オレイン酸ソルビタンとは…成分効果と毒性を解説

乳化
オレイン酸ソルビタン
[化粧品成分表示名称]
・オレイン酸ソルビタン

[医薬部外品表示名称]
・モノオレイン酸ソルビタン

化学構造的に炭素数18の高級脂肪酸であるオレイン酸を疎水基(親油基)とし、多価アルコール(∗1)の一種であり、4個の水酸基(ヒドロキシ基)をもつソルビタン(∗2)を親水基としたモノエステル(∗3)であり、多価アルコールエステル型のソルビタン脂肪酸エステルに分類される分子量428.6の非イオン界面活性剤(ノニオン界面活性剤)です(文献3:2019)

∗1 多価アルコールとは、非常に高い吸湿性と保水性をもっているため化粧品に最も汎用されている保湿剤です。名称に「アルコール」がついているので勘違いしやすいですが、一般的なアルコール(エタノール:エチルアルコール)は一価アルコールであり、多価アルコールと一価アルコールは別の物質です。二価以上を多価アルコールといい、ソルビタンは四価アルコールです。

∗2 ソルビタンとは、ソルビトールの脱水反応により得られる無水ソルビトールであり、水酸基を4個もつ四価アルコールですが、実際にソルビトールを脱水反応させると、反応する水酸基の位置によっていろいろな異性体ができることから、一般的にソルビタンと呼ばれる化合物は各種ソルビタンの混合物であり、単一の化合物ではありません。

∗3 モノエステルとは分子内に1基のエステル結合をもつエステルであり、通常はギリシャ語で「1」を意味する「モノ(mono)」が省略され「エステル結合」や「エステル」とだけ記載されます。2基のエステル結合の場合はギリシャ語で「2」を意味する「ジ(di)」をつけてジエステルと記載されます。

化粧品に配合される場合は、

これらの目的で、メイクアップ化粧品、スキンケア化粧品、日焼け止め製品、ボディ&ハンドケア製品、シート&マスク製品、洗浄製品などに使用されています。

乳化

乳化に関しては、まず前提知識として乳化とエマルションについて解説します。

乳化とは、1つの液体にそれと溶け合わない別の液体を微細な粒子の状態に均一に分散させることをいいます(文献4:1990)

そして、乳化の結果として生成された分散系溶液をエマルションといい、基本的な化粧品用エマルションとして、以下の図のように、

エマルションの基本構造

水を外部相とし、その中に油が微細粒子状に分散している水中油滴型(O/W型:Oil in Water type)と、それとは逆に油を外部相とし、その中に水が微細粒子状に分散している油中水滴型(W/O型:Water in Oil type)があります(文献4:1990)

身近にあるO/W型エマルションとしては、牛乳、生クリーム、マヨネーズなどがあり、一方でW/O型エマルションとしてはバター、マーガリンなどがあります。

また、界面活性剤の水と油への親和性の程度を表す指標としてはHLB(Hydrophilic-Lipophilic Balance:親水親油バランス)が用いられることが多く、以下の図のように、

界面活性剤のHLB値とその作用、分散・溶解の挙動

HLB値は、0から20までの値を取り、0に近いほど親油性が高く20に近いほど親水性が高くなり、また界面活性剤が水中に分散するためには3以上、溶解するためには10以上が要求されることが知られており、HLB値によってその界面活性剤の性質や用途もある程度決定されます(文献5:2015)

オレイン酸ソルビタンの特性は、

HLB 作用 分散・溶解性
4.3 W/O型乳化 わずかに分散

このように報告されています(文献6:-;文献7:2019)

オレイン酸ソルビタンは、W/O型乳化剤(親油性界面活性剤)ですが、一般的にソルビタン脂肪酸エステルは単独で乳化剤として用いることはほとんどなく、他のO/W乳化剤(親水性乳化剤)と組み合わせてO/W型乳化剤・乳化安定剤として使用されます(文献8:1970)

実際の使用製品の種類や数および配合量は、海外の1981-1998年および2014年の調査結果になりますが、以下のように報告されています。

以下表におけるリーブオン製品は、付けっ放し製品(スキンケア製品やメイクアップ製品など)を表しており、またリンスオフ製品というのは、洗い流し製品(シャンプー、洗顔料、クレンジングなど)を指します。

オレイン酸ソルビタンの配合製品数と配合量の調査結果(1981-1998年および2014年)

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オレイン酸ソルビタンの安全性(刺激性・アレルギー)について

オレイン酸ソルビタンの現時点での安全性は、

  • 薬添規2018規格の基準を満たした成分が収載される医薬品添加物規格2018に収載
  • 外原規2006規格の基準を満たした成分が収載される医薬部外品原料規格2006に収載
  • 1950年代からの使用実績
  • 皮膚一次刺激性:ほとんどなし-軽度
  • 皮膚累積刺激性:ほとんどなし-軽度
  • 眼刺激性:ほとんどなし
  • 皮膚感作性(アレルギー性):ほとんどなし
  • 皮膚感作性(皮膚炎を有する場合):ほとんどなし
  • 光毒性:ほとんどなし
  • 光感作性:ほとんどなし

このような結果となっており、化粧品配合量および通常使用下において、一般的に安全性に問題のない成分であると考えられます。

以下は、この結論にいたった根拠です。

皮膚刺激性および皮膚感作性(アレルギー性)について

Cosmetic Ingredient Reviewの安全性データ(文献1:1985)によると、

  • [ヒト試験] 53人の被検者に1.75%オレイン酸ソルビタンを含むクリームを対象にHRIPT(皮膚刺激&感作試験)を実施し、皮膚反応を0-4のスケールで評価したところ、試験期間において6人の被検者に刺激反応が観察されたが(最小限3人、中程度2人、重度1人)、チャレンジパッチにおいて皮膚感作反応の兆候はなかった(Product Investigations,1978)
  • [ヒト試験] 23人の被検者に2%オレイン酸ソルビタンを含むクリームを対象にHRIPT(皮膚刺激&感作試験)を閉塞パッチにて実施したところ、誘導期間において1人の被検者に紅斑が観察されたが、この製品は皮膚刺激剤および皮膚感作剤ではなかった(Food and Drug Research Laboratories,1979)
  • [ヒト試験] 210人の被検者に2%オレイン酸ソルビタンを含む製品を対象にHRIPT(皮膚刺激&感作試験)を実施したところ、誘導期間において1人の被検者に紅斑および丘疹が観察されたが、他の被検者はいずれも皮膚反応はみられず、この製品は強い皮膚刺激剤および皮膚感作剤ではないと結論付けられた(Leo Winter Associates,1979)
  • [ヒト試験] 25人の被検者に1.75%オレイン酸ソルビタンを含むスキンケアクリームを対象にmaximization皮膚感作試験を実施したところ、いずれの被検者も皮膚反応は観察されず、この試験物質は通常使用下において接触性感作剤ではなかった(Ivy Research Laboratories,1977)
  • [ヒト試験] 12人の被検者に1.75%オレイン酸ソルビタンを含む製品を対象に21日間累積皮膚刺激性試験を閉塞パッチにて実施し、総合累積皮膚刺激スコアを0-630のスケールで評価したところ、総合累積皮膚刺激スコアは59.2であり、この化合物はわずかな累積皮膚刺激剤と考えられた(Hill Top Research,1976)
  • [ヒト試験] 10人の被検者に1.75%オレイン酸ソルビタンを含む製品を対象に21日間累積皮膚刺激性試験を閉塞パッチにて実施し、総合累積皮膚刺激スコアを0-630のスケールで評価したところ、総合累積皮膚刺激スコアは60であり、この化合物はわずかな累積皮膚刺激剤と考えられた(Hill Top Research,1977)
  • [ヒト試験] 10人の被検者に20%オレイン酸ソルビタンを含む製品を対象に21日間累積皮膚刺激性試験を閉塞パッチにて実施し、総合累積皮膚刺激スコアを0-630のスケールで評価したところ、総合累積皮膚刺激スコアは59であり、この化合物はわずかな累積皮膚刺激剤に分類された(Hill Top Research,1979)
  • [ヒト試験] 12人の被検者に2%オレイン酸ソルビタンを含む製品を対象に21日間累積皮膚刺激性試験を閉塞パッチにて実施し、総合累積皮膚刺激スコアを0-630のスケールで評価したところ、総合累積皮膚刺激スコアは99であり、この化合物は軽度の累積皮膚刺激剤であると結論付けられた(Hill Top Research,1979)

と記載されています。

試験データをみるかぎり、皮膚感作性はなしと報告されており、また皮膚一次刺激性および皮膚累積刺激性は非刺激-軽度と報告されているため、皮膚感作性はほとんどないと考えられますが、皮膚一次刺激性および皮膚累積刺激性は非刺激-軽度の皮膚刺激を引き起こす可能性があると考えられます。

– 皮膚炎を有する場合 –

Cosmetic Ingredient Reviewの安全性データ(文献2:2015)によると、

  • [ヒト試験] 化粧品に接触性アレルギーを有する475人の患者にオレイン酸ソルビタンを対象に後向き調査を実施したところ、2人の患者は陽性反応を示した(A Goossens et al,1999)
  • [ヒト試験] 接触性皮膚炎を有する945人の患者に5%オレイン酸ソルビタンを対象に48時間閉塞パッチ試験を実施したところ、6人の患者に陽性反応がみられた(DA Wetter et al,2010)

と記載されています。

試験データをみるかぎり、ごくまれに感作反応が報告されているため、接触性皮膚炎を有する場合はごくまれに皮膚感作反応を引き起こす可能性があると考えられます。

眼刺激性について

Cosmetic Ingredient Reviewの安全性データ(文献1:1985)によると、

  • [動物試験] 9匹のウサギの片眼に100%オレイン酸ソルビタン水溶液0.1mLを点眼し、3匹は眼をすすぎ、6匹は眼をすすがず、眼刺激性を7日目まで評価したところ、いずれのウサギも眼刺激は観察されなかった(J. F. Treon,1963)
  • [動物試験] 6匹のウサギの片眼に5%オレイン酸ソルビタンを含むコーンオイル0.05mLを適用し、眼はすすがず、眼刺激性を7日目まで評価したところ、いずれのウサギにも眼刺激は観察されず、この製剤はウサギの眼に対して非刺激剤であった(Cosmetic Toiletry and Fragrance Association,1977)

と記載されています。

試験データをみるかぎり、眼刺激性なしと報告されているため、眼刺激性はほとんどないと考えられます。

光毒性および光感作性について

Cosmetic Ingredient Reviewの安全性データ(文献1:1985)によると、

  • [ヒト試験] 16人の被検者に2%オレイン酸ソルビタンを含む製品0.2gを24時間閉塞パッチ適用し、パッチ除去後にUVAライト(4,400μW/c㎡)を10-12cmの距離で15分間照射し、照射24および48時間後に試験部位を評価したところ、この製品は光毒性ではないと結論付けられた(Food and Drug Research Laboratories,1979)
  • [ヒト試験] 40人の被検者に2%オレイン酸ソルビタンを含む製品を対象に光感作性試験をともなうHRIPT(皮膚刺激&感作試験)を閉塞パッチにて実施したところ、チャレンジパッチにおいていずれの被検者も皮膚反応は観察されず、この製品は光感作剤ではなかった(Food and Drug Research Laboratories,1979)

と記載されています。

試験データをみるかぎり、光毒性および光感作性なしと報告されているため、光毒性および光感作性はほとんどないと考えられます。

∗∗∗

オレイン酸ソルビタンは界面活性剤にカテゴライズされています。

成分一覧は以下からお読みください。

参考:界面活性剤

∗∗∗

文献一覧:

  1. Cosmetic Ingredient Review(1985)「Final Report on the Safety Assessment of Sorbitan Stearate, Sorbitan Laurate, Sorbitan Sesquioleate, Sorbitan Oleate, Sorbitan Tristearate, Sorbitan Palmitate, and Sorbitan Trioleate」Journal of the American College of Toxicology(4)(3),65-121.
  2. Cosmetic Ingredient Review(2015)「Safety Assessment of Sorbitan Esters as Used in Cosmetics」Final Amended Report.
  3. “Pubchem”(2019)「Sorbitan monooleate」, <https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Sorbitan-monooleate> 2019年10月23日アクセス.
  4. 田村 健夫, 他(1990)「乳化作用」香粧品科学 理論と実際 第4版,270-273.
  5. 野々村 美宗(2015)「親水性・親油性バランス」化粧品 医薬部外品 医薬品のための界面化学,35-39.
  6. 日光ケミカルズ株式会社(-)「NIKKOL SO-10V」技術資料.
  7. 三洋化成工業株式会社(2019)「イオネット S-80」香粧品用商品カタログ.
  8. 広田 博(1970)「多価アルコールエステル型」化粧品のための油脂・界面活性剤,120-125.

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