ココイルグリシンKとは…成分効果と毒性を解説

洗浄 起泡
ココイルグリシンK
[化粧品成分表示名称]
・ココイルグリシンK

[医薬部外品表示名称]
・N-ヤシ油脂肪酸アシルグリシンカリウム、N-ヤシ油脂肪酸アシルグリシンカリウム液

化学構造的にヤシ油から得られる脂肪酸の塩化物と中性アミノ酸の一種であるグリシンを縮合(∗1)して得られるココイルグリシンのカリウム塩であり、アミノ酸系界面活性剤のAG(Acyl Glycinate:アシルグリシン塩)に分類される陰イオン界面活性剤(アニオン界面活性剤)です。

∗1 縮合(縮合反応)とは、同種または異種2分子から、水・アルコールなどの簡単な分子を分離することで新たに化合物をつくる反応のことです。

ココイルグリシンKを構成するヤシ油の脂肪酸組成は、一例として、

脂肪酸名 脂肪酸の種類 炭素数:二重結合数 比率(%)
カプリル酸 飽和脂肪酸 C8:0 3.3
カプリン酸 飽和脂肪酸 C10:0 7.7
ラウリン酸 飽和脂肪酸 C12:0 57.8
ミリスチン酸 飽和脂肪酸 C14:0 18.1
パルミチン酸 飽和脂肪酸 C16:0 8.7
ステアリン酸 飽和脂肪酸 C18:0 3.6

このような種類と比率で構成されていることが報告されており(文献2:1975)、ラウリン酸とミリスチン酸を主とした脂肪酸構成となっています。

アニオン界面活性剤であるココイルグリシンKの主な性質は、

分子量 cmc(mmol/L) クラフト点(℃) 生分解率(%)

ココイルグリシンKはヤシ油脂肪酸の比率が変動するため、分子量、cmc、クラフト点などは単体での数値はみあたりませんが、cmc、クラフト点および生分解率についてそれぞれ順に解説します。

まず界面活性剤の基礎知識であるミセル形成およびcmcについて解説します。

界面活性剤は親水基(水溶性)と疎水基(油溶性)をもっており、水中における界面活性剤の現象として親水基部分は水に溶け込みますが、疎水基部分は安定しようとするために水のないところ(溶液の表面や容器の壁面)に逃げようとします。

ただし、表面には限りがあり、さらに界面活性剤の濃度を増やすと疎水基の逃げ場がなくなり、疎水基は水との反発をなるべく減らすために、以下の図のように、

ミセルの基本構造

疎水基同士で集合し、親水基を水側に向けてミセル(micelle:会合体)を形成し始めます。

この疎水基の逃げ場がなくなってミセルが形成され始める濃度のことを臨界ミセル濃度(cmc:critical micelle concentration)と定義しており、また界面活性剤はミセルを形成することで界面活性剤が有する様々な機能を発揮します。

次に、クラフト点とは、個々の界面活性剤に固有の急激に溶解し始める温度(クラフト温度)であり、界面活性剤の溶解度がcmcと等しくなる温度のことです。

界面活性剤は、クラフト温度以下の低温度では水に溶解しにくく、その濃度が臨界ミセル濃度以上であってもミセルを形成せず、界面活性剤の乳化・分散・起泡などの機能を発揮することができませんが、クラフト点を超えると水への溶解性が急激に増し、かつその濃度がcmcに達するとミセルを形成し、機能を発揮します(文献5:2015)

最後に生分解率に関してですが、まず前提知識としてアニオン界面活性剤は洗浄剤として使用されることから、排水を通じて環境中に排泄されるため、開発・販売メーカーは環境に与える悪影響(毒性)についても考慮しておく必要があり、そういった点で生分解性が重要とされています。

生分解性とは、環境中の微生物・酵素の働きによって最終的に無害な物質まで分解される性質のことであり、一般的に60%以上のものは易分解性、40%以上は本質的に生分解可能な物質とみなされることから(文献4:1990)、60%以上であれば環境的に安全に使用できると考えられています。

ココイルグリシンKは、アシルグリシン塩の一種であり、アシルアミノ酸塩はいずれも90%を超える生分解率であることから、詳細な数値は記載されていませんが、生分解性の点で易分解性であると考えられ、環境への影響は少ないと推測されます(文献3:1995)

化粧品に配合される場合は、

これらの目的で、洗顔料、ボディ&ハンドソープ製品などに使用されています。

起泡・洗浄

起泡・洗浄に関しては、アシルグリシン塩(AG)は化学構造的にセッケンの油性基と親水基の間にアミノ酸の中で最も単純な構造であるグリシンをアミド結合したのみであり、アミノ酸系界面活性剤の中で最も構造的にセッケンに近く、すなわち石鹸の優れた皮膚洗浄性を維持または改良するとともにアミノ酸系の低刺激性を兼ね備えていることを特徴としています(文献1:1996)

ココイルグリシンKの洗浄性に関しては、さっぱりした感触を付与し、連続洗顔でもつっぱり感がほとんどないのが特徴であり、また使用後にしっとり感を付与します(文献1:1996)

起泡性に関しては、1996年に味の素によって報告された各脂肪酸によるココイルグリシンKの起泡力検証によると、

代表的な陰イオン界面活性剤であるラウリル硫酸Naラウレス硫酸Naおよびココイルイセチオン酸Naとアミノ酸系陰イオン界面活性剤であるココイルグリシンK、ラウロイルメチルアラニンNaおよびココイルメチルタウリンNaの各濃度の水溶液50mLを泡立て1分後に泡量を測定したところ、以下のグラフのように、

各陰イオン界面活性剤の起泡力比較

ココイルグリシンKは、低濃度から1%濃度に至るまで優れた起泡性を示した。

次に、ココイルグリシンKとカリウムセッケンの一種であるラウリン酸Kの相乗効果を検証したところ、以下のグラフのように、

ココイルグリシンKとラウリン酸Kの起泡力における相乗効果

ココイルグリシンKは、カリウムセッケンであるラウリン酸Kと混合することにより起泡力および泡安定性が相乗的に向上し、とくに混合比率が50%前後で著しい効果を示した。

これは、ココイルグリシンKとセッケンの併用系において優れた起泡能を有することを示唆した。

また、泡弾力性をカリウムセッケンの中で最も起泡性の高いミリスチン酸Kと比較したところ、ココイルグリシンKは単体でもミリスチン酸Kより泡弾力性が高く、クッション性に富んでおり、またココイルグリシンKとミリスチン酸Kを混合することで泡弾力性・クッション性が相乗的に向上した。

このような検証結果が明らかにされており(文献1:1996)、ココイルグリシンKは優れた起泡力が認められています。

また、ココイルグリシンKは、ラウリン酸Kとの併用で起泡性および泡安定性が相乗的に向上し、ミリスチン酸Kとの併用で泡弾力性・クッション性が相乗的に向上することが認められています(文献1:1996)

実際の使用製品の種類や数および配合量は、海外の2012-2013年の調査結果になりますが、以下のように報告されています。

以下表におけるリーブオン製品は、付けっ放し製品(スキンケア製品やメイクアップ製品など)を表しており、またリンスオフ製品というのは、洗い流し製品(シャンプー、ヘアコンディショナー、ボディソープ、洗顔料、クレンジングなど)を指します。

ココイルグリシンKの配合製品数と配合量の調査結果(2012-2013年)

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ココイルグリシンKの安全性(刺激性・アレルギー)について

ココイルグリシンKの現時点での安全性は、

  • 外原規2006規格の基準を満たした成分が収載される医薬部外品原料規格2006に収載
  • 1990年代からの使用実績
  • 皮膚一次刺激性:5%濃度において軽度
  • 皮膚累積刺激性:5%濃度において軽度
  • 眼刺激性:5%濃度において中程度
  • 皮膚感作性(アレルギー性):ほとんどなし(データなし)

このような結果となっており、洗浄製品のような短時間の非連続使用として皮膚から完全に洗い流すように設計された製品において、一般的に安全性に問題のない成分であると考えられます。

以下は、この結論にいたった根拠です。

皮膚刺激性および皮膚感作性(アレルギー性)について

味の素の安全性データ(文献1:1996)によると、

  • [ヒト試験] 24人の被検者に5%ココイルグリシンK水溶液100μLを対象に5日間累積刺激性試験を閉塞パッチにて実施したところ、軽度の累積刺激剤に分類された
  • [動物試験] 4匹のウサギに5%ココイルグリシンK溶液0.3mLを対象に24時間閉塞パッチ適用し、パッチ除去後にDraize法に基づいてPII(Primary Irritation Index:皮膚一次刺激性指数)を0.0-8.0のスケールで評価したところ、PIIは1.2であり、軽度の皮膚刺激性に分類された

と記載されています。

試験データをみるかぎり、5%濃度において軽度の皮膚刺激と報告されているため、5%濃度以下において軽度の皮膚刺激を引き起こす可能性があると考えられます。

眼刺激性について

味の素の安全性データ(文献1:1996)によると、

  • [動物試験] 4匹のウサギに5%ココイルグリシンK溶液0.1mLを点眼し、点眼24時間後に眼刺激性を評価したところ、中程度の眼刺激性に分類された

と記載されています。

試験データをみるかぎり、5%濃度において中程度の眼刺激と報告されているため、5%濃度以下において中程度の眼刺激を引き起こす可能性があると考えられます。

∗∗∗

ココイルグリシンKは界面活性剤にカテゴライズされています。

成分一覧は以下からお読みください。

参考:界面活性剤

∗∗∗

文献一覧:

  1. 塩尻 栄二, 他(1996)「アシルグリシンの特性とその応用」日本化粧品技術者会誌(30)(4),410-418.
  2. 吉田 良之助, 他(1975)「アミノ酸系洗浄剤の研究(第1報)」油化学(24)(9),595-599.
  3. 坂本 一民(1995)「アミノ酸系界面活性剤」油化学(44)(4),256-265.
  4. 日本油化学協会(1990)「界面活性剤のエコロジー」油脂化学便覧 改訂3版,470-476.
  5. 野々村 美宗(2015)「界面活性剤の相挙動」化粧品 医薬部外品 医薬品のための界面化学,30-33.

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