トリステアリン酸ソルビタンの基本情報・配合目的・安全性

トリステアリン酸ソルビタン

化粧品表示名 トリステアリン酸ソルビタン
医薬部外品表示名 トリステアリン酸ソルビタン
INCI名 Sorbitan Tristearate
配合目的 乳化

1. 基本情報

1.1. 定義

以下の化学式で表される3個のステアリン酸のカルボキシ基(-COOH)にソルビタン(∗1)の4個のヒドロキシ基(-OH)のうち3個をそれぞれ脱水縮合(∗2)したトリエステル(∗3)であり、多価アルコールエステル型のソルビタン脂肪酸エステルに分類される非イオン性界面活性剤(ノニオン性界面活性剤)です[1]

∗1 ソルビタンとは、ソルビトールの脱水反応により得られる無水ソルビトールであり、4個のヒドロキシ基(-OH)をもつ四価アルコールですが、実際にソルビトールを脱水反応させると、反応する水酸基の位置によっていろいろな異性体ができることから、一般的にソルビタンと呼ばれる化合物は各種ソルビタンの混合物であり、単一の化合物ではありません。

∗2 脱水縮合とは、分子と分子から水(H2O)が離脱することにより分子と分子が結合する反応のことをいいます。脂肪酸とアルコールのエステルにおいては、脂肪酸(R-COOH)のカルボキシ基(-COOH)の「OH」とアルコール(R-OH)のヒドロキシ基(-OH)の「H」が分離し、これらが結合して水分子(H2O)として離脱する一方で、残ったカルボキシ基の「CO」とヒドロキシ基の「O」が結合してエステル結合(-COO-)が形成されます。

∗3 モノエステルとは分子内に1基のエステル結合をもつエステルであり、通常はギリシャ語で「1」を意味する「モノ(mono)」が省略され「エステル結合」や「エステル」とだけ記載されます。「トリ(tri)」はギリシャ語で「3」を意味し、トリエステルとは3基のエステル結合であり、トリステアリン酸ソルビタンの場合はソルビタンにステアリン酸が3つエステル結合した構造となります。

トリステアリン酸ソルビタン

1.2. 性状

トリステアリン酸ソルビタンの性状は、

状態 白-微黄色の固体

このように報告されています[2a][3a][4a]

1.3. 化粧品以外の主な用途

トリステアリン酸ソルビタンの化粧品以外の主な用途としては、

分野 用途
医薬品 乳化目的の医薬品添加剤として外用剤に用いられています[5]

これらの用途が報告されています。

2. 化粧品としての配合目的

化粧品に配合される場合は、

  • 親油性乳化

主にこれらの目的で、メイクアップ製品、スキンケア製品、ボディケア製品、ハンドケア製品、マスク製品などに使用されています。

以下は、化粧品として配合される目的に対する根拠です。

2.1. 親油性乳化

親油性乳化に関しては、まず前提知識として乳化、エマルションおよびHLBについて解説します。

乳化とは、互いに溶け合わない2種の液体の一方が微細な液滴(乳化粒子)となり他方の液体中に均一に分散されることをいいます[6][7]

そして、油と水のように互いに溶け合わない2種の液体の一方が微細な液滴(乳化粒子)として他の液体中に分散している乳化物をエマルション(emulsion)といい[8]、基本的なエマルションとして、以下の図のように、

エマルションの基本構造

水を外部相とし、その中に油が微細粒子状に分散しているO/W型(Oil in Water type:水中油滴型)と、それとは逆に油を外部相とし、その中に水が微細粒子状に分散しているW/O型(Water in Oil type:油中水滴型)があります[9]

身近にあるO/W型エマルションとしては、牛乳、生クリーム、マヨネーズなどがあり、一方でW/O型エマルションとしてはバター、マーガリンなどがあります。

次に、界面活性剤のように分子内に水になじむ部分と油になじむ部分を併せもつ両親媒性分子は、どちらかといえば水になじみやすいものとどちらかといえば油になじみやすいものがあり、このわずかな親和性の違いが界面活性剤の挙動を劇的に変えることが知られています[10][11a]

このような背景から、界面活性剤の水と油へのなじみやすさの程度を示す指標としてHLB(hydrophile-lipophile-balance:親水性-親油性バランス)が提案・提唱されており、以下の図のように、

界面活性剤のHLB値とその作用、水への分散・溶解の挙動

HLB「7」を基準とし、「7」以上でどちらかといえば親水性を、「7」以下でどちらかといえば親油性を示すことが予想され、またHLB8-18の界面活性剤はO/W型エマルションを、HLB3.5-6の界面活性剤はW/O型エマルションを形成することが知られていることから、界面活性剤型乳化剤の作用を知る上で有用であると考えられています[11b]

トリステアリン酸ソルビタンの乳化の特徴は、

乳化の種類 HLB
W/O型乳化 2.0[2b], 2.1[3b][4b]

このように報告されており、親油性乳化剤としてメイクアップ製品、スキンケア製品、ボディケア製品、ハンドケア製品、マスク製品などに使用されています。

3. 配合製品数および配合量範囲

実際の配合製品数および配合量に関しては、海外の1981-1998年および2014年の調査結果になりますが、以下のように報告されています(∗4)

∗4 以下表におけるリーブオン製品は、付けっ放し製品(スキンケア製品やメイクアップ製品など)を指し、またリンスオフ製品は、洗い流し製品(シャンプー、ヘアコンディショナー、ボディソープ、洗顔料、クレンジングなど)を指します。

トリステアリン酸ソルビタンの配合製品数と配合量の比較調査結果(1981-1998年および2014年)

4. 安全性評価

トリステアリン酸ソルビタンの現時点での安全性は、

  • 外原規2021規格の基準を満たした成分が収載される医薬部外品原料規格2021に収載
  • 15年以上の使用実績
  • 皮膚刺激性:ほとんどなし
  • 眼刺激性:ほとんどなし
  • 皮膚感作性(アレルギー性):ほとんどなし(データなし)

このような結果となっており、化粧品配合量および通常使用下において、一般に安全性に問題のない成分であると考えられます。

以下は、この結論にいたった根拠です。

4.1. 皮膚刺激性

Cosmetic Ingredient Reviewの安全性データ[12a]によると、

  • [ヒト試験] 201名の被検者に100%トリステアリン酸ソルビタンを対象にパッチ試験(Schwartz prophetic patch test)を実施したところ、いずれの被検者も皮膚刺激を誘発しなかった(Cosmetic Toiletry and Fragrance Association,1981)
  • [ヒト試験] 10名の被検者に40%トリステアリン酸ソルビタン水溶液を対象にパッチ試験(Schwartz prophetic patch test)を実施したところ、いずれの被検者も皮膚刺激を誘発しなかった(Cosmetic Toiletry and Fragrance Association,1981)

このように記載されており、試験データをみるかぎり共通して皮膚刺激なしと報告されているため、一般に皮膚刺激性はほとんどないと考えられます。

4.2. 眼刺激性

Cosmetic Ingredient Reviewの安全性データ[12b]によると、

  • [動物試験] 9匹のウサギの片眼に30%トリステアリン酸ソルビタン水溶液0.03mLを点眼し、3匹は眼をすすぎ、6匹は眼をすすがず、7日目まで眼刺激性を評価したところ、いずれのウサギも眼刺激はみられなかった(J.F. Treon,1963)
  • [動物試験] 9匹のウサギの片眼に40%トリステアリン酸ソルビタン水溶液0.04mLを点眼し、3匹は眼をすすぎ、6匹は眼をすすがず、眼刺激性を7日目まで評価したところ、いずれのウサギも眼刺激はみられなかった(Cosmetic Toiletry and Fragrance Association,1981)

このように記載されており、試験データをみるかぎり共通して眼刺激なしと報告されているため、一般に眼刺激性はほとんどないと考えられます。

4.3. 皮膚感作性(アレルギー性)

医薬部外品原料規格2021に収載されており、15年以上の使用実績がある中で重大な皮膚感作の報告がみあたらないため、化粧品配合量および通常使用下において、一般に皮膚感作性(アレルギー性)はほとんどないと考えられますが、詳細な安全性試験データがみあたらず、データ不足のため詳細は不明です。

5. 参考文献

  1. 日本化粧品工業連合会(2013)「トリステアリン酸ソルビタン」日本化粧品成分表示名称事典 第3版,699.
  2. ab日光ケミカルズ株式会社(2021)「ソルビタン脂肪酸エステル」製品カタログ,31-32.
  3. ab花王株式会社(2020)「レオドールAS・AO・SPシリーズ」花王の香粧品・医薬品原料,9-10.
  4. abCroda Inc(2010)「Sorbitan Esters」Personal Care Product Guide,16.
  5. 日本医薬品添加剤協会(2021)「トリステアリン酸ソルビタン」医薬品添加物事典2021,425-426.
  6. 薬科学大辞典編集委員会(2013)「乳化」薬科学大辞典 第5版,1150.
  7. 鈴木 敏幸(2003)「乳化」化粧品事典,638-639.
  8. 鈴木 敏幸(2003)「エマルション」化粧品事典,356.
  9. 田村 健夫・廣田 博(2001)「乳化作用」香粧品科学 理論と実際 第4版,270-273.
  10. 鈴木 敏幸(2003)「親水性-親油性バランス」化粧品事典,531.
  11. ab野々村 美宗(2015)「親水性・親油性バランス」化粧品 医薬部外品 医薬品のための界面化学 -基礎から応用まで,35-39.
  12. abR.L. Elder(1985)「Final Report on the Safety Assessment of Sorbitan Stearate, Sorbitan Laurate, Sorbitan Sesquioleate, Sorbitan Oleate, Sorbitan Tristearate, Sorbitan Palmitate, and Sorbitan Trioleate」Journal of the American College of Toxicology(4)(3),65-121. DOI:10.3109/10915818509078670.

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