化粧品配合成分「ラウロイルメチルアラニンNa」の総合レポート

化粧品表示名	ラウロイルメチルアラニンNa
医薬部外品表示名	ラウロイルメチル-β-アラニンナトリウム液
部外品表示簡略名	ラウロイルメチル-β-アラニンNa液
INCI名	Sodium Lauroyl Methylaminopropionate
配合目的	洗浄

1. 基本情報

1.1. 定義

以下の化学式で表されるラウリン酸とN-メチル-β-アラニン(∗1)との縮合物のナトリウム塩であり、アミノ酸系界面活性剤のアシルメチルアラニン塩（Acyl Methyl Alaniante：AMA）に分類される陰イオン性界面活性剤（アニオン性界面活性剤）です[1][2a]。

∗1 アミノ酸の一種であるアラニンは、厳密には「α-アラニン」であり、アシルメチルアラニン塩の合成に使用されるアラニンは「β-アラニン」でα-アラニンの構造異性体です。構造異性体とは、元素の構成は同じでも原子の結合関係が異なる分子のことであり、β-アラニンも生体内に遊離アミノ酸として存在しますが、タンパク質の構成分子とはならないアミノ酸で、その多くは筋肉中に存在します。

1.2. 物性・性状

ラウロイルメチルアラニンNaの性状は、

状態	無色-微黄色の液体

このように報告されています[3a][4a][5a]。

また、「アシル-β-アラニンナトリウム」は水溶性が非常に小さいですが、N-メチル化し「アシル-メチル-β-アラニンナトリウム」とすることにより水溶性が急激に増大することが明らかにされており(∗2)、メチル化することでラウロイルメチルアラニンNaは親水性となっています[6a]。

∗2 ラウロイルメチルアラニンNaがメチル化することで親水性になる理由としては、「アシル-β-アラニンナトリウム」は分子内または分子間で水素結合を生成するため、親水基の水和力が阻害されることで水溶性が低くなっていると考えられており、一方で「アシル-メチル-β-アラニンナトリウム」では水素結合を生成しないため、水溶性が著しく向上すると考えられています。

2. 化粧品としての配合目的

以下は、化粧品として配合される目的に対する根拠です。

2.1. 洗浄作用

洗浄作用に関しては、前提知識として洗浄作用および洗浄のメカニズムについて解説します。

「汚れる」ということは、汚れが固体表面へ付着することであり、汚れを除去するためには汚れの付着エネルギー以上のエネルギーを外部から加える必要があることが知られています[7a]。

洗浄作用とは、この付着エネルギーを最小にして、汚れを取り除きやすくして汚れを再付着しにくくすることをいい、具体的な洗浄作用のメカニズムについては以下の洗浄のメカニズム図をみてもらうとわかりやすいと思いますが、

まず汚れおよび固体表面が洗浄液でぬれ、次に汚れおよび固体表面に界面活性剤が吸着し、そして汚れがローリングアップ(∗3)、乳化、可溶化によって分散・溶解し、最後に再付着しないようにすすぐことで除去されるといった一連の過程になります[7b][8]。

∗3 液体汚れが油滴となって固体表面から離脱する現象のことです。

アニオン界面活性剤においてアシルメチルアラニン塩は、皮膚または粘膜に対する刺激が少なく、耐硬水性、適度な起泡力および洗浄力を有することが知られており[9a]、ラウロイルメチルアラニンNaは皮膚に対して刺激性が低く、耐硬水性、適度な洗浄力および起泡力を有すること、弱酸性で最大の起泡力を示し、泡質がクリーミィであること、皮膚や毛髪に対する感触が非常にいいことから[2c][3b][4b][5b]、主にシャンプー製品、洗顔料、洗顔パウダー、ボディソープ製品などに汎用されています。

1968年に川研ファインケミカルによって報告されたアシルメチルアラニンNaの起泡性検証によると、

このような検証結果が明らかにされており[6b]、ラウロイルメチルアラニンNaは適度な起泡力が認められています。

3. 安全性評価

以下は、この結論にいたった根拠です。

3.1. 皮膚刺激性

川研ファインケミカルの安全性データ[9b]によると、

このように、試験データをみるかぎり濃度10%以下において非刺激-軽度の皮膚刺激が報告されているため、一般に皮膚につけっぱなしにする製品において皮膚刺激性は非刺激-軽度の皮膚刺激を引き起こす可能性があると考えられます。

ただし、ラウロイルメチルアラニンNaは主に洗浄系製品に使用されており、皮膚刺激性は同じアミノ酸系界面活性剤であるラウロイルサルコシンNaよりも低く[9c]、ラウロイルサルコシンNaにおいては濃度15%以下で洗い流しにする製品に安全に使用できると報告されていること[10]、またラウロイルメチルアラニンNaにおいては20年以上の使用実績の中で重大な皮膚刺激の報告がみられないことから、ラウロイルメチルアラニンNaは洗い流しにする製品において安全に使用できると考えられます。

3.2. 眼刺激性

川研ファインケミカルの安全性データ[11a]によると、

このように、試験データをみるかぎり濃度2%において軽度の眼刺激が報告されているため、一般に眼刺激性は非刺激-軽度の眼刺激を引き起こす可能性があると考えられます。

3.3. 皮膚感作性（アレルギー性）

川研ファインケミカルの安全性データ[11b]によると、

このように、試験データをみるかぎり皮膚感作なしと報告されており、また20年以上の使用実績がある中で重大な皮膚感作の報告がみあたらないため、一般に皮膚感作はほとんどないと考えられます。

4. 参考文献

1. ⌃日本化粧品工業連合会（2013）「ラウロイルメチルアラニンNa」日本化粧品成分表示名称事典 第3版,1059.
2. ⌃ab日光ケミカルズ株式会社, 他（1991）「ラウロイルメチル-β-アラニンナトリウム液」化粧品原料辞典,513.
3. ⌃ab日光ケミカルズ株式会社（2021）「N-アシルアミノ酸塩」製品カタログ,47-48.
4. ⌃ab川研ファインケミカル株式会社（2014）「アラノンシリーズのご紹介」Technical Data Sheet.
5. ⌃abライオン・スペシャリティ・ケミカルズ株式会社（2021）「エナジコール L-30AN」製品カタログ.
6. ⌃ab石井 睦雄, 他（1968）「N-アシル-N-アルキル-β-アラニン塩の合成と性能」油化学(17)(11),616-622. DOI:10.5650/jos1956.17.616.
7. ⌃ab日光ケミカルズ株式会社（2006）「洗浄のメカニズム」新化粧品原料ハンドブックⅡ,631-635.
8. ⌃鈴木 敏幸（2003）「洗浄剤」化粧品事典,567.
9. ⌃ab石井 睦雄, 他（1969）「N-アシルN-アルキル-β-アラニン塩の化粧品への応用」日本化粧品技術者連合会会報(5),73-80. DOI:10.5107/sccj1963.5.73.
10. ⌃F.A. Andersen（2001）「Final Report on the Safety Assessment of Cocoyl Sarcosine, Lauroyl Sarcosine, Myristoyl Sarcosine, Oleoyl Sarcosine, Stearoyl Sarcosine, Sodium Cocoyl Sarcosinate, Sodium Lauroyl Sarcosinate, Sodium Myristoyl Sarcosinate, Ammonium Cocoyl Sarcosinate, and Ammonium Lauroyl Sarcosinate」International Journal of Toxicology(20)(1_suppl),1-14. DOI:10.1080/10915810152902547X.
11. ⌃abKawaken Fine Chemicals Co., Ltd.（2013）「Alanon ALE」Safety Data Sheet.