ココイルメチルタウリンNaの基本情報・配合目的・安全性

ココイルメチルタウリンNa

化粧品表示名 ココイルメチルタウリンNa
医薬部外品表示名 ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウム
部外品表示簡略名 ヤシ油脂肪酸メチルタウリンNa
INCI名 Sodium Methyl Cocoyl Taurate
配合目的 洗浄

1. 基本情報

1.1. 定義

以下の化学式で表されるヤシ脂肪酸とN-メチルタウリン(∗1)との縮合物のナトリウム塩であり、タウリン系界面活性剤のアシルメチルタウリン塩(Acyl Methyl Taurate:AMT)に分類される陰イオン性界面活性剤(アニオン性界面活性剤)です[1]

∗1 アミノ酸は、化学的にアミノ基とカルボキシ基の両方の官能基を持つ有機化合物の総称であり、タウリンは化学構造としてカルボキシ基を持たないことから厳密にはアミノ酸ではなく、したがってメチルタウリンと高級脂肪酸塩を骨格とする陰イオン界面活性剤は、厳密にはアミノ酸系界面活性剤ではないといえます。ただし、タウリンは体内では含硫アミノ酸であるシステイン代謝により生合成されることから、栄養学をはじめタウリンを含硫アミノ酸に分類していることも多く、そういった背景からアミノ酸系界面活性剤として説明されていることもあります。

ココイルメチルタウリンNa

1.2. 物性・性状

ココイルメチルタウリンNaの物性・性状は、

状態 無色-淡黄色の液体、ペーストまたは粉末
cmc(mmol/L) 4.5
クラフト点(℃) <0

このように報告されています[2a][3a][4][5]

cmcおよびクラフト点についてそれぞれ順に解説しますが、まず界面活性剤の基礎知識であるミセル形成およびcmcについて解説します。

界面活性剤は親水基と疎水基(親油基)をもち、界面活性剤の現象として親水基部分は水に溶け込むものの、疎水基部分は安定しようとする性質があるため、以下の図をみてもらうとわかりやすいと思いますが、

陰イオン界面活性剤の構造図

界面活性剤の濃度変化と界面活性剤の挙動の関係

界面活性剤のごく薄い水溶液では、1個ずつ単分散状態で溶解し、空気と水との界面にはあまり界面活性剤が集まっていないので、空気と水とはほとんど直接に接触していることになり、表面張力はあまり下がらず、水に近い状態ですが、界面活性剤の濃度が増していくにつれて水のないところ(溶液の表面や容器の壁面)に集まり、空気と水とが直接接触する面積を減少させ、それに比例して表面張力も下がっていきます[6a]

表面があるうちは表面に集まりますが、表面には限りがあるので、さらに界面活性剤の濃度が増していくと疎水基の逃げ場がなくなり、水との反発をなるべく減らすために、界面活性剤はお互いの疎水基を互いに向け合いはじめ、親水基を水側に向けて球状のミセル(micelle:会合体)を形成し始めます[6b][7a]

この疎水基の逃げ場がなくなってミセルが形成され始める濃度を臨界ミセル濃度(cmc:critical micelle concentration)と定義しており、また界面活性剤はミセルを形成することではじめて界面活性剤が有する様々な機能を発揮します(∗2)[7b]

∗2 cmc以上に界面活性剤の濃度を高めていくと、ミセルの数が増加し、次に棒状や板状のミセルとなり、それ以上の高濃度では液晶が形成されます。

次に、クラフト点とは個々の界面活性剤に固有の急激に溶解し始める温度(クラフト温度)のことをいいます[8]

界面活性剤は、クラフト温度以下の条件では水にほとんど溶けず、その濃度が臨界ミセル濃度以上であってもミセルを形成しませんが、クラフト点以上の温度以上で水への溶解性が急激に高くなり、その上で臨界ミセル濃度(cmc)以上の濃度によりミセルを形成することでその機能を発揮します[9][10]

2. 化粧品としての配合目的

化粧品に配合される場合は、

  • 洗浄作用

主にこれらの目的で、シャンプー製品、洗顔料、ボディソープ製品、ハンドソープ製品、クレンジング製品などに汎用されています。

以下は、化粧品として配合される目的に対する根拠です。

2.1. 洗浄作用

洗浄作用に関しては、前提知識として洗浄作用および洗浄のメカニズムについて解説します。

「汚れる」ということは、汚れが固体表面へ付着することであり、汚れを除去するためには汚れの付着エネルギー以上のエネルギーを外部から加える必要があることが知られています[11a]

洗浄作用とは、この付着エネルギーを最小にして、汚れを取り除きやすくして汚れを再付着しにくくすることをいい、具体的な洗浄作用のメカニズムについては以下の洗浄のメカニズム図をみてもらうとわかりやすいと思いますが、

洗浄のメカニズム

まず汚れおよび固体表面が洗浄液でぬれ、次に汚れおよび固体表面に界面活性剤が吸着し、そして汚れがローリングアップ(∗3)、乳化、可溶化によって分散・溶解し、最後に再付着しないようにすすぐことで除去されるといった一連の過程になります[11b][12]

∗3 液体汚れが油滴となって固体表面から離脱する現象のことです。

アニオン界面活性剤においてアシルメチルタウリン塩は、皮膚または粘膜に対する刺激が少なく、皮脂に対するセッケンと同等の洗浄性、弱酸性領域および硬水中でも優れた起泡性を示すことが知られており[13a]、ココイルメチルタウリンNaは皮膚および眼に対する刺激が極めて低く、他の界面活性剤との相溶性に優れ、広範囲のpHで優れた起泡性を示すことから[2b][3b][14]、主にシャンプー製品、洗顔料、ボディソープ製品、ハンドソープ製品、クレンジング製品などに汎用されています。

また、塩化Naを併用すると起泡性が向上することが報告されています[13b]

1990年に資生堂によって報告された陰イオン性界面活性剤の人工皮脂に対する洗浄性比較検証によると、

– 洗浄性試験 –

各油脂を混合した人工皮脂にカーボンブラックを加えた汚垢(おこう)を用いて、陰イオン性界面活性剤であるラウリン酸Naラウリル硫酸Naラウレス硫酸Naラウロイルグルタミン酸NaおよびココイルメチルタウリンNaそれぞれ10mM濃度の人工皮脂に対する洗浄力を40℃および2分間の洗浄で評価したところ、以下のグラフのように、

人工皮脂に対する陰イオン性界面活性剤の洗浄性比較

ココイルメチルタウリンNaは人工皮脂に対して他の陰イオン界面活性剤と同等の優れた洗浄力をもつことがわかった。

このような検証結果が明らかにされており[13c]、ココイルメチルタウリンNaは皮脂に対する洗浄力が認められています。

次に、2014年に成和化成によって報告された非有機硫酸エステル型陰イオン性界面活性剤の起泡性比較検証によると、

– 泡立ち性試験 –

いわゆるサルフェートフリーとよばれるシャンプーに用いられる非有機硫酸エステル型洗浄基剤であるココイル加水分解ケラチンKラウリルスルホ酢酸NaラウロイルサルコシンNa、ココイルメチルタウリンNaおよびスルホコハク酸ラウレス2Naの起泡性を評価するために、それぞれ固形分1%水溶液5mLをネスラー管に計りとり、上下に30回振り混ぜたときの泡容量をココイル加水分解ケラチンKの泡容量を100%として相対的に比較したところ、以下のグラフのように、

非有機硫酸エステル型洗浄基剤の起泡性比較

ココイルメチルタウリンNaは、ココイル加水分解ケラチンKほどではないものの、ラウリルスルホ酢酸Naと同程度の優れた起泡性を有することが確認できた。

このような検証結果が明らかにされており[15]、ココイルメチルタウリンNaは良好な泡立ちが認められています。

3. 混合原料としての配合目的

ココイルメチルタウリンNaは混合原料が開発されており、ココイルメチルタウリンNaと以下の成分が併用されている場合は、混合原料として配合されている可能性が考えられます。

原料名 Hostapon LT paste-J
構成成分 ココイルメチルタウリンNa塩化Na
特徴 アミノ酸型界面活性剤

4. 配合製品数および配合量範囲

実際の配合製品数および配合量に関しては、海外の2015年の調査結果になりますが、以下のように報告されています(∗4)

∗4 以下表におけるリーブオン製品は、付けっ放し製品(スキンケア製品やメイクアップ製品など)を指し、またリンスオフ製品は、洗い流し製品(シャンプー、ヘアコンディショナー、ボディソープ、洗顔料、クレンジングなど)を指します。

ココイルメチルタウリンNaの配合製品数と配合量の比較調査結果(2015年)

5. 安全性評価

ココイルメチルタウリンNaの現時点での安全性は、

  • 外原規2021規格の基準を満たした成分が収載される医薬部外品原料規格2021に収載
  • 20年以上の使用実績
  • 皮膚刺激性(リーブオン製品):濃度40%以下においてほとんどなし-わずか
  • 皮膚刺激性(リンスオフ製品):安全に使用可能(データなし)
  • 眼刺激性:ほとんどなし-軽度
  • 皮膚感作性(アレルギー性):ほとんどなし
  • タンパク質変性:非常に低い

このような結果となっており、化粧品配合量および通常使用下の中で非刺激性になるよう配合される場合において一般に安全性に問題のない成分であると考えられます。

以下は、この結論にいたった根拠です。

5.1. 皮膚刺激性

Cosmetic Ingredient Reviewの安全性データ[16a]および資生堂の試験データ[17a]によると、

– 健常皮膚を有する場合 –

  • [ヒト試験] 11名の被検者に40%ココイルメチルタウリンNa水溶液を24時間閉塞パッチ適用し、パッチ除去30分、24および48時間後に皮膚反応を評価したところ、24時間で2名の被検者にわずかな紅斑がみられ、48時間で1名の被検者にわずかな紅斑がみられた。残りの9名の被検者は皮膚反応を示さなかった(Anonymous,2015)
  • [動物試験] 3匹のモルモットに代表的な陰イオン界面活性剤100mMを3日間連続でそれぞれ0.3mL塗布し、1日ごとに0-4の評点で評価したところ、以下の表のように、
    界面活性剤 累積刺激スコア
    ラウリル硫酸Na 2.1
    ラウレス硫酸Na 0.8
    ラウロイルグルタミン酸Na 0.3
    ココイルメチルタウリンNa 0.2

    ココイルメチルタウリンNaはほとんど累積刺激性がなかった(資生堂,1989)

– 皮膚炎を有する場合 –

  • [ヒト試験] 皮膚炎を有する29名の患者に代表的な各界面活性剤水溶液それぞれ50mM(0.05mol/L)および100mM(0.1mol/L)を対象に48時間閉塞パッチを適用し、パッチ除去24時間後に皮膚刺激性を0,0.5,1,2,3,4の6段階で評価したところ、以下の表のように、
    界面活性剤 陽性数(29名中) 平均刺激スコア
    100mM 50mM 100mM 50mM
    ラウリン酸Na 23 12 1.09 0.66
    ラウリル硫酸Na 28 1.66
    ラウレス硫酸Na 16 13 0.76 0.63
    ラウロイルグルタミン酸Na 11 12 0.60 0.63
    ココイルメチルタウリンNa 13 12 0.64 0.62

    ココイルメチルタウリンNaはで皮膚刺激を示したのは12名であり、刺激スコアも0.62(0-1:刺激なし-わずかな刺激)とラウリン酸セッケンとほぼ同等またはそれ以下であった(資生堂,1989)

このように、試験データをみるかぎりリーブオン製品に配合される場合、濃度40%以下において非刺激-わずかな皮膚刺激が報告されているため、一般に皮膚刺激性は非刺激-わずかな皮膚刺激を引き起こす可能性があると考えられます。

また、現在の使用法および化粧品配合濃度において安全であると結論付けられていることから[16b]、リンスオフ製品においても安全に使用できると考えられます。

5.2. 眼刺激性

Cosmetic Ingredient Reviewの安全性データ[16c]によると、

  • [動物試験] 3匹のウサギの片眼に100%ココイルメチルタウリンNaを適用し、適用後にOECD405テストガイドラインに基づいて眼刺激性を評価したところ、総合眼刺激スコアは最大4.0のうち0.67、結膜スコアは最大3.0のうち2.8、虹彩刺激スコアは最大2のうち0.78であり、すべての刺激は7日目までに消失した(CRODA Europe Limited,2015)
  • [動物試験] 3匹のウサギの両眼に10%ココイルメチルタウリンNa水溶液を点眼し、片眼はすすぎ、残りの片眼はすすがず、点眼後に眼刺激スコア0-110のスケールで眼刺激性を評価したところ、非洗眼においては1時間でスコアは49.7であり、4日ですべての刺激は解消した。洗眼においては1時間でスコアは25.3であり、4日ですべての刺激は解消した。この試験物質は軽度の眼刺激剤に分類された(Anonymous,2015)

このように、試験データをみるかぎり濃度10%において軽度の眼刺激が報告されているため、一般に眼刺激性は非刺激-軽度の眼刺激を引き起こす可能性があると考えられます。

5.3. 皮膚感作性(アレルギー性)

Cosmetic Ingredient Reviewの安全性データ[16d]によると、

  • [動物試験] 30匹のモルモットを用いて20匹に誘導期間において濃度100%ココイルメチルタウリンNaを閉塞パッチ適用およびチャレンジ期間においては濃度20%で適用し、残りの10匹は陰性対照として用いた。試験期間を通じていずれのモルモットも皮膚感作反応は示さず、この試験物質は皮膚感作剤ではないと結論付けられた(European Chemicals Agency,2015)

このように、試験データをみるかぎり皮膚感作なしと報告されており、また20年以上の使用実績がある中で重大な皮膚感作の報告がみあたらないため、一般に皮膚感作性はほとんどないと考えられます。

5.4. タンパク質変性

界面活性剤が皮膚刺激性を発現するためには、角層バリアを障害する機能として角質タンパク変性能を有する必要があると考えられています。

1989年に資生堂によって報告された代表的な陰イオン界面活性剤のタンパク変性への影響検証によると、

最初に、タンパク質への収着性を検討するために代表的な陰イオン性界面活性剤としてラウリル硫酸Naラウレス硫酸Na(酸化酸化エチレン付加数3)ラウロイルグルタミン酸NaおよびココイルメチルタウリンNa各20mLにケラチンパウダーおよびハイドパウダー(∗5)をそれぞれ0.4gおよび0.2g添加し、各界面活性剤のクラフト点以上である40℃にて5時間培養し、タンパク質の収着量(∗6)を測定したところ、以下のグラフのように、

∗5 ケラチンパウダーとは、毛髪に類似したタンパク質配合パウダーであり、ハイドパウダーは頭皮に類似したタンパク質配合パウダーです。

∗6 収着とは固体が気体や溶液と接触しているとき、吸着質が固体表面に吸着すると同時にさらに固体の内部に拡散吸収される現象のことをいいます。

ケラチンパウダーおよびハイドパウダーに対する陰イオン性界面活性剤のタンパク質収着性比較

ココイルメチルタウリンNaは、毛髪および頭皮ともに吸着性が非常に低かった。

次に、同様の陰イオン性界面活性剤を各濃度10mMに調整しタンパク変成率を資生堂が開発した簡易で精度の高い水系GPCを用いて測定したところ、以下のグラフのように、

タンパク質変性に対する代表的な陰イオン性界面活性剤の影響

ココイルメチルタウリンNaは、タンパク変性作用の影響が低いことがわかった。

このように報告されており[17b]、ココイルメチルタウリンNaは毛髪および頭皮への収着性が低く、タンパク質変性も非常に低いことが認められています。

6. 参考文献

  1. 日本化粧品工業連合会(2013)「ココイルメチルタウリンNa」日本化粧品成分表示名称事典 第3版,406-407.
  2. ab日光ケミカルズ株式会社(2021)「N-アシルタウリン塩」製品カタログ,49-50.
  3. abミヨシ油脂株式会社(2021)「アンホレックス」製品カタログ,3-4.
  4. 日油株式会社(2019)「アニオン性界面活性剤」化粧品用・医薬品用製品カタログ,39-40.
  5. 宮澤 清, 他(1989)「頭皮頭髪用洗浄剤としてのアニオン界面活性剤の研究」油化学(38)(4),297-305. DOI:10.5650/jos1956.38.297.
  6. ab藤本 武彦(2007)「界面活性剤の基本的な性質と作用」界面活性剤入門,14-26.
  7. ab鈴木 敏幸(2003)「臨界ミセル濃度」化粧品事典,846.
  8. 鈴木 敏幸(2003)「クラフト点」化粧品事典,427-428.
  9. 藤本 武彦(2007)「界面活性剤の親水基の種類と性質の関係」界面活性剤入門,147-152.
  10. 野々村 美宗(2015)「界面活性剤の相挙動」化粧品 医薬部外品 医薬品のための界面化学 -基礎から応用まで,30-33.
  11. ab日光ケミカルズ株式会社(2006)「洗浄のメカニズム」新化粧品原料ハンドブックⅡ,631-635.
  12. 鈴木 敏幸(2003)「洗浄剤」化粧品事典,567.
  13. abc宮澤 清, 他(1990)「頭皮・頭髪用洗浄剤 (シャンプー) としてのN-アシル-N-メチルタウリン (AMT) の開発と工業化」油化学(39)(11),925-930. DOI:10.5650/jos1956.39.11_925.
  14. 日油株式会社(2018)「ダイヤポン K-SF」Technical Data Shet.
  15. 早坂友幸・笠原淳仁(2014)「アシル化加水分解ケラチンの特性と応用」Fragrance Journal(42)(7),29-35.
  16. abcdL.C. Becker(2016)「Safety Assessment of Alkyl Taurate Amides and Taurate Salts as Used in Cosmetics(∗7)」, 2023年2月15日アクセス.
    ∗7 PCPCのアカウントをもっていない場合はCIRをクリックし、表示されたページ中のアルファベットをどれかひとつクリックすれば、あとはアカウントなしでも上記レポートをクリックしてダウンロードが可能になります。
  17. ab宮澤 清, 他(1989)「頭皮・頭髪用洗浄剤としてのアニオン界面活性剤の研究」油化学(38)(4),297-305. DOI:10.5650/jos1956.38.297.

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