ココイルグルタミン酸TEAとは…成分効果と毒性を解説
・ココイルグルタミン酸TEA
[医薬部外品表示名]
・N-ヤシ油脂肪酸アシル-L-グルタミン酸トリエタノールアミン液
化学構造的にヤシ油から得られる脂肪酸の塩化物と酸性アミノ酸の一種であるグルタミン酸を縮合(∗1)して得られるココイルグルタミン酸のTEA（トリエタノールアミン）であり、アミノ酸系界面活性剤のAG（Acyl Glutamate：アシルグルタミン酸塩）に分類される陰イオン界面活性剤（アニオン界面活性剤）です。
∗1 縮合（縮合反応）とは、同種または異種2分子から、水・アルコールなどの簡単な分子を分離することで新たに化合物をつくる反応のことです。
ココイルグルタミン酸TEAを構成するヤシ油の脂肪酸組成は、一例として、
| 脂肪酸名 | 脂肪酸の種類 | 炭素数：二重結合数 | 比率（%） |
|---|---|---|---|
| カプリル酸 | 飽和脂肪酸 | C8:0 | 3.3 |
| カプリン酸 | 飽和脂肪酸 | C10:0 | 7.7 |
| ラウリン酸 | 飽和脂肪酸 | C12:0 | 57.8 |
| ミリスチン酸 | 飽和脂肪酸 | C14:0 | 18.1 |
| パルミチン酸 | 飽和脂肪酸 | C16:0 | 8.7 |
| ステアリン酸 | 飽和脂肪酸 | C18:0 | 3.6 |
このような種類と比率で構成されていることが報告されており（文献3:1975）、ココイルグルタミン酸TEAはラウリン酸とミリスチン酸を主とした脂肪酸構成となっています。
アニオン界面活性剤であるココイルグルタミン酸TEAの主な性質は(∗2)、
∗2 LGT：ラウロイルグルタミン酸TEA、MGT：ミリストイルグルタミン酸TEA、PGT：パルミトイルグルタミン酸TEA
| 分子量(∗3) | cmc（mmol/L） | クラフト点(℃) | 生分解率（%） |
|---|---|---|---|
| 約479 | 5.4（LGT;40℃） 5.0（MGT;60℃） 4（PGT;60℃） |
– | 93.4（14日後） |
∗3 一例であり、脂肪酸組成によって多少変化すると考えられます。
原料メーカーによって脂肪酸構成が異なるため、cmcおよびクラフト点についてはココイルグルタミン酸TEA単体の数値はみあたりませんが、どちらもココイルグルタミン酸Naより数値が低いのが特徴です（文献1:1977;文献4:-;文献5:1975;文献6:1995）。
cmc、クラフト点および生分解率についてそれぞれ順に解説しますが、まず界面活性剤の基礎知識であるミセル形成およびcmcについて解説します。
界面活性剤は親水基（水溶性）と疎水基（油溶性）をもっており、水中における界面活性剤の現象として親水基部分は水に溶け込みますが、疎水基部分は安定しようとするために水のないところ（溶液の表面や容器の壁面）に逃げようとします。
ただし、表面には限りがあり、さらに界面活性剤の濃度を増やすと疎水基の逃げ場がなくなり、疎水基は水との反発をなるべく減らすために、以下の図のように、
疎水基同士で集合し、親水基を水側に向けてミセル（micelle：会合体）を形成し始めます。
この疎水基の逃げ場がなくなってミセルが形成され始める濃度のことを臨界ミセル濃度（cmc：critical micelle concentration）と定義しており、また界面活性剤はミセルを形成することで界面活性剤が有する様々な機能を発揮します。
次に、クラフト点とは、個々の界面活性剤に固有の急激に溶解し始める温度（クラフト温度）であり、界面活性剤の溶解度がcmcと等しくなる温度のことです。
界面活性剤は、クラフト温度以下の低温度では水に溶解しにくく、その濃度が臨界ミセル濃度以上であってもミセルを形成せず、界面活性剤の乳化・分散・起泡などの機能を発揮することができませんが、クラフト点を超えると水への溶解性が急激に増し、かつその濃度がcmcに達するとミセルを形成し、機能を発揮します（文献8:2015）。
最後に生分解率に関してですが、まず前提知識としてアニオン界面活性剤は洗浄剤として使用されることから、排水を通じて環境中に排泄されるため、開発・販売メーカーは環境に与える悪影響（毒性）についても考慮しておく必要があり、そういった点で生分解性が重要とされています。
生分解性とは、環境中の微生物・酵素の働きによって最終的に無害な物質まで分解される性質のことであり、一般的に60%以上のものは易分解性、40%以上は本質的に生分解可能な物質とみなされることから（文献7:1990）、60%以上であれば環境的に安全に使用できると考えられています。
ココイルグルタミン酸TEAは、生分解性の点で易分解性であることが確認されており、環境への影響は少ないことが知られています（文献6:1995）。
化粧品に配合される場合は、
これらの目的で、シャンプー製品、ボディソープ製品、洗顔料&洗顔石鹸、クレンジング製品などに使用されています。
起泡・洗浄
起泡・洗浄に関しては、陰イオン界面活性剤は洗浄力および起泡力を有しており、陰イオン界面活性の中でもアシルグルタミン酸塩（AG）は、毛髪のケラチンタンパクの等電点に近い弱酸性領域（pH5.0-6.5）であることから毛髪に対する親和性が高く、かつ硬水中でも優れた起泡性を示すことから広範囲に使用できるのが主な特徴です（文献6:1995;文献9:1990）。
また、ココイルグルタミン酸TEAはココイルグルタミン酸Naと比較して、脱脂力や洗浄力は劣るものの溶解性の向上や軽い泡の生成を特徴とするため、溶解性の良さや泡の質感を重視するシャンプー基剤に使用されています（文献10:1985;文献11:1969）。
味の素によって報告された各脂肪酸によるアシルグルタミン酸塩（0.25%濃度）の起泡力は、一例として以下の表のように、
| 高級脂肪酸の種類 | 起泡力（mm）[40℃,5分の値] | ||
|---|---|---|---|
| Na（ナトリウム） | TEA（トリエタノールアミン） | K（カリウム） | |
| ヤシ油脂肪酸 | 240 | 210 | 245 |
| ラウリン酸 | 219 | 201 | – |
それぞれの脂肪酸による5分での起泡力が報告されており（文献4:-）、ヤシ油脂肪酸は傾向としてラウリン酸よりも起泡力が高く、ココイルグルタミン酸TEAはナトリウム塩やカリウム塩ほどではないものの、高い起泡力を有することが明らかにされています。
次に2015年に川研ファインケミカルによって公開された技術情報によると、
∗4 ココイルメチルタウリンNaのみpH5.0での測定です。
∗5 界面活性剤は、各陰イオン界面活性剤、コカミドプロピルベタインおよびコカミドMEAを16:4:2の割合で配合した複合系となっているため、各陰イオン界面活性剤単体の起泡力ではなく、あくまでも同条件による相対的な起泡力比較です。
ココイルグルタミン酸TEAの起泡力は、40℃およびpH6.0において他のアミノ酸系界面活性剤と比較して有意に高くはなく、アミノ酸系界面活性剤として平均的な起泡力であることがわかった。
このような検証結果が明らかにされており（文献12:2015）、ココイルグルタミン酸TEAは弱酸性領域（pH6.0）においてアミノ酸系界面活性剤として平均的な起泡力が認められています。
起泡力という点では高いわけではなく、泡のキメが大きいなどの問題点はありますが、一方で洗い上がり時独特のしっとり感を付与し、弱酸性ということもあって一般にバリア機能の低下した皮膚や刺激を感じやすい皮膚を有する人にも安心して使用されてきた実績があることが知られています（文献13:1985）。
シャンプー製品に配合し使用する場合は髪にきしみ感が残ることが知られていますが、この問題はポリクオタニウム-10などカチオン化セルロースを併用することで解決できることが知られています（文献13:1985）。
実際の使用製品の種類や数および配合量は、海外の2012-2013年の調査結果になりますが、以下のように報告されています。
以下表におけるリーブオン製品は、付けっ放し製品（スキンケア製品やメイクアップ製品など）を表しており、またリンスオフ製品は、洗い流し製品（シャンプー、ヘアコンディショナー、ボディソープ、洗顔料、クレンジングなど）を指します。
ココイルグルタミン酸TEAの安全性（刺激性・アレルギー）について
- 外原規2021規格の基準を満たした成分が収載される医薬部外品原料規格2021に収載
- 1973年ごろからの使用実績
- 皮膚刺激性：ほとんどなし
- 皮膚刺激性（皮膚炎を有する場合）：ほとんどなし
- 眼刺激性：1.5%濃度においてほとんどなし-軽度
- 皮膚感作性（アレルギー性）：ほとんどなし
- 光毒性：ほとんどなし
このような結果となっており、洗浄製品のような短時間の非連続使用として皮膚から完全に洗い流すように設計された製品において、一般に安全性に問題のない成分であると考えられます。
以下は、この結論にいたった根拠です。
皮膚刺激性について
- [動物試験] モルモットに4%-16%ココイルグルタミン酸TEA水溶液を対象に皮膚一次刺激性試験を実施したところ、ココイルグルタミン酸Naと同等と結論付けられた
旭化成ファインケムの安全性データ（文献2:2016）によると、
- [動物試験] ウサギに30%ココイルグルタミン酸TEA水溶液を対象に皮膚刺激性試験をDraize法に基づいて実施したところ、非刺激性に分類された
と記載されています。
試験データをみるかぎり、共通して皮膚刺激性なしと報告されているため、皮膚刺激性はほとんどないと考えられます。
– 皮膚炎を有する場合 –
味の素および川研ファインケミカルの安全性データ（文献1:1977）によると、
- [動物試験] 擦過したモルモットの皮膚に5%ココイルグルタミン酸TEA水溶液を対象に皮膚一次刺激性試験を実施したところ、水と同等の皮膚刺激性であると結論付けられた
と記載されています。
試験データをみるかぎり、皮膚刺激性なしと報告されているため、皮膚刺激性はほとんどないと考えられます。
眼刺激性について
- [動物試験] ウサギに5%ココイルグルタミン酸TEA水溶液を対象に眼刺激性試験を実施したところ、ココイルグルタミン酸Naと同等と結論付けられた
旭化成ファインケムの安全性データ（文献2:2016）によると、
- [動物試験] ウサギに1.5%ココイルグルタミン酸TEA水溶液を対象に眼刺激性試験をDraize法に基づいて実施したところ、軽度の刺激性に分類された
と記載されています。
試験データをみるかぎり、1.5%濃度において軽度の眼刺激性と報告されているため、1.5%濃度において軽度の眼刺激性が起こる可能性があると考えられます。
皮膚感作性（アレルギー性）について
- [動物試験] モルモットに2%-32%ココイルグルタミン酸TEA水溶液を対象に皮膚感作性試験を実施したところ、陰性であった
旭化成ファインケムの安全性データ（文献2:2016）によると、
- [動物試験] モルモットにココイルグルタミン酸TEAを対象に皮膚感作性試験（Buehler法）を実施したところ、陰性に分類された
と記載されています。
試験データをみるかぎり、共通して皮膚感作性なしと報告されているため、皮膚感作性はほとんどないと考えられます。
光毒性について
- [動物試験] モルモットに5%ココイルグルタミン酸TEA水溶液を対象に光毒性試験を実施したところ、陰性であった
と記載されています。
試験データをみるかぎり、光毒性なしと報告されているため、光毒性はほとんどないと考えられます。
∗∗∗
ココイルグルタミン酸TEAは界面活性剤にカテゴライズされています。
成分一覧は以下からお読みください。
参考：界面活性剤
∗∗∗
参考文献：
- 吉田 良之助, 他（1977）「新界面活性剤 N-アシルグルタマートの製造技術及び応用技術の開発と工業化」油化学(26)(12),747-753.
- 旭化成ファインケム株式会社（2016）「アミノサーファクト ACMT-L」安全データシート.
- 吉田 良之助, 他（1975）「アミノ酸系洗浄剤の研究（第1報）」油化学(24)(9),595-599.
- 味の素株式会社（-）「アミソフト CT-12」技術資料.
- 吉田 良之助, 他（1975）「アミノ酸および脂肪酸を原料とする新しい界面活性剤について」有機合成化学協会誌(33)(9),671-678.
- 坂本 一民（1995）「アミノ酸系界面活性剤」油化学(44)(4),256-265.
- 日本油化学協会（1990）「界面活性剤のエコロジー」油脂化学便覧 改訂3版,470-476.
- 野々村 美宗（2015）「界面活性剤の相挙動」化粧品 医薬部外品 医薬品のための界面化学,30-33.
- 宮澤 清, 他（1990）「頭皮・頭髪用洗浄剤（シャンプー） としてのN-アシル-N-メチルタウリン（AMT）の開発と工業化」油化学(39)(11),925-930.
- 竹原 将博（1985）「アミノ酸系界面活性剤」油化学(34)(11),964-972.
- 伊藤 知男, 他（1969）「シャンプー」油化学(18)(Supplement),26-35.
- 川研ファインケミカル株式会社（2015）「ソイポン・アラノンによる泡量向上効果」技術資料.
