トリベヘニンの基本情報・配合目的・安全性

トリベヘニン

化粧品表示名 トリベヘニン
医薬部外品表示名 トリベヘン酸グリセリル
INCI名 Tribehenin
配合目的 感触改良増粘 など

1. 基本情報

1.1. 定義

脂肪酸と多価アルコールとのエステルの一種であり、以下の化学式で表されるグリセリンの3個のヒドロキシ基(-OH)それぞれにベヘン酸のカルボキシ基(-COOH)を脱水縮合(∗1)したトリエステル(∗2)です[1]

∗1 脱水縮合とは、分子と分子から水(H2O)が離脱することにより分子と分子が結合する反応のことをいいます。脂肪酸とアルコールのエステルにおいては、脂肪酸(R-COOH)のカルボキシ基(-COOH)の「OH」とアルコール(R-OH)のヒドロキシ基(-OH)の「H」が分離し、これらが結合して水分子(H2O)として離脱する一方で、残ったカルボキシル基の「CO」とヒドロキシ基の「O」が結合してエステル結合(-COO-)が形成されます。

∗2 モノエステルとは分子内に1基のエステル結合をもつエステルであり、通常はギリシャ語で「1」を意味する「モノ(mono)」が省略され「エステル結合」や「エステル」とだけ記載されます。分子内に3基のエステル結合をもつ場合はギリシャ語で「3」を意味する「トリ(tri)」をつけてトリエステルと記載されます。

トリベヘニン

1.2. 物性・性状

トリベヘニンの物性・性状は(∗3)

∗3 融点とは固体が液体になりはじめる温度のことです。またヨウ素価とは油脂を構成する脂肪酸の不飽和度を示すものであり、一般にヨウ素価が高いほど不飽和度が高い(二重結合の数が多い)ため、酸化を受けやすくなります。

状態 融点(℃) ヨウ素価
固体 57-65 <3(不乾性油)

このように報告されています[2a]

2. 化粧品としての配合目的

化粧品に配合される場合は、

  • 硬度調整による感触改良
  • 非水系増粘

主にこれらの目的で、スティック系メイクアップ製品、その他のメイクアップ製品、化粧下地製品、日焼け止め製品などに汎用されています。

以下は、化粧品として配合される目的に対する根拠です。

2.1. 硬度調整による感触改良

硬度調整による感触改良に関しては、トリベヘニンは融点57-65の非結晶性固体であり、エステル類の中では比較的硬度が高く、炭化水素などの硬さ(結晶化度)を調整する目的で主にスティック系製品に汎用されています[3a]

2.2. 非水系増粘

非水系増粘に関しては、トリベヘニンは融点57-65の非結晶性固体であり、粘度を調整し粘度あるいは乳化物の安定性を保つ目的で主にクリーム系製品に汎用されています[2b][3b][4]

3. 混合原料としての配合目的

トリベヘニンは、混合原料が開発されており、トリベヘニンと以下の成分が併用されている場合は、混合原料として配合されている可能性が考えられます。

原料名 Pelemol TT
構成成分 トリベヘニントリ(カプリル酸/カプリン酸)グリセリル
特徴 100%植物由来のバター状エステル
原料名 Distinctive Squalane Butter 45
構成成分 スクワラントリ(カプリル酸/カプリン酸)グリセリル、ベヘン酸ベヘニル、トリベヘニン
特徴 ラノリンの特性に類似した100%植物由来のスクワランバター(エモリエント剤)
原料名 Picocare LC
構成成分 ベヘネス-10、ベヘン酸グリセリルトリベヘニンベヘニルアルコールステアリルアルコールセタノール、ジベヘン酸グリセリル、ステアリン酸グリセリルトリ(カプリル酸/カプリン酸)グリセリル
特徴 液晶構造を形成し、高温条件下でも非常に安定した乳化剤

4. 配合製品数および配合量範囲

実際の配合製品数および配合量に関しては、海外の1998年および2017年の調査結果になりますが、以下のように報告されています(∗4)

∗4 以下表におけるリーブオン製品は、付けっ放し製品(スキンケア製品やメイクアップ製品など)を指し、またリンスオフ製品は、洗い流し製品(シャンプー、ヘアコンディショナー、ボディソープ、洗顔料、クレンジングなど)を指します。

トリベヘニンの配合製品数と配合量の調査結果(1998年および2017年)

5. 安全性評価

トリベヘニンの現時点での安全性は、

  • 外原規2021規格の基準を満たした成分が収載される医薬部外品原料規格2021に収載
  • 20年以上の使用実績
  • 皮膚刺激性:ほとんどなし
  • 眼刺激性:ほとんどなし
  • 皮膚感作性(アレルギー性):ほとんどなし

このような結果となっており、化粧品配合量および通常使用下において、一般に安全性に問題のない成分であると考えられます。

以下は、この結論にいたった根拠です。

5.1. 皮膚刺激性および皮膚感作性(アレルギー性)

Cosmetic Ingredient Reviewの安全性データ[5a][6]によると、

  • [ヒト試験] 198名の被検者に0.32%トリベヘニンを含むアイエンハンサー0.02gを対象にHRIPT(皮膚刺激性&皮膚感作性試験)を閉塞パッチにて実施したところ、誘導期間において3名の被検者にあいまいな皮膚反応が観察されたが、チャレンジ期間においてはいずれの被検者においても皮膚反応はみられなかったため、臨床的にこの試験製剤は皮膚刺激およびアレルギー性接触性皮膚炎を誘発しないと結論付けられた(Cosmetic Toiletry and Fragrance Association,1998)
  • [ヒト試験] 200名の被検者に0.38%トリベヘニンを含むリップクリームおよびハンドクリームを対象にHRIPT(皮膚刺激性&皮膚感作性試験)を閉塞パッチにて実施したところ、どちらのクリームも皮膚刺激および皮膚感作を誘発しなかった(Cosmetic Toiletry and Fragrance Association,1998)
  • [ヒト試験] 102名の被検者に6%トリベヘニンを含む保湿剤を対象にHRIPT(皮膚刺激性&皮膚感作性試験)を閉塞パッチにて実施したところ、有害な影響は報告されず、この試験製剤に皮膚感作の兆候はみられなかった(TKL Research Inc,2000)
  • [ヒト試験] 52名の被検者に20%トリベヘニンを含む混合物を対象にHRIPT(皮膚刺激性&皮膚感作性試験)を閉塞パッチにて実施したところ、誘導期間の少なくとも1日目のうちに8名の被検者はほとんど知覚できないレベルから中程度の紅斑を示し、チャレンジ期間においては1名の被検者に72時間で軽度の反応が、96時間でほとんど知覚できない反応が乾燥をともなって観察された。これらの皮膚反応は臨床的に重要ではないと判断され、この試験物質は臨床的に皮膚刺激および皮膚感作の兆候はないと結論付けられた(Consumer Product Testing Co,2000)

このように記載されており、試験データをみるかぎり共通して皮膚刺激および皮膚感作なしと報告されているため、一般に皮膚刺激性および皮膚感作性はほとんどないと考えられます。

5.2. 眼刺激性

Cosmetic Ingredient Reviewの安全性データ[5b]によると、

  • [動物試験] ウサギの眼に20%トリベヘニンを含むミネラルオイルを点眼し、点眼後に眼刺激性を評価したところ、この試験物質において眼刺激はほとんどまたはまったく報告されなかった(Unichema International,1992)

このように記載されており、試験データをみるかぎり眼刺激なしと報告されているため、一般に眼刺激性はほとんどないと考えられます。

6. 参考文献

  1. 日本化粧品工業連合会(2013)「トリベヘニン」日本化粧品成分表示名称事典 第3版,709.
  2. ab広田 博(1997)「エステル類」化粧品用油脂の科学,91-113.
  3. abCroda Europe Ltd.(2010)「Emollient Esters」Personal Care Product Guide,29-32.
  4. Phoenix Chemical Inc.(2019)「Pelemol Esters」Characteristics & Applications.
  5. abF.A. Andersen(2001)「Final Report on the Safety Assessment of Trilaurin, Triarachidin, Tribehenin, Tricaprin, Tricaprylin, Trierucin, Triheptanoin, Triheptylundecanoin, Triisononanoin, Triisopalmitin, Triisostearin, Trilinolein, Trimyristin, Trioctanoin, Triolein, Tripalmitin, Tripalmitolein, Triricinolein, Tristearin, Triundecanoin, Glyceryl Triacetyl Hydroxystearate, Glyceryl Triacetyl Ricinoleate, and Glyceryl Stearate Diacetate」International Journal of Toxicology(20)(4_suppl),61-94. DOI:10.1080/109158101529025921.
  6. W.F. Bergfeld, et al(2017)「Amended Safety Assessment of Triglycerides as Used in Cosmetics(∗5)」, 2022年3月22日アクセス.
    ∗5 PCPCのアカウントをもっていない場合はCIRをクリックし、表示されたページ中のアルファベットをどれかひとつクリックすれば、あとはアカウントなしでも上記レポートをクリックしてダウンロードが可能になります。

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