ラウロイルメチルアラニンTEAの基本情報・配合目的・安全性

ラウロイルメチルアラニンTEA

化粧品表示名 ラウロイルメチルアラニンTEA
医薬部外品表示名 N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニントリエタノールアミン液
部外品表示簡略名 ラウロイルメチル-β-アラニンTEA液
INCI名 TEA-Lauroyl Methylaminopropionate
配合目的 洗浄

1. 基本情報

1.1. 定義

以下の化学式で表されるラウリン酸とN-メチル-β-アラニン(∗1)との縮合物のTEA塩であり、アミノ酸系界面活性剤のアシルメチルアラニン塩(Acyl Methyl Alaniante:AMA)に分類される陰イオン性界面活性剤(アニオン性界面活性剤)です[1]

∗1 アミノ酸の一種であるアラニンは、厳密には「α-アラニン」であり、アシルメチルアラニン塩の合成に使用されるアラニンは「β-アラニン」でα-アラニンの構造異性体です。構造異性体とは、元素の構成は同じでも原子の結合関係が異なる分子のことであり、β-アラニンも生体内に遊離アミノ酸として存在しますが、タンパク質の構成分子とはならないアミノ酸で、その多くは筋肉中に存在します。

ラウロイルメチルアラニンTEA

1.2. 性状

ラウロイルメチルアラニンTEAの性状は、

状態 無色-淡黄色の液体

このように報告されています[2a][3]

2. 化粧品としての配合目的

化粧品に配合される場合は、

  • 洗浄作用

主にこれらの目的で、シャンプー製品、洗顔料、ボディソープ製品などに使用されています。

以下は、化粧品として配合される目的に対する根拠です。

2.1. 洗浄作用

洗浄作用に関しては、前提知識として洗浄作用および洗浄のメカニズムについて解説します。

「汚れる」ということは、汚れが固体表面へ付着することであり、汚れを除去するためには汚れの付着エネルギー以上のエネルギーを外部から加える必要があることが知られています[4a]

洗浄作用とは、この付着エネルギーを最小にして、汚れを取り除きやすくして汚れを再付着しにくくすることをいい、具体的な洗浄作用のメカニズムについては以下の洗浄のメカニズム図をみてもらうとわかりやすいと思いますが、

洗浄のメカニズム

まず汚れおよび固体表面が洗浄液でぬれ、次に汚れおよび固体表面に界面活性剤が吸着し、そして汚れがローリングアップ(∗2)、乳化、可溶化によって分散・溶解し、最後に再付着しないようにすすぐことで除去されるといった一連の過程になります[4b][5]

∗2 液体汚れが油滴となって固体表面から離脱する現象のことです。

アニオン界面活性剤においてアシルメチルアラニン塩は、皮膚または粘膜に対する刺激が少なく、耐硬水性、適度な起泡力および洗浄力を有することが知られており[6]、ラウロイルメチルアラニンTEAは皮膚に対して刺激性が低く、耐硬水性、適度な洗浄力および起泡力を有すること、弱酸性で最大の起泡力を示すことから[2b]、主にシャンプー製品、洗顔料、ボディソープ製品などに使用されています。

2014年に川研ファインケミカルによって報告されたアシルメチルアラニンTEAの起泡性検証によると、

– 泡立ち性試験 –

アシルメチルアラニン塩の各アシル基の変化と起泡力の関係を調べるために、各アシルメチルアラニン塩濃度0.25%水溶液の水道水(70-80ppm)における直後および15分後の泡高さをRoss&Miles法に基づいて40℃、pH未調整で測定したところ、以下のグラフのように、

アシルメチルアラニン塩の水道水(70-80ppm)における直後および15分後の泡立ち比較

アシルメチルアラニン塩はいずれも適度な起泡力を示し、また15分後においても起泡力を維持することがわかった。

このような検証結果が明らかにされており[2c]、ラウロイルメチルアラニンTEAは適度な起泡力が認められています。

3. 安全性評価

ラウロイルメチルアラニンTEAの現時点での安全性は、

  • 外原規2021規格の基準を満たした成分が収載される医薬部外品原料規格2021に収載
  • 10年以上の使用実績
  • 皮膚刺激性(皮膚につけっぱなしにする製品):ほとんどなし-最小限
  • 皮膚刺激性(洗い流しにする製品):安全に使用可能(データなし)
  • 眼刺激性:濃度2%においてほとんどなし-軽度
  • 皮膚感作性(アレルギー性):ほとんどなし

このような結果となっており、化粧品配合量および通常使用下において一般に安全性に問題のない成分であると考えられます。

以下は、この結論にいたった根拠です。

3.1. 皮膚刺激性

花王生物科学研究所の安全性データ[7]によると、

– 健常皮膚を有する場合 –

  • [ヒト試験] 10名の被検者の前腕屈側部にラウロイルメチルアラニンTEA(濃度不明)を1日2回30分ずつ4日間合計8回適用し、1日おきに皮膚刺激性を評価したところ、この試験物質の皮膚刺激は極めて低かった

– 荒れ肌を有する場合 –

  • [ヒト試験] アセトン/エーテル処理により脂質を除去した荒れ肌を有する10名の被検者の前腕屈側部にラウロイルメチルアラニンTEA(濃度不明)を1日2回30分ずつ3日間合計6回適用し、皮膚刺激性を評価したところ、この試験物質は皮膚刺激剤ではなかった

このように、試験データをみるかぎり非刺激-最小限の皮膚刺激が報告されているため、一般に皮膚につけっぱなしにする製品において皮膚刺激性は非刺激-最小限の皮膚刺激を引き起こす可能性があると考えられます。

ただし、ラウロイルメチルアラニンTEAは主に洗浄系製品に使用されており、構造的に類似したラウロイルメチルアラニンNaは洗い流しにする製品において安全に使用できると考えられていることから、ラウロイルメチルアラニンTEAにおいても安全に使用できると考えられます。

3.2. 眼刺激性

川研ファインケミカルの安全性データ[8a]によると、

  • [動物試験] ウサギの眼に2%ラウロイルメチルアラニンTEA水溶液を点眼し、点眼後に眼刺激性を評価したところ、この試験物質は軽度の眼刺激剤であった

このように、試験データをみるかぎり濃度2%において軽度の眼刺激が報告されているため、一般に眼刺激性は非刺激-軽度の眼刺激を引き起こす可能性があると考えられます。

3.3. 皮膚感作性(アレルギー性)

川研ファインケミカルの安全性データ[8b]によると、

  • [動物試験] モルモット(数不明)にラウロイルメチルアラニンTEAを対象に皮膚感作性試験を実施したところ、この試験物質は皮膚感作剤ではなかった

このように、試験データをみるかぎり皮膚感作なしと報告されており、また10年以上の使用実績がある中で重大な皮膚感作の報告がみあたらないため、一般に皮膚感作はほとんどないと考えられます。

4. 参考文献

  1. 日本化粧品工業連合会(2013)「ラウロイルメチルアラニンTEA」日本化粧品成分表示名称事典 第3版,1059.
  2. ab川研ファインケミカル株式会社(2014)「アラノンシリーズのご紹介」Technical Data Sheet.
  3. 日油株式会社(2019)「アニオン性界面活性剤」化粧品用・医薬品用製品カタログ,39-40.
  4. ab日光ケミカルズ株式会社(2006)「洗浄のメカニズム」新化粧品原料ハンドブックⅡ,631-635.
  5. 鈴木 敏幸(2003)「洗浄剤」化粧品事典,567.
  6. 石井 睦雄, 他(1969)「N-アシルN-アルキル-β-アラニン塩の化粧品への応用」日本化粧品技術者連合会会報(5),73-80. DOI:10.5107/sccj1963.5.73.
  7. 吉村 政哲, 他(1993)「アミノ酸誘導体型界面活性剤ラウロイル-β-アラニンの皮膚に及ぼす影響」日本化粧品技術者会誌(27)(3),249-254. DOI:10.5107/sccj.27.249.
  8. abKawaken Fine Chemicals Co., Ltd.(2014)「Alanon ALTA」Safety Data Sheet.

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