ベヘン酸グリセリルの基本情報・配合目的・安全性

ベヘン酸グリセリル

化粧品表示名 ベヘン酸グリセリル
医薬部外品表示名 グリセリン脂肪酸エステル
INCI名 Glyceryl Behenate
配合目的 乳化

1. 基本情報

1.1. 定義

以下の化学式で表されるベヘン酸のカルボキシ基(-COOH)グリセリンのヒドロキシ基(-OH)を脱水縮合(∗1)したモノエステル(∗2)であり、多価アルコールエステル型のグリセリン脂肪酸エステルに分類される非イオン性界面活性剤(ノニオン性界面活性剤)です[1]

∗1 脱水縮合とは、分子と分子から水(H2O)が離脱することにより分子と分子が結合する反応のことをいいます。脂肪酸とアルコールのエステルにおいては、脂肪酸(R-COOH)のカルボキシ基(-COOH)の「OH」とアルコール(R-OH)のヒドロキシ基(-OH)の「H」が分離し、これらが結合して水分子(H2O)として離脱する一方で、残ったカルボキシ基の「CO」とヒドロキシ基の「O」が結合してエステル結合(-COO-)が形成されます。

∗2 モノエステルとは分子内に1基のエステル結合をもつエステルであり、通常はギリシャ語で「1」を意味する「モノ(mono)」が省略され「エステル結合」や「エステル」とだけ記載されます。2基のエステル結合の場合はギリシャ語で「2」を意味する「ジ(di)」をつけてジエステルと記載されます。

ベヘン酸グリセリル

1.2. 性状

ベヘン酸グリセリルの性状は、

状態 白-淡黄色の粉末またはロウ状物質

このように報告されています[2a][3]

1.3. 化粧品以外の主な用途

ベヘン酸グリセリルの化粧品以外の主な用途としては、

分野 用途
食品 世界的にも最も古くから使われている代表的乳化剤であり、乳化だけでなく、マーガリンやコーヒークリームなどの乳製品の乳脂肪の乳化安定剤として、チョコレート、チューインガムなどの成分の均一な分散剤として、ケーキ、アイスクリームなど生地の起泡剤として、豆腐の消泡剤として、パン類、めん類、などのデンプンの改質など様々な食品に様々な目的で使用されています[4]
医薬品 安定・安定化、滑沢、可溶・可溶化、基剤、可塑、コーティング、乳化、分散、賦形、崩壊、懸濁・懸濁化、消泡、溶解補助、溶剤目的の医薬品添加剤として経口剤、外用剤、歯科外用および口中用剤などに用いられています[5]

これらの用途が報告されています。

2. 化粧品としての配合目的

化粧品に配合される場合は、

  • 親油性乳化

主にこれらの目的で、メイクアップ製品、スキンケア製品、ボディケア製品、ハンドケア製品、クレンジング製品、化粧下地製品、日焼け止め製品などに使用されています。

以下は、化粧品として配合される目的に対する根拠です。

2.1. 親油性乳化

親油性乳化に関しては、まず前提知識として乳化、エマルションおよびHLBについて解説します。

乳化とは、互いに溶け合わない2種の液体の一方が微細な液滴(乳化粒子)となり他方の液体中に均一に分散されることをいいます[6][7]

そして、油と水のように互いに溶け合わない2種の液体の一方が微細な液滴(乳化粒子)として他の液体中に分散している乳化物をエマルション(emulsion)といい[8]、基本的なエマルションとして、以下の図のように、

エマルションの基本構造

水を外部相とし、その中に油が微細粒子状に分散しているO/W型(Oil in Water type:水中油滴型)と、それとは逆に油を外部相とし、その中に水が微細粒子状に分散しているW/O型(Water in Oil type:油中水滴型)があります[9]

身近にあるO/W型エマルションとしては、牛乳、生クリーム、マヨネーズなどがあり、一方でW/O型エマルションとしてはバター、マーガリンなどがあります。

次に、界面活性剤のように分子内に水になじむ部分と油になじむ部分を併せもつ両親媒性分子は、どちらかといえば水になじみやすいものとどちらかといえば油になじみやすいものがあり、このわずかな親和性の違いが界面活性剤の挙動を劇的に変えることが知られています[10][11a]

このような背景から、界面活性剤の水と油へのなじみやすさの程度を示す指標としてHLB(hydrophile-lipophile-balance:親水性-親油性バランス)が提案・提唱されており、以下の図のように、

界面活性剤のHLB値とその作用、水への分散・溶解の挙動

HLB「7」を基準とし、「7」以上でどちらかといえば親水性を、「7」以下でどちらかといえば親油性を示すことが予想され、またHLB8-18の界面活性剤はO/W型エマルションを、HLB3.5-6の界面活性剤はW/O型エマルションを形成することが知られていることから、界面活性剤型乳化剤の作用を知る上で有用であると考えられています[11b]

ベヘン酸グリセリルの乳化の特徴は、

乳化の種類 HLB
W/O型乳化 3.4[2b]

このように報告されており、親油性乳化剤として、また親水性乳化剤と組み合わせてO/W型エマルションを得る共乳化剤としてメイクアップ製品、スキンケア製品、ボディケア製品、ハンドケア製品、クレンジング製品、化粧下地製品、日焼け止め製品などに使用されています。

3. 混合原料としての配合目的

ベヘン酸グリセリルは混合原料が開発されており、ベヘン酸グリセリルと以下の成分が併用されている場合は、混合原料として配合されている可能性が考えられます。

原料名 HELIOSOFT
構成成分 レシチンベヘニルアルコールベヘン酸グリセリル
特徴 ラメラ液晶構造を形成する柔らかな感触のO/W型乳化剤
原料名 Pelemol JEC
構成成分 トリイソステアリンベヘン酸グリセリル
特徴 優れたなめらかさとワセリンと同程度の安定性をもつ100%植物由来のバター状エステル
原料名 TAISET 50-C
構成成分 ベヘン酸グリセリル、オクタステアリン酸ポリグリセリル-6
特徴 油剤のゲル化能力に優れたゲル化・増粘剤

4. 配合製品数および配合量範囲

実際の配合製品数および配合量に関しては、海外の1998-1999年および2014-2015年の調査結果になりますが、以下のように報告されています(∗3)

∗3 以下表におけるリーブオン製品は、付けっ放し製品(スキンケア製品やメイクアップ製品など)を指し、またリンスオフ製品は、洗い流し製品(シャンプー、ヘアコンディショナー、ボディソープ、洗顔料、クレンジングなど)を指します。

ベヘン酸グリセリルの配合製品数と配合量の比較調査結果(1998-1999年および2014-2015年)

5. 安全性評価

ベヘン酸グリセリルの現時点での安全性は、

  • 食品添加物の指定添加物リストに収載
  • 15年以上の使用実績
  • 皮膚刺激性:ほとんどなし
  • 眼刺激性:ほとんどなし
  • 皮膚感作性(アレルギー性):ほとんどなし

このような結果となっており、化粧品配合量および通常使用下において、一般に安全性に問題のない成分であると考えられます。

以下は、この結論にいたった根拠です。

5.1. 皮膚刺激性および皮膚感作性(アレルギー性)

Cosmetic Ingredient Reviewの安全性データ[12a]によると、

  • [ヒト試験] 93名の被検者に100%ベヘン酸グリセリル0.2gを対象にHRIPT(皮膚刺激性&皮膚感作性試験)を実施したところ、この試験物質は皮膚刺激剤および皮膚感作剤ではなかった(European Chemical Agency,2013)
  • [動物試験] 3匹のウサギの無傷および擦過した皮膚に100%ベヘン酸グリセリル0.5mLを4時間半閉塞パッチ適用し、パッチ除去7日目まで皮膚反応を評価したところ、24時間で1匹にわずかな紅斑がみられたが、この試験物質は非刺激剤に分類された(European Chemical Agency,2013)

このように記載されており、試験データをみるかぎり皮膚刺激および皮膚感作なしと報告されているため、一般に皮膚刺激性および皮膚感作性はほとんどないと考えられます。

5.2. 眼刺激性

Cosmetic Ingredient Reviewの安全性データ[12b]によると、

  • [動物試験] 3匹のウサギの片眼に100%ベヘン酸グリセリル0.1mLを適用し、眼はすすがず、眼刺激性を評価したところ、点眼1時間後ですべてのウサギにわずかな流涙がみられたが、他に影響はみられず、この試験物質は非刺激剤に分類された(European Chemical Agency,2013)

このように記載されており、試験データをみるかぎり眼刺激なしと報告されているため、一般に眼刺激性はほとんどないと考えられます。

6. 参考文献

  1. 日本化粧品工業連合会(2013)「ベヘン酸グリセリル」日本化粧品成分表示名称事典 第3版,875.
  2. ab太陽化学株式会社(2018)「グリセリン脂肪酸エステル」化粧品・トイレタリー向け原料.
  3. ナショナル美松株式会社(2017)「エステライド G-DB」化粧品用エステル製品カタログ,16.
  4. 樋口 彰, 他(2019)「グリセリン脂肪酸エステル」食品添加物事典 新訂第二版,110-111.
  5. 日本医薬品添加剤協会(2021)「グリセリン脂肪酸エステル」医薬品添加物事典2021,183-184.
  6. 薬科学大辞典編集委員会(2013)「乳化」薬科学大辞典 第5版,1150.
  7. 鈴木 敏幸(2003)「乳化」化粧品事典,638-639.
  8. 鈴木 敏幸(2003)「エマルション」化粧品事典,356.
  9. 田村 健夫・廣田 博(2001)「乳化作用」香粧品科学 理論と実際 第4版,270-273.
  10. 鈴木 敏幸(2003)「親水性-親油性バランス」化粧品事典,531.
  11. ab野々村 美宗(2015)「親水性・親油性バランス」化粧品 医薬部外品 医薬品のための界面化学 -基礎から応用まで,35-39.
  12. abM.M. Fiume, et al(2020)「Safety Assessment of Monoglyceryl Monoesters as Used in Cosmetics」International Journal of Toxicology(39)(3_suppl),93S-126S. DOI:10.1177/1091581820966951.

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