化粧品配合成分「セスキステアリン酸ソルビタン」の総合レポート

化粧品表示名	セスキステアリン酸ソルビタン
医薬部外品表示名	セスキステアリン酸ソルビタン
INCI名	Sorbitan Sesquistearate
配合目的	乳化

1. 基本情報

1.1. 定義

以下の化学式で表されるステアリン酸のカルボキシ基（-COOH）にソルビタン(∗1)のヒドロキシ基（-OH）を脱水縮合(∗2)したモノエステルおよびジエステルの混合物(∗3)(∗4)であり、多価アルコールエステル型のソルビタン脂肪酸エステルに分類される非イオン性界面活性剤（ノニオン性界面活性剤）です[1]。

∗1 ソルビタンとは、ソルビトールの脱水反応により得られる無水ソルビトールであり、4個のヒドロキシ基（-OH）をもつ四価アルコールですが、実際にソルビトールを脱水反応させると、反応する水酸基の位置によっていろいろな異性体ができることから、一般的にソルビタンと呼ばれる化合物は各種ソルビタンの混合物であり、単一の化合物ではありません。

∗2 脱水縮合とは、分子と分子から水（H2O）が離脱することにより分子と分子が結合する反応のことをいいます。脂肪酸とアルコールのエステルにおいては、脂肪酸（R-COOH）のカルボキシ基（-COOH）の「OH」とアルコール（R-OH）のヒドロキシ基（-OH）の「H」が分離し、これらが結合して水分子（H2O）として離脱する一方で、残ったカルボキシ基の「CO」とヒドロキシ基の「O」が結合してエステル結合（-COO-）が形成されます。

∗3 モノエステルとは分子内に1基のエステル結合をもつエステルであり、通常はギリシャ語で「1」を意味する「モノ（mono）」が省略され「エステル結合」や「エステル」とだけ記載されます。2基のエステル結合の場合はギリシャ語で「2」を意味する「ジ（di）」をつけてジエステルと記載されます。

∗4 セスキステアリン酸ソルビタンの「セスキ（sesqui）」とはギリシャ語で1.5（2分の3）を意味し、「セスキステアリン酸ソルビタン」の名称から読み解くことが可能な化学構造としては、ソルビタン1モル：ステアリン酸1.5モルのエステル化による混合物ですが、これは化学上ありえず、実際はモノとジエステルのみの混合物ではなく、未反応物とトリ（3基）以上のエステルの総和となっていると理解する必要があります[2]。

1.2. 性状

セスキステアリン酸ソルビタンの性状は、

状態	白-微黄色の粒

このように報告されています[3a]。

2. 化粧品としての配合目的

以下は、化粧品として配合される目的に対する根拠です。

2.1. 親油性乳化

親油性乳化に関しては、まず前提知識として乳化、エマルションおよびHLBについて解説します。

乳化とは、互いに溶け合わない2種の液体の一方が微細な液滴（乳化粒子）となり他方の液体中に均一に分散されることをいいます[4][5]。

そして、油と水のように互いに溶け合わない2種の液体の一方が微細な液滴（乳化粒子）として他の液体中に分散している乳化物をエマルション（emulsion）といい[6]、基本的なエマルションとして、以下の図のように、

水を外部相とし、その中に油が微細粒子状に分散しているO/W型（Oil in Water type：水中油滴型）と、それとは逆に油を外部相とし、その中に水が微細粒子状に分散しているW/O型（Water in Oil type：油中水滴型）があります[7]。

身近にあるO/W型エマルションとしては、牛乳、生クリーム、マヨネーズなどがあり、一方でW/O型エマルションとしてはバター、マーガリンなどがあります。

次に、界面活性剤のように分子内に水になじむ部分と油になじむ部分を併せもつ両親媒性分子は、どちらかといえば水になじみやすいものとどちらかといえば油になじみやすいものがあり、このわずかな親和性の違いが界面活性剤の挙動を劇的に変えることが知られています[8][9a]。

このような背景から、界面活性剤の水と油へのなじみやすさの程度を示す指標としてHLB（hydrophile-lipophile-balance：親水性-親油性バランス）が提案・提唱されており、以下の図のように、

HLB「7」を基準とし、「7」以上でどちらかといえば親水性を、「7」以下でどちらかといえば親油性を示すことが予想され、またHLB8-18の界面活性剤はO/W型エマルションを、HLB3.5-6の界面活性剤はW/O型エマルションを形成することが知られていることから、界面活性剤型乳化剤の作用を知る上で有用であると考えられています[9b]。

セスキステアリン酸ソルビタンの乳化の特徴は、

乳化の種類	HLB
W/O型乳化	4.0[3b]

このように報告されており、親油性乳化剤としてパウダー系メイクアップ製品、スキンケア製品などに使用されています。

3. 安全性評価

以下は、この結論にいたった根拠です。

3.1. 皮膚刺激性および皮膚感作性（アレルギー性）

セスキステアリン酸ソルビタンと類似した化学構造をもつステアリン酸ソルビタンやトリステアリン酸ソルビタンに皮膚刺激性および皮膚感作性がほとんどないことから[10]、セスキステアリン酸ソルビタンについても皮膚刺激性および皮膚感作性はほとんどないと考えられます。

また、15年以上の使用実績がある中で重大な皮膚刺激および皮膚感作の報告がみあたらないこともセスキステアリン酸ソルビタンの安全性を裏付けていると考えられます。

3.2. 眼刺激性

試験結果や安全性データがみあたらないため、現時点ではデータ不足により詳細不明です。

4. 参考文献

1. ⌃日本化粧品工業連合会（2013）「セスキステアリン酸ソルビタン」日本化粧品成分表示名称事典 第3版,598.
2. ⌃松本 光雄（1980）「界面活性剤」ファルマシア(16)(6),512-515. DOI:10.14894/faruawpsj.16.6_512.
3. ⌃ab日光ケミカルズ株式会社（2021）「ソルビタン脂肪酸エステル」製品カタログ,31-32.
4. ⌃薬科学大辞典編集委員会（2013）「乳化」薬科学大辞典 第5版,1150.
5. ⌃鈴木 敏幸（2003）「乳化」化粧品事典,638-639.
6. ⌃鈴木 敏幸（2003）「エマルション」化粧品事典,356.
7. ⌃田村 健夫・廣田 博（2001）「乳化作用」香粧品科学 理論と実際 第4版,270-273.
8. ⌃鈴木 敏幸（2003）「親水性-親油性バランス」化粧品事典,531.
9. ⌃ab野々村 美宗（2015）「親水性・親油性バランス」化粧品 医薬部外品 医薬品のための界面化学 -基礎から応用まで,35-39.
10. ⌃R.L. Elder（1985）「Final Report on the Safety Assessment of Sorbitan Stearate, Sorbitan Laurate, Sorbitan Sesquioleate, Sorbitan Oleate, Sorbitan Tristearate, Sorbitan Palmitate, and Sorbitan Trioleate」Journal of the American College of Toxicology(4)(3),65-121. DOI:10.3109/10915818509078670.