ココイルメチルタウリンNaとは…成分効果と毒性を解説

洗浄 起泡
ココイルメチルタウリンNa
[化粧品成分表示名称]
・ココイルメチルタウリンNa

[医薬部外品表示名称]
・ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウム、ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウム液

化学構造的にヤシ油から得られる脂肪酸の塩化物とN-メチルタウリン(∗1)の縮合によって得られるココイルメチルタウリンのナトリウム塩であり、タウリン系界面活性剤のAMT(Acyl Methyl Taurate:アシルメチルタウリン塩)に分類される陰イオン界面活性剤(アニオン界面活性剤)です。

∗1 アミノ酸は、化学的にアミノ基とカルボキシル基の両方の官能基を持つ有機化合物の総称であり、タウリンは化学構造としてカルボキシル基を持たないことから厳密にはアミノ酸ではなく、したがってメチルタウリンと高級脂肪酸塩を骨格とする陰イオン界面活性剤は、厳密にはアミノ酸系界面活性剤ではないといえます。ただし、タウリンは体内では含硫アミノ酸であるシステイン代謝により生合成されることから、栄養学をはじめタウリンを含硫アミノ酸に分類していることも多く、そういった背景から一般的にはアミノ酸の一種として説明されていることも多いです。

ココイルメチルタウリンNaを構成するヤシ油の脂肪酸組成は、一例として、

脂肪酸名 脂肪酸の種類 炭素数:二重結合数 比率(%)
カプリル酸 飽和脂肪酸 C8:0 3.3
カプリン酸 飽和脂肪酸 C10:0 7.7
ラウリン酸 飽和脂肪酸 C12:0 57.8
ミリスチン酸 飽和脂肪酸 C14:0 18.1
パルミチン酸 飽和脂肪酸 C16:0 8.7
ステアリン酸 飽和脂肪酸 C18:0 3.6

このような種類と比率で構成されていることが報告されており(文献12:1975)、ココイルメチルタウリンNaはラウリン酸とミリスチン酸を主とした脂肪酸構成となっています。

アニオン界面活性剤であるココイルメチルタウリンNaの主な性質は、

分子量 cmc(mmol/L)(∗2) クラフト点(℃) 生分解率(%)
287.4 – 427.6 87 <0 92.1(14日後)

∗2 cmcは、8.7×10⁻³mol/Lと記載されていたものをmmol/Lで算出して掲載しています。

このように報告されています(文献1:2016;文献3:1989;文献4:1990;文献10:1995)

cmc、クラフト点および生分解率についてそれぞれ順に解説しますが、まず界面活性剤の基礎知識であるミセル形成およびcmcについて解説します。

界面活性剤は親水基(水溶性)と疎水基(油溶性)をもっており、水中における界面活性剤の現象として親水基部分は水に溶け込みますが、疎水基部分は安定しようとするために水のないところ(溶液の表面や容器の壁面)に逃げようとします。

ただし、表面には限りがあり、さらに界面活性剤の濃度を増やすと疎水基の逃げ場がなくなり、疎水基は水との反発をなるべく減らすために、以下の図のように、

ミセルの基本構造

疎水基同士で集合し、親水基を水側に向けてミセル(micelle:会合体)を形成し始めます。

この疎水基の逃げ場がなくなってミセルが形成され始める濃度のことを臨界ミセル濃度(cmc:critical micelle concentration)と定義しており、また界面活性剤はミセルを形成することで界面活性剤が有する様々な機能を発揮します。

次に、クラフト点とは、個々の界面活性剤に固有の急激に溶解し始める温度(クラフト温度)であり、界面活性剤の溶解度がcmcと等しくなる温度のことです。

界面活性剤は、クラフト温度以下の低温度では水に溶解しにくく、その濃度が臨界ミセル濃度以上であってもミセルを形成せず、界面活性剤の乳化・分散・起泡などの機能を発揮することができませんが、クラフト点を超えると水への溶解性が急激に増し、かつその濃度がcmcに達するとミセルを形成し、機能を発揮します(文献7:2015)

最後に生分解率に関してですが、まず前提知識としてアニオン界面活性剤は洗浄剤として使用されることから、排水を通じて環境中に排泄されるため、開発・販売メーカーは環境に与える悪影響(毒性)についても考慮しておく必要があり、そういった点で生分解性が重要とされています。

生分解性とは、環境中の微生物・酵素の働きによって最終的に無害な物質まで分解される性質のことであり、一般的に60%以上のものは易分解性、40%以上は本質的に生分解可能な物質とみなされることから(文献5:1990)、60%以上であれば環境的に安全に使用できると考えられています。

ココイルメチルタウリンNaは、生分解性の点で易分解性であることが確認されており、環境への影響は少ないことが知られています(文献6:1975;文献10:1995)

化粧品に配合される場合は、

これらの目的で、シャンプー製品、ボディ&ハンドソープ製品、洗顔料、クレンジング製品などに使用されています。

起泡・洗浄

起泡・洗浄に関しては、陰イオン界面活性剤は洗浄力および起泡力を有しており、アシルメチルタウリン塩(AMT)は陰イオン界面活性剤の中でもとくに水の硬度やpHの影響を受けにくく、弱酸性領域、硬水中でも優れた起泡性を示すことから、広範囲に使用できるのが特徴です(文献4:1990)

1990年に資生堂によって報告された陰イオン界面活性剤の人工皮脂に対する洗浄性比較検証によると、

各油脂を混合した人工皮脂にカーボンブラックを加えた汚垢(おこう)を用いて、陰イオン界面活性剤であるラウリル硫酸Naラウレス硫酸Naラウロイルグルタミン酸NaおよびココイルメチルタウリンNaそれぞれ10mM濃度の人工皮脂に対する洗浄力を40℃および2分間の洗浄で評価したところ、以下のグラフのように、

陰イオン界面活性剤の人工皮脂洗浄性比較

ココイルメチルタウリンNaは人工皮脂に対して他の陰イオン界面活性剤と同等の洗浄力をもつことがわかった。

このような検証結果が明らかにされており(文献4:1990)、ココイルメチルタウリンNaは皮脂に対する洗浄力が認められています。

次に2015年に川研ファインケミカルによって公開された技術情報によると、

ココイルメチルタウリンNaの起泡力を、ラウレス硫酸Naおよびアミノ酸系界面活性剤であるラウロイルメチルアラニンNaラウロイルサルコシンNaココイルグルタミン酸TEAラウロイルアスパラギン酸Naと各濃度0.25%、40℃およびpH6.0(∗3)の条件(∗4)で比較したところ、以下のグラフのように、

∗3 ココイルメチルタウリンNaのみpH5.0での測定です。

∗4 界面活性剤は、各陰イオン界面活性剤、コカミドプロピルベタインおよびコカミドMEAを16:4:2の割合で配合した複合系となっているため、各陰イオン界面活性剤単体の起泡力ではなく、あくまでも同条件による相対的な起泡力比較です。

アニオン界面活性剤の起泡力比較

ココイルメチルタウリンNaの起泡力は、40℃およびpH6.0において他のアミノ酸系界面活性剤と比較して有意に高くはなく、アミノ酸系界面活性剤として平均的な起泡力であることがわかった。

このような検証結果が明らかにされており(文献13:2015)、ココイルメチルタウリンNaは弱酸性領域(pH6.0)においてアミノ酸系界面活性剤として平均的な起泡力が認められています。

他にもシャンプーに用いられる陰イオン界面活性剤(濃度12%)を実際的な洗髪試験によって試験者の評価を100分率で表示した結果として、以下の表のように、

陰イオン界面活性剤 泡立ち 洗浄性 ツヤ くし通り
(ぬれた髪)
ラウリル硫酸TEA 100 0 0 91 9 0 55 27 18 59 33 8
ラウレス硫酸Na 61 30 9 92 4 4 61 39 0 74 26 0
ラウロイルサルコシンNa 80 7 13 80 20 0 40 40 20 40 60 0
ココイルメチルタウリンNa 83 17 0 100 0 0 58 33 9 67 25 8
ヤシ油脂肪酸TEA 92 0 8 66 25 9 25 50 25 50 17 33

このように報告されており(文献11:1969)、ココイルメチルタウリンNaは洗浄力や泡立ちに優れており、かつ毛髪親和性を有していることからツヤやぬれた毛髪の櫛通り性も良好であることが明らかになっています。

実際の使用製品の種類や数および配合量は、海外の2015年の調査結果になりますが、以下のように報告されています。

以下表におけるリーブオン製品は、付けっ放し製品(スキンケア製品やメイクアップ製品など)を表しており、またリンスオフ製品というのは、洗い流し製品(シャンプー、ヘアコンディショナー、ボディソープ、洗顔料、クレンジングなど)を指します。

ココイルメチルタウリンNaの配合製品数と配合量の調査結果(2015年)

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ココイルメチルタウリンNaの安全性(刺激性・アレルギー)について

ココイルメチルタウリンNaの現時点での安全性は、

  • 外原規2006規格の基準を満たした成分が収載される医薬部外品原料規格2006に収載
  • 30年以上の使用実績
  • 皮膚刺激性:20%濃度以下においてわずか、また濃度依存的に刺激性が増す可能性あり
  • 皮膚刺激性(皮膚炎を有する場合):ほとんどなし-わずか
  • 眼刺激性(眼をすすがない場合):10%濃度において最小限、また濃度依存的に刺激性が増す
  • 皮膚感作性(アレルギー性):ほとんどなし
  • タンパク変性:低い
  • キューティクル剥離性:弱い

このような結果となっており、洗浄製品のような短時間の非連続使用として皮膚から完全に洗い流すように設計された製品において、一般的に安全性に問題のない成分であると考えられます。

以下は、この結論にいたった根拠です。

皮膚刺激性について

Cosmetic Ingredient Reviewの安全性データ(文献1:2016)によると、

  • [ヒト試験] 11人の被検者に40%ココイルメチルタウリンNa水溶液を24時間閉塞パッチ適用し、パッチ除去30分、24および48時間後に皮膚反応を評価したところ、24時間で2人の被検者にわずかな紅斑が観察され、48時間で1人の被検者にわずかな紅斑が観察された。残りの9人の被検者は皮膚反応を示さなかった(Anonymous,2015)

日光ケミカルズの安全性データシート(文献2:2018)によると、

  • [ヒト試験] 10人の被検者に10%および20%ココイルメチルタウリンNa水溶液を48時間閉塞パッチ適用したところ、わずかな皮膚刺激であった

資生堂の安全性試験データ(文献3:1989)によると、

  • [動物試験] 3匹のモルモットに代表的な陰イオン界面活性剤100mMを3日間連続でそれぞれ0.3mL塗布し、1日ごとに0-4の評点で評価したところ、以下の表のように、
    界面活性剤の種類 界面活性剤 累積刺激スコア
    AS ラウリル硫酸Na 2.1
    AES ラウレス硫酸Na 0.8
    AG ラウロイルグルタミン酸Na 0.3
    AMT ココイルメチルタウリンNa 0.2

    ラウリル硫酸Naは中程度の累積刺激性が観察されたが、ココイルメチルタウリンNaはほとんど累積刺激性はなかった

と記載されています。

試験データをみるかぎり、40%濃度において非刺激の報告が多いものの、わずかな皮膚刺激の報告もあるため、40%濃度以下において皮膚刺激性は非刺激-わずかな刺激が起こる可能性があると考えられます。

ただし、40%濃度以下について試験データがみあたらず、40%濃度以下における試験データが必要であると考えられます(みつかりしだい追補します)。

– 皮膚炎を有する場合 –

資生堂の安全性試験データ(文献3:1989)によると、

  • [ヒト試験] 皮膚炎を有する29人の患者に代表的な各界面活性剤水溶液それぞれ50mMおよび100mMを対象に48時間閉塞パッチを適用し、パッチ除去24時間後に皮膚刺激性を0,0.5,1,2,3,4の6段階で評価したところ、以下の表のように、
    界面活性剤の種類 界面活性剤 陽性数(29人中) 平均刺激スコア
    100mM 50mM 100mM 50mM
    AS ラウリル硫酸Na 28 1.66
    AES ラウレス硫酸Na 16 13 0.76 0.63
    AG ラウロイルグルタミン酸Na 11 12 0.60 0.63
    AMT ココイルメチルタウリンNa 13 12 0.64 0.62

    ラウリル硫酸Naは刺激反応を起こした患者が多く、また刺激スコアも比較的高かったが、ココイルメチルタウリンNaはラウロイルグルタミン酸Naと同様に低刺激であった

と記載されています。

試験データをみるかぎり、ココイルメチルタウリンNaは非刺激-わずかな皮膚刺激が報告されているため、皮膚炎を有する場合において、皮膚刺激性は非刺激またはわずかな刺激性が起こる可能性があると考えられます。

眼刺激性について

Cosmetic Ingredient Reviewの安全性データ(文献1:2016)によると、

  • [in vitro試験] 畜牛の眼球から摘出した角膜を用いて、角膜表面に20%ココイルメチルタウリンNaを含む食塩水を処理した後、眼刺激性スコア(IVIS:In Vitro Irritancy Score)を定量的に測定したところ(BCOP法)、53.7であり、55.1以上のスコアは重度の眼刺激性が予期されるため、およそ重度の眼刺激性があると予測された(European Chemicals Agency,2013)

日光ケミカルズの安全性データシート(文献2:2018)によると、

  • [動物試験] ウサギの眼に10%ココイルメチルタウリンNa水溶液を点眼し、眼はすすがず、眼刺激性を評価したところ、この試験物質は最小限の眼刺激性に分類された

と記載されています。

試験データをみるかぎり、20%濃度において重度、10%濃度において最小限の眼刺激性が報告されているため、10%濃度において最小限の眼刺激性が起こる可能性があり、また濃度依存的に刺激性が増すと考えられます。

皮膚感作性(アレルギー性)について

Cosmetic Ingredient Reviewの安全性データ(文献1:2016)によると、

  • [動物試験] 30匹のモルモットを用いて20匹に誘導期間において100%ココイルメチルタウリンNaを閉塞パッチ適用およびチャレンジパッチにおいては20%濃度で適用し、残りの10匹は陰性対照として用いた。試験期間を通じていずれのモルモットも皮膚感作反応は示さず、この試験物質は皮膚感作剤ではないと結論付けられた(European Chemicals Agency,2015)

と記載されています。

試験データをみるかぎり、皮膚感作性なしと報告されているため、皮膚感作性はほとんどないと考えられます。

タンパク質変性について

界面活性剤が皮膚刺激性を発現するためには、角層バリアを障害する機能として角質タンパク変性能を有する必要があると考えられています。

1989年に資生堂によって報告された代表的な陰イオン界面活性剤のタンパク変性への影響検証によると、

代表的な陰イオン界面活性剤としてラウリル硫酸Na、ラウレス硫酸Na、ラウロイルグルタミン酸NaおよびココイルメチルタウリンNaの10mM濃度におけるタンパク変成作用を資生堂が開発した簡易で制度の高い水系GPCを用いて測定したところ、以下のグラフのように、

代表的な陰イオン界面活性剤のタンパク変性への影響

ココイルメチルタウリンNaは、タンパク変性作用の影響が最も低いことがわかった。

また、ASにオキシエチレンを付加したAESならびにアミド基を導入したAMTが低い変性率を示したことから、オキシエチレンの付加あるいはアミド基の導入がタンパク質との相互作用を弱める働きがあることが示唆された。

このような検証結果が明らかにされており(文献3:1989)、ココイルメチルタウリンNaは他の陰イオン界面活性剤と比較してタンパク変性への影響が低いことが認められています。

ただし、試験データをみるとわかるようにタンパク変性が低いといってもまったくないわけでなく、シャンプーのように日々連用する製品においては、頭皮の乾燥や荒れ、フケが起こるリスクになる可能性があります。

このような背景がありますが、1984年に資生堂によってココイルメチルタウリンNaに両性界面活性剤および非イオン界面活性剤を併用することによってタンパク変性作用が著しく弱まることが明らかにされており(文献8:1984;文献9:1984)、それ以降はこの技術が汎用されていることから、ココイルメチルタウリンNaに両性界面活性剤および非イオン界面活性剤が併用されている場合は、タンパク変性作用の影響は極めて低いと考えられます。

キューティクルへの影響について

毛髪の表面(一番外側)はキューティクルと呼ばれ、毛髪を保護する働きをしており、またキューティクルは層状に存在しており、以下の表のように、

キューティクルの枚数(層数) 髪質
2 – 3 柔らかい
5 – 6 普通
8 – 10 硬い

キューティクルの枚数(層数)が髪質に直接反映されます。

次に、以下の画像をみてもらうとわかるように、

キューティクルにおける健常時とダメージ時の違い

健常時にはキューティクルが閉塞していて手触りもなめらかですが、損傷・ダメージを受けるとキューティクルが開き、手触りはギシギシ・パサパサといったものとなり、外観の美しさは損なわれることが知られています。

こういった背景から、陰イオン界面活性剤をシャンプー基剤として使用する場合、頭皮に対する影響としてキューティクルの剥離性を考慮する必要があると考えられます。

1989年に資生堂によって報告された代表的な陰イオン界面活性剤のキューティクルへの影響検証によると、

代表的な陰イオン界面活性剤としてラウリル硫酸Na、ラウレス硫酸Na、ラウロイルグルタミン酸NaおよびココイルメチルタウリンNaの100mM濃度水溶液250mLに健常な男性被検者(30歳)の毛髪を処理し、損傷させた。

この被検者のキューティクル枚数は7-8枚であり、損傷処理後1および3時間後のキューティクル枚数を評価したところ、以下のグラフのように、

陰イオン界面活性剤処理によるキューティクル枚数への影響

ラウリル硫酸Naはキューティクルの剥離性が強いが、AGやAMTといったアミノ酸系界面活性剤は剥離性が弱いことがわかった。

このような検証結果が明らかにされており(文献3:1989)、ココイルメチルタウリンNaはキューティクル剥離性が弱いことが認められています。

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ココイルメチルタウリンNaは界面活性剤にカテゴライズされています。

成分一覧は以下からお読みください。

参考:界面活性剤

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文献一覧:

  1. Cosmetic Ingredient Review(2016)「Safety Assessment of Alkyl Taurate Amides and Taurate Salts as Used in Cosmetics」Final Report.
  2. 日光ケミカルズ(2018)「NIKKOL CMT-30」安全性データシート.
  3. 宮澤 清, 他(1989)「頭皮・頭髪用洗浄剤としてのアニオン界面活性剤の研究」油化学(38)(4),297-305.
  4. 宮澤 清, 他(1990)「頭皮・頭髪用洗浄剤(シャンプー) としてのN-アシル-N-メチルタウリン(AMT)の開発と工業化」油化学(39)(11),925-930.
  5. 日本油化学協会(1990)「界面活性剤のエコロジー」油脂化学便覧 改訂3版,470-476.
  6. 株式会社資生堂(1997)「中味を中心とした商品の環境への取り組み」環境報告書,14-15.
  7. 野々村 美宗(2015)「界面活性剤の相挙動」化粧品 医薬部外品 医薬品のための界面化学,30-33.
  8. 株式会社資生堂(1984)「洗浄剤組成物」特開昭59-100198.
  9. 株式会社資生堂(1984)「洗浄剤組成物」特開昭59-100199.
  10. 坂本 一民(1995)「アミノ酸系界面活性剤」油化学(44)(4),256-265.
  11. 伊藤 知男, 他(1969)「シャンプー」油化学(18)(Supplement),26-35.
  12. 吉田 良之助, 他(1975)「アミノ酸系洗浄剤の研究(第1報)」油化学(24)(9),595-599.
  13. 川研ファインケミカル株式会社(2015)「ソイポン・アラノンによる泡量向上効果」技術資料.

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