ステアリン酸グリセリルの基本情報・配合目的・安全性

ステアリン酸グリセリル

化粧品表示名 ステアリン酸グリセリル
医薬部外品表示名 親油型モノステアリン酸グリセリル
部外品表示簡略名 親油型ステアリン酸グリセリル
INCI名 Glyceryl Stearate
配合目的 乳化

1. 基本情報

1.1. 定義

以下の化学式で表されるステアリン酸のカルボキシ基(-COOH)グリセリンのヒドロキシ基(-OH)を脱水縮合(∗1)したモノエステル(∗2)であり、多価アルコールエステル型のグリセリン脂肪酸エステルに分類される非イオン性界面活性剤(ノニオン性界面活性剤)です[1]

∗1 脱水縮合とは、分子と分子から水(H2O)が離脱することにより分子と分子が結合する反応のことをいいます。脂肪酸とアルコールのエステルにおいては、脂肪酸(R-COOH)のカルボキシ基(-COOH)の「OH」とアルコール(R-OH)のヒドロキシ基(-OH)の「H」が分離し、これらが結合して水分子(H2O)として離脱する一方で、残ったカルボキシ基の「CO」とヒドロキシ基の「O」が結合してエステル結合(-COO-)が形成されます。

∗2 モノエステルとは分子内に1基のエステル結合をもつエステルであり、通常はギリシャ語で「1」を意味する「モノ(mono)」が省略され「エステル結合」や「エステル」とだけ記載されます。2基のエステル結合の場合はギリシャ語で「2」を意味する「ジ(di)」をつけてジエステルと記載されます。

ステアリン酸グリセリル

1.2. 性状

ステアリン酸グリセリルの性状は、

状態 白-淡黄色の粒または粉末

このように報告されています[2a][3a][4a][5a][6a]

1.3. 化粧品以外の主な用途

ステアリン酸グリセリルの化粧品以外の主な用途としては、

分野 用途
食品 世界的にも最も古くから使われている代表的乳化剤であり、乳化だけでなく、マーガリンやコーヒークリームなどの乳製品の乳脂肪の乳化安定剤として、チョコレート、チューインガムなどの成分の均一な分散剤として、ケーキ、アイスクリームなど生地の起泡剤として、豆腐の消泡剤として、パン類、めん類、などのデンプンの改質など様々な食品に様々な目的で使用されています[7]
医薬品 安定・安定化、界面活性剤、可塑、滑沢、基剤、コーティング、軟化、乳化、賦形、分散、崩壊目的の医薬品添加剤として経口剤、外用剤などに用いられています[8][9]

これらの用途が報告されています。

2. 化粧品としての配合目的

化粧品に配合される場合は、

  • 親油性乳化

主にこれらの目的で、メイクアップ製品、スキンケア製品、化粧下地製品、日焼け止め製品、ボディケア製品、ハンドケア製品、クレンジング製品、洗顔料、マスク製品、コンディショナー製品、トリートメント製品、アウトバストリートメント製品、ヘアカラー製品など様々な製品に汎用されています。

以下は、化粧品として配合される目的に対する根拠です。

2.1. 親油性乳化

親油性乳化に関しては、まず前提知識として乳化、エマルションおよびHLBについて解説します。

乳化とは、互いに溶け合わない2種の液体の一方が微細な液滴(乳化粒子)となり他方の液体中に均一に分散されることをいいます[10][11]

そして、油と水のように互いに溶け合わない2種の液体の一方が微細な液滴(乳化粒子)として他の液体中に分散している乳化物をエマルション(emulsion)といい[12]、基本的なエマルションとして、以下の図のように、

エマルションの基本構造

水を外部相とし、その中に油が微細粒子状に分散しているO/W型(Oil in Water type:水中油滴型)と、それとは逆に油を外部相とし、その中に水が微細粒子状に分散しているW/O型(Water in Oil type:油中水滴型)があります[13]

身近にあるO/W型エマルションとしては、牛乳、生クリーム、マヨネーズなどがあり、一方でW/O型エマルションとしてはバター、マーガリンなどがあります。

次に、界面活性剤のように分子内に水になじむ部分と油になじむ部分を併せもつ両親媒性分子は、どちらかといえば水になじみやすいものとどちらかといえば油になじみやすいものがあり、このわずかな親和性の違いが界面活性剤の挙動を劇的に変えることが知られています[14][15a]

このような背景から、界面活性剤の水と油へのなじみやすさの程度を示す指標としてHLB(hydrophile-lipophile-balance:親水性-親油性バランス)が提案・提唱されており、以下の図のように、

界面活性剤のHLB値とその作用、水への分散・溶解の挙動

HLB「7」を基準とし、「7」以上でどちらかといえば親水性を、「7」以下でどちらかといえば親油性を示すことが予想され、またHLB8-18の界面活性剤はO/W型エマルションを、HLB3.5-6の界面活性剤はW/O型エマルションを形成することが知られていることから、界面活性剤型乳化剤の作用を知る上で有用であると考えられています[15b]

ステアリン酸グリセリルの乳化の特徴は、

乳化の種類 HLB
W/O型乳化 2.8[4b], 3.0[2b][5b], 3.5[2c][4c], 3.8[4d], 4.0[2d][6b], 4.1[5c], 5.0[3b], 6.0[3c], 7.0[2e]

このように報告されており、親油性乳化剤として、また親水性乳化剤と組み合わせてO/W型エマルションを得る共乳化剤としてメイクアップ製品、スキンケア製品、化粧下地製品、日焼け止め製品、ボディケア製品、ハンドケア製品、クレンジング製品、洗顔料、マスク製品、コンディショナー製品、トリートメント製品、アウトバストリートメント製品、ヘアカラー製品など様々な製品に汎用されています。

3. 混合原料としての配合目的

ステアリン酸グリセリルは混合原料が開発されており、ステアリン酸グリセリルと以下の成分が併用されている場合は、混合原料として配合されている可能性が考えられます。

原料名 Cerasynt Q
構成成分 ステアリン酸グリセリルステアリン酸K
特徴 O/W型乳化剤
原料名 Cerasynt WM
構成成分 ステアリン酸グリセリルステアリルアルコールラウリル硫酸Na
特徴 O/W型乳化剤
原料名 Cerasynt 945
構成成分 ステアリン酸グリセリルラウレス-23
特徴 O/W型乳化剤
原料名 AMISOLSOFT
構成成分 レシチンダイズステロールベヘニルアルコールステアリン酸グリセリル
特徴 ラメラ構造を構築し、高い保湿性を持つO/W型乳化剤
原料名 Emulgade SE-PF
構成成分 ステアリン酸グリセリルセテアレス-20セテアレス-12セテアリルアルコールパルミチン酸セチル
特徴 稠度付与特性を有するO/Wエマルジョンに適した自己乳化型ベース
原料名 Emulgade CM
構成成分 イソノナン酸セテアリル、セテアレス-20セテアリルアルコールステアリン酸グリセリルグリセリンセテアレス-12パルミチン酸セチル
特徴 固体高融点ワックスの組み込みが可能なO/Wエマルジョン濃縮物
原料名 EMACOL SKN-131
構成成分 ポリソルベート60ベヘニルアルコールステアリン酸グリセリルエチルヘキサン酸セチルオクチルドデカノールステアリン酸ポリグリセリル-2ステアリン酸PEG-15グリセリル
特徴 耐塩性に優れたスキンクリームベース
原料名 EMULIUM DELTA MB HLB 9.0
構成成分 セタノールステアリン酸グリセリルステアリン酸PEG-75セテス-20ステアレス-20
特徴 液晶構造を形成し比較的乳化が難しい活性成分の乳化に適したO/W型乳化剤
原料名 EMULIUM KAPPA 2 HLB 11.0
構成成分 (キャンデリラ/ホホバ/コメヌカ)ポリグリセリル-3エステルズ、ステアリン酸グリセリルセテアリルアルコ-ルステアロイルラクチレートNa
特徴 独特なクッション性に富み、リッチでクリーミィな感触をもつ保湿効果に優れたPEGフリーのO/W型乳化剤
原料名 EMULIUM DOLCEA MB
構成成分 セテアリルアルコールステアリン酸グリセリルホホバエステル、ヒマワリ種子ロウ、ステアロイルグルタミン酸Na、ポリグリセリン-3、
特徴 PEGフリーの100%天然由来O/W乳化剤
原料名 GELOT 64 CG HLB 10.0
構成成分 ステアリン酸グリセリルステアリン酸PEG-75
特徴 クリーム用O/W型乳化剤
原料名 Lamesoft TM Benz
構成成分 ジステアリン酸グリコールヤシ油アルキルグルコシドオレイン酸グリセリルステアリン酸グリセリル
特徴 髪および皮膚にコンディショニング効果を付与する高性能ワックス分散液
原料名 Mimiskin
構成成分 グリセリンミリスチン酸ミリスチルセテアレス-12ステアリン酸グリセリルセテアリルアルコール、セチルリン酸K
特徴 べたつきのない通気性に優れた皮膜を形成するスキンコンディショニング剤
原料名 NATRAGEM EW HLB 9.0
構成成分 ステアリン酸グリセリル、(パルミチン酸/コハク酸)ポリグリセリル-6、セテアリルアルコール
特徴 べたつきが少なく、感触のよいO/W乳化剤
原料名 NIKKOL MGS-150V HLB 10.0
構成成分 ステアリン酸グリセリル、ステアリン酸PEG-60グリセリル
特徴 酸化安定型モノグリセリド、非イオン界面活性剤を含有する自己乳化型乳化剤
原料名 NIKKOL MGS-DEXV HLB 5.5
構成成分 ステアリン酸グリセリルステアリン酸グリセリル(SE)、ステアリン酸PEG-10
特徴 自己乳化型親油性乳化剤
原料名 NIKKOL MGS-TGLV HLB 2.0
構成成分 ステアリン酸グリセリルステアリン酸ステアリン酸グリコール、トリセテス-5リン酸
特徴 酸性安定型モノグリセリドの親油性乳化剤
原料名 NIKKOL MGS-TGV HLB 4.0
構成成分 ステアリン酸グリセリルステアリン酸ステアリン酸ソルビタン、ジオレス-8リン酸Na
特徴 酸性安定型モノグリセリドの親油性乳化剤
原料名 NIKKOL ニコムルス LC
構成成分 ベヘニルアルコールステアリルアルコール、PEG-20フィトステリル、セタノールフィトステロールズステアリン酸グリセリル水添レシチントリ(カプリル酸/カプリン酸)グリセリル
特徴 皮膚上で細胞間脂質と類似の安定なラメラ型液晶構造を形成しバリア機能を発揮する複合O/W型乳化剤
原料名 NIKKOL ニコムルス LC-EF
構成成分 ベヘニルアルコールステアリルアルコールフィトステロールズステアリン酸グリセリルミリスチン酸ポリグリセリル-10水添レシチントリ(カプリル酸/カプリン酸)グリセリル
特徴 皮膚上で細胞間脂質と類似の安定なラメラ型液晶構造を形成しバリア機能を発揮する複合O/W型乳化剤
原料名 OLEAMULSION WW
構成成分 トリ(カプリル/カプリン酸)グリセリルグリセリン、ステアリン酸ポリグリセリル-3、オリーブ脂肪酸K(カプリリル/カプリル)グルコシドセテアリルアルコールオリーブ果実油ステアリン酸グリセリル
特徴 拭き取り製品用100%植物由来の濃縮液晶エマルション
原料名 PolyAquol 2W
構成成分 ステアリン酸ポリグリセリル-2、ステアリン酸グリセリルステアリルアルコール
特徴 液晶形成能をもち耐塩性を有したO/W型乳化剤
原料名 PROLIPID 141
構成成分 ステアリン酸グリセリルベヘニルアルコールパルミチン酸ステアリン酸レシチンラウリルアルコールミリスチルアルコールセタノール
特徴 皮膚上で細胞間脂質と類似の安定なラメラ型液晶構造を形成しバリア機能を発揮する複合O/W型乳化剤
原料名 SP ARLACEL 165 FP MBAL HLB 11.0
構成成分 ステアリン酸PEG-100、ステアリン酸グリセリル
特徴 酸や塩に安定な自己乳化型の乳化剤
原料名 TEFOSE 2561 CG HLB 10.0
構成成分 ステアリン酸PEG-6、ステアリン酸グリセリルセテス-20ステアレス-20
特徴 クリームまたは乳液用O/W型乳化剤
原料名 TEFOSE HC HLB 10.5
構成成分 セタノールステアリン酸グリセリルセテス-20ステアレス-20
特徴 ヘアケア用O/W型乳化剤

4. 配合製品数および配合量範囲

実際の配合製品数および配合量に関しては、海外の1976年および2014-2015年の調査結果になりますが、以下のように報告されています(∗3)

∗3 以下表におけるリーブオン製品は、付けっ放し製品(スキンケア製品やメイクアップ製品など)を指し、またリンスオフ製品は、洗い流し製品(シャンプー、ヘアコンディショナー、ボディソープ、洗顔料、クレンジングなど)を指します。

ステアリン酸グリセリルの配合製品数と配合量の比較調査結果(1976年および2014-2015年)

5. 安全性評価

ステアリン酸グリセリルの現時点での安全性は、

  • 食品添加物の指定添加物リストに収載
  • 医療上汎用性があり有効性および安全性の基準を満たした成分が収載される日本薬局方に収載
  • 外原規2021規格の基準を満たした成分が収載される医薬部外品原料規格2021に収載
  • 20年以上の使用実績
  • 皮膚刺激性:ほとんどなし-最小限
  • 眼刺激性:ほとんどなし-軽度
  • 皮膚感作性(アレルギー性):ほとんどなし
  • 光毒性(光刺激性):ほとんどなし
  • 光感作性:ほとんどなし

このような結果となっており、化粧品配合量および通常使用下において、一般に安全性に問題のない成分であると考えられます。

以下は、この結論にいたった根拠です。

5.1. 皮膚刺激性

Cosmetic Ingredient Reviewの安全性データ[16a][17a]によると、

  • [ヒト試験] 20名の被検者7グループ(合計140名)に100%ステアリン酸グリセリルを対象に単一24時間閉塞パッチを適用し、パッチ除去後にPII(Primary Irritation Index:皮膚一次刺激性指数)0-4のスケールで皮膚刺激性を評価したところ、6名の被検者に刺激反応がみられ、そのうち最も高いPIIは2であり、最大刺激反応でも軽度の皮膚刺激であると結論づけられた(Avon Products,1973)
  • [ヒト試験] 20名の被検者に13.8%ステアリン酸グリセリルを含む美容液を単一閉塞パッチ適用し、パッチ除去後にPII(Primary Irritation Index:皮膚一次刺激性指数)0-4のスケールで皮膚刺激性を評価したところ、PIIは0.03であり、この試験製剤は最小限の皮膚刺激剤に分類された(Cosmetic Toiletry and Fragrance Association,1979)
  • [ヒト試験] 20名の被検者に5%ステアリン酸グリセリルを含むクリームを単一閉塞パッチ適用し、パッチ除去後にPII(Primary Irritation Index:皮膚一次刺激性指数)0-4のスケールで評価したところ、PIIは0.3であり、この試験製剤は軽度の皮膚刺激剤に分類された(Cosmetic Toiletry and Fragrance Association,1979)
  • [ヒト試験] 14名の被検者に12.5%ステアリン酸グリセリルを含むクリームを対象に21日間皮膚累積刺激性試験を閉塞パッチにて実施したところ、試験を通じて5名の被検者に最小限または明瞭な紅斑がみられたが、この試験物質は本質的に非刺激剤であると結論付けられた(Cosmetic Toiletry and Fragrance Association,1978)
  • [ヒト試験] 9名の被検者に5%ステアリン酸グリセリルを含むクリームを対象に21日間皮膚累積刺激性試験を閉塞パッチにて実施し、皮膚累積刺激スコアを0-756のスケールで評価したところ、皮膚累積刺激スコアは48であった(Cosmetic Toiletry and Fragrance Association,1978)
  • [ヒト試験] 20名の被検者に5%ステアリン酸グリセリルを含むミネラルオイルと水の乳化物50μLを48時間閉塞パッチ適用し、パッチ除去24時間後に皮膚反応を評価したところ、処置部位と未処置部位の間に違いはみられなかった(E. Barany et al,2000)

このように記載されており、試験データをみるかぎり実際の配合濃度範囲において非刺激-最小限の皮膚刺激が報告されているため、一般に皮膚刺激性は非刺激-最小限の皮膚刺激を引き起こす可能性があると考えられます。

5.2. 眼刺激性

Cosmetic Ingredient Reviewの安全性データ[16b]によると、

  • [動物試験] 9匹のウサギの片眼に100%ステアリン酸グリセリルを適用し、眼はすすぎ、Draize法に基づいて眼刺激スコア0-110のスケールで眼刺激性を評価したところ、1時間後および1,2,3,4および5日目で眼刺激スコアはすべて0であり、この試験物質は非刺激剤に分類された(Leberco Labs,1976)
  • [動物試験] 6匹のウサギの片眼に100%ステアリン酸グリセリルを適用し、眼はすすがず、Draize法に基づいて眼刺激スコア0-110のスケールで眼刺激性を評価したところ、1,2および3日目で眼刺激スコアはすべて0であり、この試験物質は非刺激剤に分類された(Hill Top Research,1968)
  • [動物試験] 6匹のウサギの片眼に50%ステアリン酸グリセリルを含むコーンオイルを適用し、眼はすすがず、Draize法に基づいて眼刺激スコア0-110のスケールで眼刺激性を評価したところ、1,2,3,4および5日目で眼刺激スコアはそれぞれ6,3,1,0および0であり、この試験物質は軽度の眼刺激剤に分類された(Avon Products,1980)
  • [動物試験] 6匹のウサギの片眼に20%ステアリン酸グリセリルを含むコーンオイルを適用し、眼はすすがず、Draize法に基づいて眼刺激スコアを0-110のスケールで評価したところ、1,2,3,4および5日目で眼刺激スコアはそれぞれ1,1,1,0および0であり、この試験物質は最小限の眼刺激剤に分類された(Avon Products,1980)

このように記載されており、試験データをみるかぎり非刺激-軽度の眼刺激が報告されているため、一般に眼刺激性は非刺激-軽度の眼刺激を引き起こす可能性があると考えられます。

5.3. 皮膚感作性(アレルギー性)

Cosmetic Ingredient Reviewの安全性データ[16c][17b]によると、

  • [ヒト試験] 61名の被検者に20%ステアリン酸グリセリルを含む軟膏を対象にHRIPT(皮膚刺激性&皮膚感作性試験)を実施したところ、この試験物質は皮膚感作を誘発しないと結論付けられた(Avon Products,1976)
  • [ヒト試験] 1,206名の被検者に20%ステアリン酸グリセリルを含む軟膏を3日間毎日閉塞パッチ適用したところ、いずれの被検者もアレルギー性接触性皮膚炎の兆候はみられなかった(M. Hannuksela et al,1976)
  • [ヒト試験] 19名の被検者に2%ステアリン酸グリセリルを含むフェイスクリームを対象にHRIPT(皮膚刺激性&皮膚感作性試験)を閉塞パッチにて実施したところ、いずれの被検者も重要な皮膚刺激および皮膚感作反応はみられなかった(Food and Drug Research Labs,1978)
  • [ヒト試験] 52名の被検者に5%ステアリン酸グリセリルを含むクリームを対象にHRIPT(皮膚刺激性&皮膚感作性試験)を閉塞パッチにて実施したところ、誘導期間において31名の被検者に最小限の紅斑がみられたが、チャレンジ期間においてはいずれの被検者も感作反応の兆候はみられなかった(Cosmetic Toiletry and Fragrance Association,1978)

– 個別事例 –

  • [個別事例] ボディローションの腕への使用により皮膚炎を生じた女性にボディローションの各成分のパッチテストを実施したところ、20%ステアリン酸グリセリルを含む軟膏で+の陽性反応がみられた。20名の被検者に同様のパッチテストを実施したところ、いずれの被検者も皮膚反応はみられなかった(de Groot AC et al,1988)

このように記載されており、試験データをみるかぎり共通して皮膚感作なしと報告されているため、一般に皮膚感作性はほとんどないと考えられます。

ただし、個別事例において1例の皮膚感作事例が報告されているため、ごくまれに皮膚感作を引き起こす可能性が考えられます。

5.4. 光毒性(光刺激性)および光感作性

Cosmetic Ingredient Reviewの安全性データ[16d]によると、

  • [ヒト試験] 19名の被検者に2%ステアリン酸グリセリルを含む日焼けローション0.2mLを24時間閉塞パッチ適用し、パッチ除去後にFYBLブラックライト(4,400μW/c㎡)を10-12cmの距離で15分間照射し、照射24,48および168時間後に光刺激性を評価したところ、光刺激の兆候はみられなかった(Food and Drug Research Labs,1978)
  • [ヒト試験] 19名の被検者に2%ステアリン酸グリセリルを含むフェイスクリームを対象に光感作性試験をともなうHRIPT(皮膚刺激性&皮膚感作性試験)を閉塞パッチにて実施したところ、いずれの被検者においても光接触性皮膚炎を誘発しなかった(Food and Drug Research Labs,1978)

このように記載されており、試験データをみるかぎり光刺激および光感作なしと報告されているため、一般に光毒性(光刺激性)および光感作性はほとんどないと考えられます。

6. 参考文献

  1. 日本化粧品工業連合会(2013)「ステアリン酸グリセリル」日本化粧品成分表示名称事典 第3版,562-563.
  2. abcde日光ケミカルズ株式会社(2021)「グリセリン脂肪酸エステル」製品カタログ,25-26.
  3. ab日本エマルジョン株式会社(2018)「グリセリン脂肪酸エステル」EMALEX Amiter & Pyroter,11-12.
  4. abcd花王株式会社(2020)「レオドールMS・MOシリーズ、エキセルシリーズ」花王の香粧品・医薬品原料,7-8.
  5. abc太陽化学株式会社(2018)「グリセリン脂肪酸エステル」化粧品・トイレタリー向け原料.
  6. abエボニック・ジャパン株式会社(2019)「O/W用稠度調整剤」Catalog of Product,18-19.
  7. 樋口 彰, 他(2019)「グリセリン脂肪酸エステル」食品添加物事典 新訂第二版,110-111.
  8. 日本医薬品添加剤協会(2021)「親油型モノステアリン酸グリセリン」医薬品添加物事典2021,308.
  9. 日本医薬品添加剤協会(2021)「モノステアリン酸グリセリン」医薬品添加物事典2021,678-679.
  10. 薬科学大辞典編集委員会(2013)「乳化」薬科学大辞典 第5版,1150.
  11. 鈴木 敏幸(2003)「乳化」化粧品事典,638-639.
  12. 鈴木 敏幸(2003)「エマルション」化粧品事典,356.
  13. 田村 健夫・廣田 博(2001)「乳化作用」香粧品科学 理論と実際 第4版,270-273.
  14. 鈴木 敏幸(2003)「親水性-親油性バランス」化粧品事典,531.
  15. ab野々村 美宗(2015)「親水性・親油性バランス」化粧品 医薬部外品 医薬品のための界面化学 -基礎から応用まで,35-39.
  16. abcdR.L. Elder(1982)「Final Report on the Safety Assessment of Glyceryl Stearate and Glyceryl Stearate/SE」Journal of the American College of Toxicology(1)(4),169-192. DOI:10.3109/10915818209021268.
  17. abM.M. Fiume, et al(2020)「Safety Assessment of Monoglyceryl Monoesters as Used in Cosmetics」International Journal of Toxicology(39)(3_suppl),93S-126S. DOI:10.1177/1091581820966951.

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