パルミチン酸ソルビタンの基本情報・配合目的・安全性

パルミチン酸ソルビタン

化粧品表示名 パルミチン酸ソルビタン
医薬部外品表示名 モノパルミチン酸ソルビタン
部外品表示簡略名 パルミチン酸ソルビタン
INCI名 Sorbitan Palmitate
配合目的 乳化

1. 基本情報

1.1. 定義

以下の化学式で表されるパルミチン酸のカルボキシ基(-COOH)にソルビタン(∗1)のヒドロキシ基(-OH)を脱水縮合(∗2)したモノエステル(∗3)であり、多価アルコールエステル型のソルビタン脂肪酸エステルに分類される非イオン性界面活性剤(ノニオン性界面活性剤)です[1]

∗1 ソルビタンとは、ソルビトールの脱水反応により得られる無水ソルビトールであり、4個のヒドロキシ基(-OH)をもつ四価アルコールですが、実際にソルビトールを脱水反応させると、反応する水酸基の位置によっていろいろな異性体ができることから、一般的にソルビタンと呼ばれる化合物は各種ソルビタンの混合物であり、単一の化合物ではありません。

∗2 脱水縮合とは、分子と分子から水(H2O)が離脱することにより分子と分子が結合する反応のことをいいます。脂肪酸とアルコールのエステルにおいては、脂肪酸(R-COOH)のカルボキシ基(-COOH)の「OH」とアルコール(R-OH)のヒドロキシ基(-OH)の「H」が分離し、これらが結合して水分子(H2O)として離脱する一方で、残ったカルボキシ基の「CO」とヒドロキシ基の「O」が結合してエステル結合(-COO-)が形成されます。

∗3 モノエステルとは分子内に1基のエステル結合をもつエステルであり、通常はギリシャ語で「1」を意味する「モノ(mono)」が省略され「エステル結合」や「エステル」とだけ記載されます。2基のエステル結合の場合はギリシャ語で「2」を意味する「ジ(di)」をつけてジエステルと記載されます。

パルミチン酸ソルビタン

1.2. 性状

パルミチン酸ソルビタンの性状は、

状態 白-淡黄色の固体

このように報告されています[2a][3a]

1.3. 化粧品以外の主な用途

パルミチン酸ソルビタンの化粧品以外の主な用途としては、

分野 用途
医薬品 乳化、分散目的の医薬品添加剤として経口剤、外用剤に用いられています[4]

これらの用途が報告されています。

2. 化粧品としての配合目的

化粧品に配合される場合は、

  • 親油性乳化

主にこれらの目的で、アイ系メイクアップ製品、スキンケア製品、ボディケア製品、ハンドケア製品、化粧下地製品、クレンジング製品などに汎用されています。

以下は、化粧品として配合される目的に対する根拠です。

2.1. 親油性乳化

親油性乳化に関しては、まず前提知識として乳化、エマルションおよびHLBについて解説します。

乳化とは、互いに溶け合わない2種の液体の一方が微細な液滴(乳化粒子)となり他方の液体中に均一に分散されることをいいます[5][6]

そして、油と水のように互いに溶け合わない2種の液体の一方が微細な液滴(乳化粒子)として他の液体中に分散している乳化物をエマルション(emulsion)といい[7]、基本的なエマルションとして、以下の図のように、

エマルションの基本構造

水を外部相とし、その中に油が微細粒子状に分散しているO/W型(Oil in Water type:水中油滴型)と、それとは逆に油を外部相とし、その中に水が微細粒子状に分散しているW/O型(Water in Oil type:油中水滴型)があります[8]

身近にあるO/W型エマルションとしては、牛乳、生クリーム、マヨネーズなどがあり、一方でW/O型エマルションとしてはバター、マーガリンなどがあります。

次に、界面活性剤のように分子内に水になじむ部分と油になじむ部分を併せもつ両親媒性分子は、どちらかといえば水になじみやすいものとどちらかといえば油になじみやすいものがあり、このわずかな親和性の違いが界面活性剤の挙動を劇的に変えることが知られています[9][10a]

このような背景から、界面活性剤の水と油へのなじみやすさの程度を示す指標としてHLB(hydrophile-lipophile-balance:親水性-親油性バランス)が提案・提唱されており、以下の図のように、

界面活性剤のHLB値とその作用、水への分散・溶解の挙動

HLB「7」を基準とし、「7」以上でどちらかといえば親水性を、「7」以下でどちらかといえば親油性を示すことが予想され、またHLB8-18の界面活性剤はO/W型エマルションを、HLB3.5-6の界面活性剤はW/O型エマルションを形成することが知られていることから、界面活性剤型乳化剤の作用を知る上で有用であると考えられています[10b]

パルミチン酸ソルビタンの乳化の特徴は、

乳化の種類 HLB
W/O型乳化 6.5[2b], 6.7[3b]

このように報告されており、親油性乳化剤としてアイ系メイクアップ製品、スキンケア製品、ボディケア製品、ハンドケア製品、化粧下地製品、クレンジング製品などに汎用されています。

3. 混合原料としての配合目的

パルミチン酸ソルビタンは混合原料が開発されており、パルミチン酸ソルビタンと以下の成分が併用されている場合は、混合原料として配合されている可能性が考えられます。

原料名 OLIWAX LC HLB 8.2
構成成分 パルミチン酸セチルパルミチン酸ソルビタンオリーブ油脂肪酸ソルビタン
特徴 ラメラ液晶構造が油滴を包み込む二分子膜構造形成能を有した乳化安定化剤

4. 配合製品数および配合量範囲

実際の配合製品数および配合量に関しては、海外の1981-1998年および2014年の調査結果になりますが、以下のように報告されています(∗4)

∗4 以下表におけるリーブオン製品は、付けっ放し製品(スキンケア製品やメイクアップ製品など)を指し、またリンスオフ製品は、洗い流し製品(シャンプー、ヘアコンディショナー、ボディソープ、洗顔料、クレンジングなど)を指します。

パルミチン酸ソルビタンの配合製品数と配合量の比較調査結果(1981-1998年および2014年)

5. 安全性評価

パルミチン酸ソルビタンの現時点での安全性は、

  • 薬添規2018規格の基準を満たした成分が収載される医薬品添加物規格2018に収載
  • 外原規2021規格の基準を満たした成分が収載される医薬部外品原料規格2021に収載
  • 20年以上の使用実績
  • 皮膚刺激性:ほとんどなし-わずか
  • 眼刺激性:ほとんどなし-軽度
  • 皮膚感作性(アレルギー性):ほとんどなし

このような結果となっており、化粧品配合量および通常使用下において、一般に安全性に問題のない成分であると考えられます。

以下は、この結論にいたった根拠です。

5.1. 皮膚刺激性および皮膚感作性(アレルギー性)

Cosmetic Ingredient Reviewの安全性データ[11a]によると、

  • [ヒト試験] 206名の被検者に4%パルミチン酸ソルビタンを含む製品を対象にHRIPT(皮膚刺激性&皮膚感作性試験)を実施したところ、誘導期間において1名の被検者に紅斑がみられ、別の1名の被検者に紅斑、丘疹および小胞がみられた。チャレンジパッチにおいては1回目は皮膚反応がみられなかったが、2回目では3名の被検者に紅斑がみられ、別の1名には紅斑および丘疹がみられた。この製品は皮膚一次刺激剤および皮膚感作剤ではなかった(Leo Winter Associates,1977)
  • [ヒト試験] 10名の被検者に4%パルミチン酸ソルビタンを含む製品を対象に21日間皮膚累積刺激性試験を実施し、皮膚累積刺激スコア0-630のスケールで評価したところ、皮膚累積刺激スコアは80であり、この製品はわずかな皮膚累積刺激剤に分類された(Hill Top Research,1978)
  • [ヒト試験] 15名の被検者に4%パルミチン酸ソルビタンを含む製品を対象に21日間皮膚累積刺激性試験を実施し、皮膚累積皮膚刺激スコア0-630のスケールで評価したところ、皮膚累積刺激スコアは70.7であり、この製品はわずかな累積刺激剤に分類された(Hill Top Research,1977)
  • [ヒト試験] 9名の被検者に4%パルミチン酸ソルビタンを含む製品を対象に21日間皮膚累積刺激性試験を実施し、皮膚累積皮膚刺激スコア0-630のスケールで評価したところ、皮膚累積皮膚刺激スコアは47.78であり、この製品はわずかな皮膚累積刺激剤に分類された(Hill Top Research,1979)

このように記載されており、試験データをみるかぎり共通して皮膚刺激および皮膚感作なしと報告されているため、一般に皮膚刺激性および皮膚感作性はほとんどないと考えられます。

ただし、わずかな皮膚累積刺激が報告されているため、連続使用によってまれにわずかな皮膚刺激を引き起こす可能性があると考えられます。

5.2. 眼刺激性

Cosmetic Ingredient Reviewの安全性データ[11b]によると、

  • [動物試験] 9匹のウサギの片眼に30%パルミチン酸ソルビタン水溶液0.03mLを点眼し、3匹は眼をすすぎ、6匹は眼をすすがず、7日目まで眼刺激性を評価したところ、いずれのウサギも眼刺激はみられなかった(J.F. Treon,1963)
  • [動物試験] 6匹のウサギの片眼に4%パルミチン酸ソルビタンを含むローション0.04mLを適用し、眼はすすがず、7日目まで眼刺激性を評価したところ、わずかな刺激がみられたが、3日目までに消失した。この製品はウサギの眼に対して軽度の刺激剤であった(Cosmetic Toiletry and Fragrance Association,1978)

このように記載されており、試験データをみるかぎり非刺激-軽度の眼刺激が報告されているため、一般に眼刺激性は非刺激-軽度の眼刺激を引き起こす可能性があると考えられます。

6. 参考文献

  1. 日本化粧品工業連合会(2013)「パルミチン酸ソルビタン」日本化粧品成分表示名称事典 第3版,776.
  2. ab日光ケミカルズ株式会社(2021)「ソルビタン脂肪酸エステル」製品カタログ,31-32.
  3. abCroda Inc(2010)「Sorbitan Esters」Personal Care Product Guide,16.
  4. 日本医薬品添加剤協会(2021)「モノパルミチン酸ソルビタン」医薬品添加物事典2021,684-685.
  5. 薬科学大辞典編集委員会(2013)「乳化」薬科学大辞典 第5版,1150.
  6. 鈴木 敏幸(2003)「乳化」化粧品事典,638-639.
  7. 鈴木 敏幸(2003)「エマルション」化粧品事典,356.
  8. 田村 健夫・廣田 博(2001)「乳化作用」香粧品科学 理論と実際 第4版,270-273.
  9. 鈴木 敏幸(2003)「親水性-親油性バランス」化粧品事典,531.
  10. ab野々村 美宗(2015)「親水性・親油性バランス」化粧品 医薬部外品 医薬品のための界面化学 -基礎から応用まで,35-39.
  11. abR.L. Elder(1985)「Final Report on the Safety Assessment of Sorbitan Stearate, Sorbitan Laurate, Sorbitan Sesquioleate, Sorbitan Oleate, Sorbitan Tristearate, Sorbitan Palmitate, and Sorbitan Trioleate」Journal of the American College of Toxicology(4)(3),65-121. DOI:10.3109/10915818509078670.

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