オレイン酸ポリグリセリル-2とは…成分効果と毒性を解説

乳化 分散 効果促進成分
オレイン酸ポリグリセリル-2
[化粧品成分表示名称]
・オレイン酸ポリグリセリル-2

[医薬部外品表示名称]
・モノオレイン酸ポリグリセリル

化学構造的に炭素数18の高級脂肪酸であるオレイン酸を疎水基(親油基)とし、多価アルコール(∗1)の一種であり、4個の水酸基をもつジグリセリン(∗2)を親水基としたモノエステル(∗3)であり、多価アルコールエステル型のポリグリセリン脂肪酸エステルに分類される分子量430.6の非イオン界面活性剤(ノニオン界面活性剤)です(文献1:2016;文献2:2019)

∗1 多価アルコールとは、非常に高い吸湿性と保水性をもっているため化粧品に最も汎用されている保湿剤です。名称に「アルコール」がついているので勘違いしやすいですが、一般的なアルコール(エタノール:エチルアルコール)は一価アルコールであり、多価アルコールと一価アルコールは別の物質です。二価以上を多価アルコールといい、グリセリンは三価アルコールです。

∗2 複数の分子結合がまとまって機能する複合体を多量体(重合体)といいますが、ジグリセリン(ポリグリセリル-2)とは2個のグリセリンがまとまって2量体(平均重合度2)として機能する重合体であり、ギリシャ語で「2」を「ジ(di)」ということから、ジグリセリンと呼ばれます。

∗3 モノエステルとは分子内に1基のエステル結合をもつエステルであり、通常はギリシャ語で「1」を意味する「モノ(mono)」が省略され「エステル結合」や「エステル」とだけ記載されます。2基のエステル結合の場合はギリシャ語で「2」を意味する「ジ(di)」をつけてジエステルと記載されます。

オレイン酸は二重結合を1つもつ不飽和脂肪酸であることから、飽和脂肪酸と比較すると酸化安定性が低く、酸化の懸念があることから、製品自体の酸化安定剤としてトコフェロールを併用している場合があります。

化粧品に配合される場合は、

これらの目的で、スキンケア化粧品、ボディケア製品、日焼け止め製品、メイクアップ化粧品、クレンジング製品、シート&マスク製品などに使用されています。

乳化

乳化に関しては、まず前提知識として乳化とエマルションについて解説します。

乳化とは、1つの液体にそれと溶け合わない別の液体を微細な粒子の状態に均一に分散させることをいいます(文献3:1990)

そして、乳化の結果として生成された分散系溶液をエマルションといい、基本的な化粧品用エマルションとして、以下の図のように、

エマルションの基本構造

水を外部相とし、その中に油が微細粒子状に分散している水中油滴型(O/W型:Oil in Water type)と、それとは逆に油を外部相とし、その中に水が微細粒子状に分散している油中水滴型(W/O型:Water in Oil type)があります(文献3:1990)

身近にあるO/W型エマルションとしては、牛乳、生クリーム、マヨネーズなどがあり、一方でW/O型エマルションとしてはバター、マーガリンなどがあります。

また、界面活性剤の水と油への親和性の程度を表す指標としてはHLB(Hydrophilic-Lipophilic Balance:親水親油バランス)が用いられることが多く、以下の図のように、

界面活性剤のHLB値とその作用、分散・溶解の挙動

HLB値は、0から20までの値を取り、0に近いほど親油性が高く20に近いほど親水性が高くなり、また界面活性剤が水中に分散するためには3以上、溶解するためには10以上が要求されることが知られており、HLB値によってその界面活性剤の性質や用途もある程度決定されます(文献4:2015)

オレイン酸ポリグリセリル-2の特性は、

HLB 作用 分散・溶解性
5.5 , 6.5 W/O型乳化 わずかに分散

このように報告されており(文献5:-;文献6:-)、W/O型乳化剤(親油性界面活性剤)として、主にシャンプー製品、クレンジング製品、ボディソープ製品、メイクアップ化粧品、ボディケア製品、ハンドケア製品などに使用されています。

一般的にポリグリセリン脂肪酸エステルは、食品用乳化剤として汎用されていることから、安全性の高さが認められており、疎水基である脂肪酸の種類や親水基であるグリセリンの重合度を変えることで様々なHLBのものが利用できることから、化粧品用乳化剤としても汎用されています。

また、オレイン酸ポリグリセリル-2は、ポリヒドロキシステアリン酸およびステアリン酸ポリグリセリル-2との混合系において、これらの親水基であるポリグリセリンの相乗効果によって内部に抱え込む水分量が増強され、高内水相処方が可能なW/O型乳化剤として乳化力および乳化安定性の増強が報告されています(文献7:2014)

分散

分散に関しては、オレイン酸ポリグリセリル-2は顔料分散性を有していますが、ポリヒドロキシステアリン酸およびステアリン酸ポリグリセリル-2との混合系において、とくに均一的で優れた顔料分散性を示すことが報告されています(文献7:2014)

表皮基底層への有効成分輸送による効果促進作用

表皮基底層への有効成分輸送による効果促進作用に関しては、まず前提知識として表皮基底層の役割について解説します。

まず以下の肌図をみてほしいのですが、

皮膚の構造と皮膚の主要成分

皮膚は大きく表皮と真皮に分かれており、表皮は主に紫外線や細菌・アレルゲン・ウィルスなどの外的刺激から皮膚を守る働きと水分を保持する働きを担い、真皮はプロテオグリカンヒアルロン酸およびコンドロイチン硫酸含む)・コラーゲン・エラスチンで構成された細胞外マトリックスを形成し、水分保持と同時に皮膚のハリ・弾力性に深く関与しています。

そして、表皮最下部の基底膜(基底層)は、表皮の土台および構造の異なる表皮-真皮間のコミュニケーション・コントロールを担う役割として、

  • 表皮-真皮間においてエネルギーや栄養を輸送
  • 細胞の分化形質の発現・維持
  • 表皮細胞による酵素産生のコントロール
  • 表皮-真皮間における各種サイトカイン類の動きをコントロール

これらの働きが知られており(文献9:1996;文献10:1996;文献11:1993;文献12:1998;文献13:1997;文献14:1997;文献15:1994)、肌を正常に保つために重要な働きを担っています。

一方で、化粧品有効成分を表皮に浸透させる場合、角層のバリア機能が最も高い障壁となるため、角層を破壊することなく有効成分を皮膚内部に浸透させる技術が研究・応用されていますが、表皮においては角質層よりそれ以下の層のほうが水分量が多いことが知られており、角質層での浸透技術と基底層までの浸透技術は異なると考えられています。

2014年にポーラ化成工業によって公開された表皮基底細胞への有効成分輸送に適した製剤開発検証によると、

5種類の両親媒性物質集合体を用いて角質層または表皮生細胞層(顆粒層、有棘層および基底層)のそれぞれで浸透性評価を行い、それぞれで最も浸透性が高かった集合体について、表皮全層における浸透性評価を行ったところ、表皮生細胞層で最も浸透性が高かった集合体のほうが、表皮全層でも浸透性が高い結果となった。

表皮全層において最も浸透性が高かった両親媒性物質集合体は、ジラウロイルグルタミン酸リシンNaとオレイン酸ポリグリセリル-2を組み合わせたものであり、角層の浸透性は5種類中3番目の評価であったが、表皮生細胞層では最も浸透性が高く、この素材は表皮基底層への効果を目的とした有効成分に適しているといえる。

このような検証結果が明らかにされており(文献8:2014)、オレイン酸ポリグリセリル-2とジラウロイルグルタミン酸リシンNaの組み合わせに表皮基底層への有効成分輸送による効果を促進すると考えられます。

実際の使用製品の種類や数および配合量は、海外の2015年の調査結果になりますが、以下のように報告されています。

以下表におけるリーブオン製品は、付けっ放し製品(スキンケア製品やメイクアップ製品など)を表しており、またリンスオフ製品というのは、洗い流し製品(シャンプー、洗顔料、クレンジングなど)を指します。

オレイン酸ポリグリセリル-2の配合製品数と配合量の調査結果(2015年)

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オレイン酸ポリグリセリル-2の安全性(刺激性・アレルギー)について

オレイン酸ポリグリセリル-2の現時点での安全性は、

  • 外原規2006規格の基準を満たした成分が収載される医薬部外品原料規格2006に収載
  • 20年以上の使用実績
  • 皮膚刺激性:ほとんどなし(データなし)
  • 眼刺激性:詳細不明
  • 皮膚感作性(アレルギー性):ほとんどなし(データなし)

このような結果となっており、化粧品配合量および通常使用下において、一般的に安全性に問題のない成分であると考えられます。

以下は、この結論にいたった根拠です。

皮膚刺激性および皮膚感作性(アレルギー性)について

医薬部外品原料規格2006に収載されており、食品添加物および化粧品など20年以上の使用実績がある中で重大な皮膚刺激および皮膚感作の報告がみあたらないため、化粧品配合量および通常使用下において、一般的に皮膚刺激および皮膚感作性(アレルギー性)はほとんどないと考えられますが、詳細な安全性試験データがみあたらず、データ不足のため詳細は不明です。

眼刺激性について

試験結果や安全性データがみあたらないため、現時点ではデータ不足により詳細は不明です。

∗∗∗

オレイン酸ポリグリセリル-2は界面活性剤にカテゴライズされています。

成分一覧は以下からお読みください。

参考:界面活性剤

∗∗∗

文献一覧:

  1. Cosmetic Ingredient Review(2016)「Safety Assessment of Polyglyceryl Fatty Acid Esters as Used in Cosmetics」Final Report.
  2. “Pubchem”(2019)「Oleic acid, monoester with oxybis(propanediol)」, <https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Oleic-acid_-monoester-with-oxybis_propanediol> 2019年11月3日アクセス.
  3. 田村 健夫, 他(1990)「乳化作用」香粧品科学 理論と実際 第4版,270-273.
  4. 野々村 美宗(2015)「親水性・親油性バランス」化粧品 医薬部外品 医薬品のための界面化学,35-39.
  5. 日光ケミカルズ株式会社(-)「NIKKOL DGMO-90V」技術資料.
  6. 日光ケミカルズ株式会社(-)「NIKKOL DGMO-CV」技術資料.
  7. innovacos(2014)「PolyAquol OS2」技術資料.
  8. ポーラ化成工業株式会社(2014)「表皮の基底にある細胞層への有用素材輸送に適した製剤を開発」, <http://www.pola-rm.co.jp/pdf/release_20140317.pdf> 2019年11月4日アクセス.
  9. N Boudreau, et al(1996)「Suppression of apoptosis by basement membrane requires three-dimensional tissue organization and withdrawal from the cell cycle.」Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America(93)(8),3509–3513.
  10. A. De Arcangelis, et al(1996)「Inhibition of laminin alpha 1-chain expression leads to alteration of basement membrane assembly and cell differentiation.」The Journal of Cell Biology(133)(2),417-430.
  11. F. M. Watt, et al(1993)「Regulation of keratinocyte terminal differentiation by integrin-extracellular matrix interactions.」Journal of Cell Science(106)(Pt1),175-182.
  12. D. Breitkreutz, et al(1998)「Epidermal differentiation and basement membrane formation by HaCaT cells in surface transplants.」European Journal of Cell Biology(75)(3),273-286.
  13. B. D. Sudbeck, et al(1997)「Induction and repression of collagenase-1 by keratinocytes is controlled by distinct components of different extracellular matrix compartments.」The Journal of Biological Chemistry(272)(35),22103-22110.
  14. B. K. Pilcher, et al(1997)「The activity of collagenase-1 is required for keratinocyte migration on a type I collagen matrix.」The Journal of Cell Biology(137)(6),1445-1457.
  15. D. Aviezer, et al(1994)「Perlecan, basal lamina proteoglycan, promotes basic fibroblast growth factor-receptor binding, mitogenesis, and angiogenesis.」Cell(79)(6),1005-1013.

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