ココイルグルタミン酸Kとは…成分効果と毒性を解説
・ココイルグルタミン酸K
[医薬部外品表示名]
・N-ヤシ油脂肪酸アシル-L-グルタミン酸カリウム
化学構造的にヤシ油から得られる脂肪酸の塩化物と酸性アミノ酸の一種であるグルタミン酸を縮合(∗1)して得られるココイルグルタミン酸のカリウム塩であり、アミノ酸系界面活性剤のAG（Acyl Glutamate：アシルグルタミン酸塩）に分類される陰イオン界面活性剤（アニオン界面活性剤）です。
∗1 縮合（縮合反応）とは、同種または異種2分子から、水・アルコールなどの簡単な分子を分離することで新たに化合物をつくる反応のことです。
ココイルグルタミン酸Kを構成するヤシ油の脂肪酸組成は、一例として、
| 脂肪酸名 | 脂肪酸の種類 | 炭素数：二重結合数 | 比率（%） |
|---|---|---|---|
| カプリル酸 | 飽和脂肪酸 | C8:0 | 3.3 |
| カプリン酸 | 飽和脂肪酸 | C10:0 | 7.7 |
| ラウリン酸 | 飽和脂肪酸 | C12:0 | 57.8 |
| ミリスチン酸 | 飽和脂肪酸 | C14:0 | 18.1 |
| パルミチン酸 | 飽和脂肪酸 | C16:0 | 8.7 |
| ステアリン酸 | 飽和脂肪酸 | C18:0 | 3.6 |
このような種類と比率で構成されていることが報告されており（文献1:1975）、ラウリン酸とミリスチン酸を主とした脂肪酸構成となっています。
アニオン界面活性剤であるココイルグルタミン酸Kの主な性質は、
| 分子量(∗2) | cmc（mmol/L） | クラフト点(℃) | 生分解率（%） |
|---|---|---|---|
| 約378 | – | – | 90以上（14日後） |
∗2 一例であり、脂肪酸組成によって多少変化すると考えられます。
原料メーカーによって脂肪酸構成が異なり、cmcおよびクラフト点についてはココイルグルタミン酸K単体の数値はみあたりませんが、溶解度については25℃でもよく溶けます（文献2:-;文献3:1995）。
cmc、クラフト点および生分解率についてそれぞれ順に解説しますが、まず界面活性剤の基礎知識であるミセル形成およびcmcについて解説します。
界面活性剤は親水基（水溶性）と疎水基（油溶性）をもっており、水中における界面活性剤の現象として親水基部分は水に溶け込みますが、疎水基部分は安定しようとするために水のないところ（溶液の表面や容器の壁面）に逃げようとします。
ただし、表面には限りがあり、さらに界面活性剤の濃度を増やすと疎水基の逃げ場がなくなり、疎水基は水との反発をなるべく減らすために、以下の図のように、
疎水基同士で集合し、親水基を水側に向けてミセル（micelle：会合体）を形成し始めます。
この疎水基の逃げ場がなくなってミセルが形成され始める濃度のことを臨界ミセル濃度（cmc：critical micelle concentration）と定義しており、また界面活性剤はミセルを形成することで界面活性剤が有する様々な機能を発揮します。
次に、クラフト点とは、個々の界面活性剤に固有の急激に溶解し始める温度（クラフト温度）であり、界面活性剤の溶解度がcmcと等しくなる温度のことです。
界面活性剤は、クラフト温度以下の低温度では水に溶解しにくく、その濃度が臨界ミセル濃度以上であってもミセルを形成せず、界面活性剤の乳化・分散・起泡などの機能を発揮することができませんが、クラフト点を超えると水への溶解性が急激に増し、かつその濃度がcmcに達するとミセルを形成し、機能を発揮します（文献5:2015）。
最後に生分解率に関してですが、まず前提知識としてアニオン界面活性剤は洗浄剤として使用されることから、排水を通じて環境中に排泄されるため、開発・販売メーカーは環境に与える悪影響（毒性）についても考慮しておく必要があり、そういった点で生分解性が重要とされています。
生分解性とは、環境中の微生物・酵素の働きによって最終的に無害な物質まで分解される性質のことであり、一般的に60%以上のものは易分解性、40%以上は本質的に生分解可能な物質とみなされることから（文献4:1990）、60%以上であれば環境的に安全に使用できると考えられています。
ココイルグルタミン酸Kは、アシルグルタミン酸塩の一種であり、アシルアミノ酸塩はいずれも90%を超える生分解率であることから、詳細な数値は記載されていませんが、生分解性の点で易分解性であると考えられ、環境への影響は少ないと推測されます（文献3:1995）。
化粧品に配合される場合は、
これらの目的で、シャンプー製品、洗顔料、ボディソープ製品などに使用されています。
起泡・洗浄
起泡・洗浄に関しては、陰イオン界面活性剤は洗浄力および起泡力を有しており、陰イオン界面活性の中でもアシルグルタミン酸塩（AG）は、毛髪のケラチンタンパクの等電点に近い弱酸性領域（pH5.0-6.5）であることから毛髪に対する親和性が高く、かつ硬水中でも優れた起泡性を示すことから広範囲に使用できるのが主な特徴です（文献3:1995;文献6:1990）。
味の素によって報告された各脂肪酸によるアシルグルタミン酸塩（0.25%濃度）の起泡力は、一例として以下の表のように、
| 高級脂肪酸の種類 | 起泡力（mm）[40℃,5分の値] | ||
|---|---|---|---|
| Na（ナトリウム） | TEA（トリエタノールアミン） | K（カリウム） | |
| ヤシ油脂肪酸 | 240 | 210 | 245 |
| ラウリン酸 | 219 | 201 | – |
それぞれの脂肪酸による5分での起泡力が報告されており（文献2:-）、ヤシ油脂肪酸は傾向としてラウリン酸よりも起泡力が高く、ココイルグルタミン酸Kはヤシ油脂肪酸の中でも最も高い起泡力を有することから、起泡力に関してはアシルグルタミン酸塩の中で最も高いと推察されます。
起泡力の高さではココイルグルタミン酸Naも同様ですが、ココイルグルタミン酸Naはクラフト点が高く、低温で溶けにくいことから、主にシャンプー基剤などで使用され、起泡力が高く、なおかつ低温でも溶けやすく、洗顔後のつっぱり感のないココイルグルタミン酸Kは、洗顔料で重宝されています（文献3:1995）。
また、滑らかでコシのある泡を生成し、泡切れがよく、また洗い上がりに毛髪がパサつくこともないため、シャンプー製品にも配合されています。
実際の使用製品の種類や数および配合量は、海外の2012-2013年の調査結果になりますが、以下のように報告されています。
以下表におけるリーブオン製品は、付けっ放し製品（スキンケア製品やメイクアップ製品など）を表しており、またリンスオフ製品は、洗い流し製品（シャンプー、ヘアコンディショナー、ボディソープ、洗顔料、クレンジングなど）を指します。
ココイルグルタミン酸Kの安全性（刺激性・アレルギー）について
- 外原規2021規格の基準を満たした成分が収載される医薬部外品原料規格2021に収載
- 1973年ごろからの使用実績
- 皮膚刺激性：ほとんどなし（データなし）
- 眼刺激性：詳細不明
- 皮膚感作性（アレルギー性）：ほとんどなし（データなし）
このような結果となっており、洗浄製品のような短時間の非連続使用として皮膚から完全に洗い流すように設計された製品において、一般に安全性に問題のない成分であると考えられます。
以下は、この結論にいたった根拠です。
皮膚刺激性および皮膚感作性（アレルギー性）について
医薬部外品原料規格2021に収載されており、40年以上の使用実績がある中で重大な皮膚刺激および皮膚感作の報告がみあたらず、また化学構造的にココイルグルタミン酸塩であることから、化粧品配合量および通常使用下において、一般的に皮膚刺激および皮膚感作性（アレルギー性）はほとんどないと考えられますが、詳細な安全性試験データがみあたらず、データ不足のため詳細は不明です。
眼刺激性について
試験結果や安全性データがみあたらないため、現時点ではデータ不足により詳細は不明です。
∗∗∗
ココイルグルタミン酸Kは界面活性剤にカテゴライズされています。
成分一覧は以下からお読みください。
参考：界面活性剤
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参考文献：
- 吉田 良之助, 他（1975）「アミノ酸系洗浄剤の研究（第1報）」油化学(24)(9),595-599.
- 味の素株式会社（-）「アミソフト CT-12」技術資料.
- 坂本 一民（1995）「アミノ酸系界面活性剤」油化学(44)(4),256-265.
- 日本油化学協会（1990）「界面活性剤のエコロジー」油脂化学便覧 改訂3版,470-476.
- 野々村 美宗（2015）「界面活性剤の相挙動」化粧品 医薬部外品 医薬品のための界面化学,30-33.
- 宮澤 清, 他（1990）「頭皮・頭髪用洗浄剤（シャンプー） としてのN-アシル-N-メチルタウリン（AMT）の開発と工業化」油化学(39)(11),925-930.
- 竹原 将博（1985）「アミノ酸系界面活性剤」油化学(34)(11),964-972.
