ラウラミドプロピルベタインとは…成分効果と毒性を解説

洗浄 起泡 増粘 可溶化 刺激緩和 ヘアコンディショニング
ラウラミドプロピルベタイン
[化粧品成分表示名称]
・ラウラミドプロピルベタイン

[医薬部外品表示名称]
・ラウリン酸アミドプロピルベタイン液

化学構造的に炭素数12の高級脂肪酸であるラウリン酸とジメチルプロピレンジアミンから脂肪酸アミドアミンを合成し、ベタイン化して得られるラウリン酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタインであり、アミノ酢酸ベタイン型に分類される分子量344.5の両性界面活性剤です(文献2:2019)

両性界面活性剤はpHによって異なるイオン性を示しますが、アミノ酢酸ベタイン型両性界面活性剤の酸性および塩基性領域における性質は、以下の表のように、

  アミノ酸型 ベタイン型
アミノ酢酸ベタイン型 スルホベタイン型
酸性領域(等電点以下) 陽イオン界面活性剤 陽イオン界面活性剤 両性界面活性剤
塩基性領域(等電点以上) 陰イオン界面活性剤 両性界面活性剤 両性界面活性剤
中性領域(等電点) 両性界面活性剤 両性界面活性剤 両性界面活性剤

一般的な両性界面活性剤とは異なり、カチオン部が四級アンモニウム塩の構造であることから、等電点(∗1)以上(塩基性領域)で陰イオン界面活性剤ではなく、両性界面活性剤の性質を示し、等電点以下の酸性領域では四級アンモニウム型陽イオン界面活性剤の性質を示すのが特徴です(文献3:2006)

∗1 等電点とは、両性界面活性剤のようなアニオンになる官能基とカチオンになる官能基の両方を持つ化合物において、ちょうどアニオン性とカチオン性とがバランスする点であり、電離後の化合物全体の電荷平均が0となるpHのことです。

化粧品に配合される場合は、

これらの目的で、シャンプー製品、ボディソープ製品、洗顔料&洗顔石鹸などに使用されています。

陰イオン界面活性剤との併用による起泡・洗浄

陰イオン界面活性剤との併用による起泡・洗浄に関しては、ラウラミドプロピルベタインは洗浄性および起泡性を有していますが、一般に単独で配合されることはなく、陰イオン界面活性剤と併用することによって洗浄性の増大、キメの細かいクリーミーな泡質および泡安定性の向上が広く知られていることから(文献4:1993;文献5:2002)、陰イオン界面活性剤と併用して洗浄製品に汎用されています。

2009年に川研ファインケミカルによって公開された技術情報によると、

ラウリン酸をもつベタイン型両性界面活性剤であるラウラミドプロピルヒドロキシスルタインラウリルヒドロキシスルタイン、ラウラミドプロピルベタインおよびラウリルベタインの起泡力を、濃度0.25%、40℃およびpH7.0の条件で評価したところ、以下のグラフのように、

ラウリン酸ベタイン型両性界面活性剤の起泡力比較

ラウリン酸をもつベタイン型両性界面活性剤は、いずれも同様の起泡力を有していたが、ラウラミドプロピルベタインは、泡持続力の点で有意に高いことがわかった。

このような検証結果が明らかにされており(文献6:2009)、ラウラミドプロピルベタインに起泡力および泡持続性が認められています。

陰イオン界面活性剤の増粘

陰イオン界面活性剤の増粘に関しては、弱酸性領域においてはアニオン界面活性剤と中性塩を形成するが、この中性塩を形成するpHで粘度が最大となり、陰イオン界面活性剤水溶液の良好な増粘剤として機能することから、アニオン界面活性剤と併用されます(文献3:2006)

陽イオン界面活性剤の可溶化

陽イオン界面活性剤の可溶化に関しては、ラウラミドプロピルベタインは陰イオン界面活性剤と複合体を形成し、陰イオン界面活性剤水溶液中に陽イオン界面活性剤を可溶化することが知られており(文献3:2006)、これら3種類の界面活性剤が一緒に配合されている場合は、陽イオン界面活性剤の可溶化技術が用いられている可能性が考えられます。

強陰イオン界面活性剤の刺激緩和作用

強陰イオン界面活性剤の刺激緩和作用に関しては、ラウリル硫酸Naオレフィン(C14-16)スルホン酸Naなど比較的皮膚刺激性が高い陰イオン界面活性剤と併用することで、エネルギー効果によりタンパク質への吸着量が最小となり、その結果として陰イオン界面活性剤による皮膚や毛髪への刺激性を低下・緩和させることが知られており、多くの処方において陰イオン界面活性剤と一緒に配合されます(文献5:2002;文献7:2005)

コアセルベート生成によるヘアコンディショニング作用

コアセルベート生成によるヘアコンディショニング作用に関しては、まず前提知識としてコアセルベートについて解説します。

シャンプーの主剤である陰イオン界面活性剤は、ラウラミドプロピルベタインなどの両性界面活性剤およびグアーヒドロキシプロピルトリモニウムクロリドなどのカチオン化高分子との相互作用により、シャンプー希釈時にある濃度領域においてコアセルベーションと呼ばれる、溶質が均一に分散した状態から部分的に溶質が集合し溶質の多い領域と極めて少ない領域に分離する現象を起こすことが知られています(文献8:2015)

コアセルベーションおよびコアセルベート

このコアセルベーションによって分離した溶質の多い領域は、洗浄機能とコンディショニング機能をもつ複合体でコアセルベートと呼ばれており、コアセルベートはシリコーンや油性成分を取り込み、それらが毛髪表面に吸着することで、すすぎ時に毛髪へ滑らかさを付与し、コンディショニング効果を発現することが報告されています(文献8:2015;文献9:2004)

実際のシャンプー剤においては、シャンプー塗布後の泡立て時には洗浄作用が発現し、その後、汚れをすすぎ流す過程で陰イオン界面活性剤の濃度が低下し希釈されることでコアセルベートが生成され、生成されたコアセルベートが毛髪に吸着し、コンディショニング効果が発現するように設計されています(文献11:2018;文献12:1989)

コアセルベートは、陰イオン界面活性剤、両性界面活性剤およびカチオン化高分子の3成分によって生成されますが(∗2)、両性界面活性剤はラウラミドプロピルベタイン単体で配合するより、ラウラミドプロピルベタインとココアンホ酢酸Naなどのグリシン型両性界面活性剤を併用することで、コアセルベート生成量がさらに増加することが報告されています(文献10:2014)

∗2 コアセルベートは、陰イオン界面活性剤およびカチオン化高分子の相互作用のみで生成されますが、両性界面活性剤を加えた3分子の相互作用とすることでコアセルベート生成量が増えることが広く知られており、製品においてはこの3種類を併用することが一般的です。

このような背景から、陰イオン界面活性剤、カチオン化高分子、アミノ酢酸ベタイン型両性界面活性剤およびグリシン型両性界面活性剤が併用されている場合は、コアセルベート生成によるヘアコンディショニング作用を目的とした処方の可能性が考えられます。

実際の使用製品の種類や数および配合量は、海外の2010年の調査結果になりますが、以下のように報告されています。

以下表におけるリーブオン製品は、付けっ放し製品(スキンケア製品やメイクアップ製品など)を表しており、またリンスオフ製品というのは、洗い流し製品(シャンプー、洗顔料、クレンジングなど)を指します。

ラウラミドプロピルベタインの配合製品数と配合量の調査結果(2010年)

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ラウラミドプロピルベタインの安全性(刺激性・アレルギー)について

ラウラミドプロピルベタインの現時点での安全性は、

  • 外原規2006規格の基準を満たした成分が収載される医薬部外品原料規格2006に収載
  • 30年以上の使用実績
  • 皮膚刺激性:0.07%濃度以下ほとんどなし
  • 眼刺激性:詳細不明
  • 皮膚感作性(アレルギー性):ほとんどなし

このような結果となっており、洗浄製品のような短時間の非連続使用として皮膚から完全に洗い流すように設計された製品において、一般的に安全性に問題のない成分であると考えられます。

以下は、この結論にいたった根拠です。

皮膚刺激性および皮膚感作性(アレルギー性)について

Cosmetic Ingredient Reviewの安全性データ(文献1:2012)によると、

  • [ヒト試験] 51人の被検者に0.042%活性ラウラミドプロピルベタインを含むシャンプー製剤を対象にHRIPT(皮膚刺激&感作試験)を実施したところ、いずれの被検者も皮膚感作反応は観察されず、この製剤は皮膚刺激およびアレルギー性接触性皮膚感作を引き起こさないと結論づけられた(Consumer Product Testing,2002)
  • [ヒト試験] 109人の被検者に0.03955%活性ラウラミドプロピルベタインを含むボディクレンザー製剤を対象にHRIPT(皮膚刺激&感作試験)を実施したところ、誘導期間1または2日目において数人の被検者にほとんど知覚できない紅斑が観察されたが、試験を通じて皮膚反応はなく、この製剤は皮膚刺激および皮膚感作を誘発する可能性を示さなかった(Clinical Research Laboratories Inc,2008)
  • [ヒト試験] 25人の被検者に0.07%活性ラウラミドプロピルベタインを含む液シャワージェルを対象にMaximization皮膚感作性試験を実施したところ、この製剤は予期しないおよび有害な皮膚反応を示さず、またアレルギー性接触性皮膚炎を誘発せず、この製剤は通常使用下において接触性皮膚感作を引き起こす可能性がないと結論付けられた(KGL Inc,1996)

と記載されています。

試験データをみるかぎり、共通して皮膚刺激および皮膚感作なしと報告されているため、皮膚刺激性および皮膚感作性はほとんどないと考えられます。

眼刺激性について

試験結果や安全性データがみあたらないため、現時点ではデータ不足により詳細は不明です。

∗∗∗

ラウラミドプロピルベタインは界面活性剤にカテゴライズされています。

成分一覧は以下からお読みください。

参考:界面活性剤

∗∗∗

文献一覧:

  1. Cosmetic Ingredient Review(2012)「Final Report of the Cosmetic Ingredient Review Expert Panel on the Safety Assessment of Cocamidopropyl betaine (CAPB)」International Journal of Toxicology(31)(4),77S-111S.
  2. “Pubchem”(2019)「Lauramidopropyl betaine」, <https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Lauramidopropyl-betaine> 2019年9月12日アクセス.
  3. 日光ケミカルズ(2006)「両性界面活性剤」新化粧品原料ハンドブックⅠ,207-215..
  4. 宮澤 清(1993)「化粧せっけん及びヘアシャンプーの泡立ちとソフト感」油化学(42)(10),768-774.
  5. 刈米 孝夫(2002)「界面活性剤の開発」界面活性剤の応用技術,1-41.
  6. 川研ファインケミカル株式会社(2009)「ソフタゾリン LSB」技術資料.
  7. 永井 邦夫(2005)「低刺激性シャンプー基剤」三洋化成ニュース(430).
  8. 日油株式会社(2015)「毛髪洗浄剤組成物」特開2015-205834.
  9. 樋渡 佳子, 他(2004)「カチオン性高分子と界面活性剤のコアセルベートに関する研究」日本化粧品技術者会誌(38)(3),211-219.
  10. 川研ファインケミカル株式会社(2014)「ソフタゾリンLHL」技術資料.
  11. 江連 美佳子(2018)「美しい髪をめざして-香粧品ができること-」日本香粧品学会誌(42)(1),15-20.
  12. 奥村 丈夫, 他(1989)「頭髪化粧品と毛髪」色材協会誌(62)(10),615-623.

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