オレイン酸グリセリルの基本情報・配合目的・安全性

公開日:2022年12月15日最終更新日:2022年12月15日

化粧品表示名	オレイン酸グリセリル
医薬部外品表示名	親油型モノオレイン酸グリセリル
部外品表示簡略名	親油型オレイン酸グリセリル
INCI名	Glyceryl Oleate
配合目的	乳化

基本情報
化粧品としての配合目的
1. 親油性乳化
混合原料としての配合目的
配合製品数および配合量範囲
安全性評価
参考文献

1. 基本情報

1.1. 定義

以下の化学式で表されるオレイン酸のカルボキシ基（-COOH）にグリセリンのヒドロキシ基（-OH）を脱水縮合(∗1)したモノエステル(∗2)であり、多価アルコールエステル型のグリセリン脂肪酸エステルに分類される非イオン性界面活性剤（ノニオン性界面活性剤）です[1]。

∗1 脱水縮合とは、分子と分子から水（H2O）が離脱することにより分子と分子が結合する反応のことをいいます。脂肪酸とアルコールのエステルにおいては、脂肪酸（R-COOH）のカルボキシ基（-COOH）の「OH」とアルコール（R-OH）のヒドロキシ基（-OH）の「H」が分離し、これらが結合して水分子（H2O）として離脱する一方で、残ったカルボキシ基の「CO」とヒドロキシ基の「O」が結合してエステル結合（-COO-）が形成されます。

∗2 モノエステルとは分子内に1基のエステル結合をもつエステルであり、通常はギリシャ語で「1」を意味する「モノ（mono）」が省略され「エステル結合」や「エステル」とだけ記載されます。2基のエステル結合の場合はギリシャ語で「2」を意味する「ジ（di）」をつけてジエステルと記載されます。

1.2. 性状

オレイン酸グリセリルの性状は、

状態	淡黄色-黄色の液体またはペースト

このように報告されています[2a][3a]。

1.3. 化粧品以外の主な用途

オレイン酸グリセリルの化粧品以外の主な用途としては、

分野	用途
食品	世界的にも最も古くから使われている代表的乳化剤であり、乳化だけでなく、マーガリンやコーヒークリームなどの乳製品の乳脂肪の乳化安定剤として、チョコレート、チューインガムなどの成分の均一な分散剤として、ケーキ、アイスクリームなど生地の起泡剤として、豆腐の消泡剤として、パン類、めん類、などのデンプンの改質など様々な食品に様々な目的で使用されています[4]。
医薬品	乳化、溶解補助目的の医薬品添加剤として外用剤などに用いられています[5]。

分野

用途

食品

世界的にも最も古くから使われている代表的乳化剤であり、乳化だけでなく、マーガリンやコーヒークリームなどの乳製品の乳脂肪の乳化安定剤として、チョコレート、チューインガムなどの成分の均一な分散剤として、ケーキ、アイスクリームなど生地の起泡剤として、豆腐の消泡剤として、パン類、めん類、などのデンプンの改質など様々な食品に様々な目的で使用されています[4]。

医薬品

乳化、溶解補助目的の医薬品添加剤として外用剤などに用いられています[5]。

これらの用途が報告されています。

2. 化粧品としての配合目的

化粧品に配合される場合は、

親油性乳化

主にこれらの目的で、メイクアップ製品、シャンプー製品、ボディソープ製品、スキンケア製品、洗顔料、クレンジング製品、ボディケア製品、ヘアカラー製品、入浴剤などに使用されています。

以下は、化粧品として配合される目的に対する根拠です。

2.1. 親油性乳化

親油性乳化に関しては、まず前提知識として乳化、エマルションおよびHLBについて解説します。

乳化とは、互いに溶け合わない2種の液体の一方が微細な液滴（乳化粒子）となり他方の液体中に均一に分散されることをいいます[6][7]。

そして、油と水のように互いに溶け合わない2種の液体の一方が微細な液滴（乳化粒子）として他の液体中に分散している乳化物をエマルション（emulsion）といい[8]、基本的なエマルションとして、以下の図のように、

エマルションの基本構造

水を外部相とし、その中に油が微細粒子状に分散しているO/W型（Oil in Water type：水中油滴型）と、それとは逆に油を外部相とし、その中に水が微細粒子状に分散しているW/O型（Water in Oil type：油中水滴型）があります[9]。

身近にあるO/W型エマルションとしては、牛乳、生クリーム、マヨネーズなどがあり、一方でW/O型エマルションとしてはバター、マーガリンなどがあります。

次に、界面活性剤のように分子内に水になじむ部分と油になじむ部分を併せもつ両親媒性分子は、どちらかといえば水になじみやすいものとどちらかといえば油になじみやすいものがあり、このわずかな親和性の違いが界面活性剤の挙動を劇的に変えることが知られています[10][11a]。

このような背景から、界面活性剤の水と油へのなじみやすさの程度を示す指標としてHLB（hydrophile-lipophile-balance：親水性-親油性バランス）が提案・提唱されており、以下の図のように、

界面活性剤のHLB値とその作用、水への分散・溶解の挙動

HLB「7」を基準とし、「7」以上でどちらかといえば親水性を、「7」以下でどちらかといえば親油性を示すことが予想され、またHLB8-18の界面活性剤はO/W型エマルションを、HLB3.5-6の界面活性剤はW/O型エマルションを形成することが知られていることから、界面活性剤型乳化剤の作用を知る上で有用であると考えられています[11b]。

オレイン酸グリセリルの乳化の特徴は、

乳化の種類	HLB
W/O型乳化	2.5[2b], 2.8[3b], 3.0[12]

このように報告されており、親油性乳化剤として、また親水性乳化剤と組み合わせてO/W型エマルションを得る共乳化剤としてメイクアップ製品、シャンプー製品、ボディソープ製品、スキンケア製品、洗顔料、クレンジング製品、ボディケア製品、ヘアカラー製品、入浴剤などに使用されています。

3. 混合原料としての配合目的

オレイン酸グリセリルは混合原料が開発されており、オレイン酸グリセリルと以下の成分が併用されている場合は、混合原料として配合されている可能性が考えられます。

原料名	Dehymuls F	HLB	4.0
構成成分	ジステアリルクエン酸ジココイルペンタエリスリチル、マイクロクリスタリンワックス、オレイン酸グリセリル、ジ/トリステアリン酸Al、PG
特徴	汎用性W/O型乳化剤

原料名	Lamesoft PO65
構成成分	ヤシ油アルキルグルコシド、オレイン酸グリセリル
特徴	界面活性剤ベースの洗浄剤処方向け加脂肪剤

原料名	Lamesoft TM Benz
構成成分	ジステアリン酸グリコール、ヤシ油アルキルグルコシド、オレイン酸グリセリル、ステアリン酸グリセリル
特徴	髪および皮膚にコンディショニング効果を付与する高性能ワックス分散液

原料名	Euperlan OP White
構成成分	ジステアリン酸グリコール、ラウレス硫酸Na、コカミドプロピルベタイン、オレイン酸グリセリル
特徴	生分解性成分で構成されたワックスベースの白濁化剤

原料名	Plantasil Micro
構成成分	ジカプリリルエーテル、デシルグルコシド、オレイン酸グリセリル
特徴	シャンプーのコンディショニング効果向上に寄与するマイクロエマルション

原料名	TEGO REMO 95 MB
構成成分	カプリル酸ソルビタン、オレイン酸グリセリル
特徴	エモリエント特性を備えた天然の増粘剤

4. 配合製品数および配合量範囲

実際の配合製品数および配合量に関しては、海外の1998-1999年および2014-2015年の調査結果になりますが、以下のように報告されています(∗3)。

∗3 以下表におけるリーブオン製品は、付けっ放し製品（スキンケア製品やメイクアップ製品など）を指し、またリンスオフ製品は、洗い流し製品（シャンプー、ヘアコンディショナー、ボディソープ、洗顔料、クレンジングなど）を指します。

オレイン酸グリセリルの配合製品数と配合量の比較調査結果（1998-1999年および2014-2015年）

5. 安全性評価

オレイン酸グリセリルの現時点での安全性は、

食品添加物の指定添加物リストに収載
外原規2021規格の基準を満たした成分が収載される医薬部外品原料規格2021に収載
20年以上の使用実績
皮膚刺激性：ほとんどなし-わずか
眼刺激性：ほとんどなし-最小限
皮膚感作性（アレルギー性）：ほとんどなし
光毒性（光刺激性）：ほとんどなし
光感作性：ほとんどなし

このような結果となっており、化粧品配合量および通常使用下において、一般に安全性に問題のない成分であると考えられます。

以下は、この結論にいたった根拠です。

5.1. 皮膚刺激性

Cosmetic Ingredient Reviewの安全性データ[13a]によると、

[ヒト試験] 20名の被検者に1.5%オレイン酸グリセリルを含むハンドクリームの15および30%水溶液を対象に単一閉塞パッチ適用し、Draize法に基づいて皮膚刺激スコア0-3のスケールで皮膚刺激性を評価したところ、濃度15%において18名が0、2名がそれぞれ0.5および1であった。濃度30%においては17名が0、3名が1であった（Cosmetic Toiletry and Fragrance Association,1977）
[ヒト試験] 20名の被検者に19%オレイン酸グリセリルを含むフレグランス製剤を対象に単一パッチ適用し、皮膚刺激性を評価したところ、17名は陰性であり、3名に偽陽性反応がみられた。この試験製剤は実質的に非刺激剤に分類された（Cosmetic Toiletry and Fragrance Association,1983）
[ヒト試験] 10名の被検者に5%オレイン酸グリセリルを含む製剤を対象に21日間皮膚累積刺激性試験を実施し、皮膚累積刺激スコア0-630のスケールで評価したところ、1名の被検者のみに中程度の皮膚累積刺激がみられたが、残りの9名は皮膚累積刺激はほとんどみられなかった（Hill Top Research,1981）

このように記載されており、試験データをみるかぎり共通して非刺激-わずかな皮膚刺激が報告されているため、一般に皮膚刺激性は非刺激-わずかな皮膚刺激を引き起こす可能性があると考えられます。

ただし、1名において中程度の皮膚累積刺激が報告されているため、連用によってごくまれに中程度の皮膚刺激を引き起こす可能性があると考えられます。

5.2. 眼刺激性

Cosmetic Ingredient Reviewの安全性データ[13b]によると、

[動物試験] 6匹のウサギの片眼に50%オレイン酸グリセリルを含むコーンオイルを適用し、Draize法に基づいて眼刺激スコア0-110のスケールで眼刺激性を評価したところ、1日目の眼刺激スコアは1であり、この試験製剤は最小限の眼刺激剤に分類された（Cosmetic Toiletry and Fragrance Association,1976）
[動物試験] 6匹のウサギの片眼に19%オレイン酸グリセリルを含むフレグランス製剤を適用し、Draize法に基づいて眼刺激スコア0-110のスケールで眼刺激性を評価したところ、1,2,3,4および7日目の眼刺激スコアはそれぞれ12,8,8,6および2であり、この試験製剤は中程度の眼刺激剤に分類された（Cosmetic Toiletry and Fragrance Association,1984）
[動物試験] 6匹のウサギの片眼に5%オレイン酸グリセリルを含む日焼け止め製剤を適用し、Draize法に基づいて眼刺激性を評価したところ、1時間後にわずかな角膜刺激がみられたが、24時間目には解消した（Cosmetic Toiletry and Fragrance Association,1981）

このように記載されており、試験データをみるかぎり実際の濃度範囲において非刺激-最小限の眼刺激が報告されているため、一般に眼刺激性は非刺激-最小限の眼刺激を引き起こす可能性があると考えられます。

5.3. 皮膚感作性（アレルギー性）

Cosmetic Ingredient Reviewの安全性データ[13c]によると、

[ヒト試験] 200名の被検者に15%オレイン酸グリセリル水溶液を対象にHRIPT（皮膚刺激性&皮膚感作性試験）を実施したところ、この試験物質は皮膚刺激剤および皮膚感作剤ではなかった（Food and Drug Research Laboratories,1973）
[ヒト試験] 15名の被検者に5%オレイン酸グリセリル水溶液を対象にHRIPT（皮膚刺激性&皮膚感作性試験）を実施したところ、いずれの被検者においても皮膚刺激および皮膚感作の兆候はみられなかった（Food and Drug Research Laboratories,1981）

このように記載されており、試験データをみるかぎり共通して皮膚感作なしと報告されているため、一般に皮膚感作性はほとんどないと考えられます。

5.4. 光毒性（光刺激性）および光感作性

Cosmetic Ingredient Reviewの安全性データ[13d]によると、

[ヒト試験] 29名の被検者に5%オレイン酸グリセリル水溶液を対象に光感作性試験をともなうHRIPT（皮膚刺激性&皮膚感作性試験）を実施したところ、誘導期間で1名の被検者において一過性の軽度の紅斑がみられたが、チャレンジ期間においては皮膚反応はなかった（Food and Drug Research Laboratories,1981）
[ヒト試験] 10名の被検者に5%オレイン酸グリセリル水溶液を対象に光毒性試験を実施したところ、いずれの被検者も皮膚反応はみられなかった（Food and Drug Research Laboratories,1981）

このように記載されており、試験データをみるかぎり光刺激および光感作なしと報告されているため、一般に光毒性（光刺激性）および光感作性はほとんどないと考えられます。

6. 参考文献

⌃日本化粧品工業連合会（2013）「オレイン酸グリセリル」日本化粧品成分表示名称事典第3版,276.
⌃a b日光ケミカルズ株式会社（2021）「グリセリン脂肪酸エステル」製品カタログ,25-26.
⌃a b太陽化学株式会社（2018）「グリセリン脂肪酸エステル」化粧品・トイレタリー向け原料.
⌃樋口彰, 他（2019）「グリセリン脂肪酸エステル」食品添加物事典新訂第二版,110-111.
⌃日本医薬品添加剤協会（2021）「親油型モノオレイン酸グリセリン」医薬品添加物事典2021,307-308.
⌃薬科学大辞典編集委員会（2013）「乳化」薬科学大辞典第5版,1150.
⌃鈴木敏幸（2003）「乳化」化粧品事典,638-639.
⌃鈴木敏幸（2003）「エマルション」化粧品事典,356.
⌃田村健夫・廣田博（2001）「乳化作用」香粧品科学理論と実際第4版,270-273.
⌃鈴木敏幸（2003）「親水性-親油性バランス」化粧品事典,531.
⌃a b野々村美宗（2015）「親水性・親油性バランス」化粧品医薬部外品医薬品のための界面化学 -基礎から応用まで,35-39.
⌃BASF Personal Care and Nutrition GmbH（-）「MONOMULS 90 O 18」Emulsifiers & Cream Bases.
⌃a b c dR.L. Elder（1986）「Final Report on the Safety Assessment of Glyceryl Oleate」Journal of the American College of Toxicology(5)(5),391-413. DOI:10.3109/10915818609141918.

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