オレイン酸グリセリルとは…成分効果と毒性を解説

乳化
オレイン酸グリセリル
[化粧品成分表示名称]
・オレイン酸グリセリル

[医薬部外品表示名称]
・親油型モノオレイン酸グリセリル

化学構造的に炭素数18の高級脂肪酸であるオレイン酸を疎水基(親油基)とし、多価アルコール(∗1)の一種であり、3個の水酸基(ヒドロキシ基)をもつグリセリンを親水基としたモノエステル(∗2)であり、多価アルコールエステル型のグリセリン脂肪酸エステルに分類される分子量356.5の非イオン界面活性剤(ノニオン界面活性剤)です(文献2:2019)

∗1 多価アルコールとは、非常に高い吸湿性と保水性をもっているため化粧品に最も汎用されている保湿剤です。名称に「アルコール」がついているので勘違いしやすいですが、一般的なアルコール(エタノール:エチルアルコール)は一価アルコールであり、多価アルコールと一価アルコールは別の物質です。二価以上を多価アルコールといい、グリセリンは三価アルコールです。

∗2 モノエステルとは分子内に1基のエステル結合をもつエステルであり、通常はギリシャ語で「1」を意味する「モノ(mono)」が省略され「エステル結合」や「エステル」とだけ記載されます。2基のエステル結合の場合はギリシャ語で「2」を意味する「ジ(di)」をつけてジエステルと記載されます。

化粧品に配合される場合は、

これらの目的で、メイクアップ化粧品、洗浄製品、洗顔料、クレンジング製品、スキンケア化粧品、ボディケア製品などに使用されています。

乳化

乳化に関しては、まず前提知識として乳化とエマルションについて解説します。

乳化とは、1つの液体にそれと溶け合わない別の液体を微細な粒子の状態に均一に分散させることをいいます(文献3:1990)

そして、乳化の結果として生成された分散系溶液をエマルションといい、基本的な化粧品用エマルションとして、以下の図のように、

エマルションの基本構造

水を外部相とし、その中に油が微細粒子状に分散している水中油滴型(O/W型:Oil in Water type)と、それとは逆に油を外部相とし、その中に水が微細粒子状に分散している油中水滴型(W/O型:Water in Oil type)があります(文献3:1990)

身近にあるO/W型エマルションとしては、牛乳、生クリーム、マヨネーズなどがあり、一方でW/O型エマルションとしてはバター、マーガリンなどがあります。

また、界面活性剤の水と油への親和性の程度を表す指標としてはHLB(Hydrophilic-Lipophilic Balance:親水親油バランス)が用いられることが多く、以下の図のように、

界面活性剤のHLB値とその作用、分散・溶解の挙動

HLB値は、0から20までの値を取り、0に近いほど親油性が高く20に近いほど親水性が高くなり、また界面活性剤が水中に分散するためには3以上、溶解するためには10以上が要求されることが知られており、HLB値によってその界面活性剤の性質や用途もある程度決定されます(文献4:2015)

オレイン酸グリセリルの特性は、

HLB 作用 分散・溶解性
2.5 , 4.1 W/O型乳化 分散しない – わずかに分散

このように報告されています(文献5:-;文献6:2018)

オレイン酸グリセリルは、W/O型乳化剤(親油性界面活性剤)ですが、他のO/W乳化剤(親水性乳化剤)と組み合わせることでO/W型乳化安定剤として使用されます。

実際の使用製品の種類や数および配合量は、海外の2002-2004年および2014-2015年の調査結果になりますが、以下のように報告されています。

以下表におけるリーブオン製品は、付けっ放し製品(スキンケア製品やメイクアップ製品など)を表しており、またリンスオフ製品というのは、洗い流し製品(シャンプー、洗顔料、クレンジングなど)を指します。

オレイン酸グリセリルの配合製品数と配合量の調査結果(2002-2004年および2014-2015年)

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オレイン酸グリセリルの安全性(刺激性・アレルギー)について

オレイン酸グリセリルの現時点での安全性は、

  • 薬添規2018規格の基準を満たした成分が収載される医薬品添加物規格2018に収載
  • 外原規2006規格の基準を満たした成分が収載される医薬部外品原料規格2006に収載
  • 20年以上の使用実績
  • 皮膚一次刺激性:ほとんどなし-軽度
  • 皮膚累積刺激性:ほとんどなし-ごくまれに中程度
  • 眼刺激性:ほとんどなし-中程度
  • 皮膚感作性(アレルギー性):ほとんどなし
  • 光毒性:ほとんどなし
  • 光感作性:ほとんどなし

このような結果となっており、化粧品配合量および通常使用下において、一般的に安全性に問題のない成分であると考えられます。

以下は、この結論にいたった根拠です。

皮膚刺激性について

Cosmetic Ingredient Reviewの安全性データ(文献1:1986)によると、

  • [ヒト試験] 20人の被検者に0.225%および0.45%オレイン酸グリセリルを含むハンドクリーム水溶液を対象に単一閉塞パッチ適用し、Draize法に基づいて皮膚刺激スコアを0-3のスケールで評価したところ、15%濃度では18人が0、2人の被検者がそれぞれ0.5および1であった。30%濃度では17人が0、3人の被検者が1であった(Cosmetic Toiletry and Fragrance Association,1977)
  • [ヒト試験] 20人の被検者に19%オレイン酸グリセリルを含むフレグランス製剤を対象に単一パッチ適用し、皮膚刺激性を評価したところ、17人は陰性であり、3人に偽陽性反応が観察された。この試験物質は実質的に非刺激性に分類された(Cosmetic Toiletry and Fragrance Association,1983)
  • [ヒト試験] 10人の被検者に5%オレイン酸グリセリルを含む製剤を対象に21日間累積刺激性試験を実施し、累積皮膚刺激スコアを0-630のスケールで評価したところ、1人の被検者のみに中程度の累積皮膚刺激性がみられたが、残りの9人は累積皮膚刺激性はほとんどみられなかった(Hill Top Research,1981)

と記載されています。

試験データをみるかぎり、皮膚一次刺激性は非刺激-軽度、皮膚累積刺激性は1人を除いて非刺激と報告されているため、皮膚一次刺激性は非刺激-軽度の皮膚刺激を引き起こす可能性があり、皮膚累積刺激性はほとんどないと考えられます。

眼刺激性について

Cosmetic Ingredient Reviewの安全性データ(文献1:1986)によると、

  • [動物試験] 6匹のウサギの片眼に100%オレイン酸グリセリルを適用し、Draize法に基づいて眼刺激スコアを0-110のスケールで評価したところ、1日目の眼刺激スコアは1であり、最小限の眼刺激剤に分類された(Cosmetic Toiletry and Fragrance Association,1977)
  • [動物試験] 6匹のウサギの片眼に50%オレイン酸グリセリルを含むコーンオイルを適用し、Draize法に基づいて眼刺激スコアを0-110のスケールで評価したところ、1日目の眼刺激スコアは1であり、最小限の眼刺激剤に分類された(Cosmetic Toiletry and Fragrance Association,1976)
  • [動物試験] 6匹のウサギの片眼に19%オレイン酸グリセリルを含むフレグランス製剤を適用し、Draize法に基づいて眼刺激スコアを0-110のスケールで評価したところ、1,2,3,4および7日目の眼刺激スコアはそれぞれ12,8,8,6および2であり、中程度の眼刺激剤に分類された(Cosmetic Toiletry and Fragrance Association,1984)
  • [動物試験] 6匹のウサギの片眼に5%オレイン酸グリセリルを含む日焼け止め製剤を適用し、Draize法に基づいて眼刺激スコアを評価したところ、1時間目にわずかな角膜刺激がみられたが、24時間目には解消した(Cosmetic Toiletry and Fragrance Association,1981)

と記載されています。

試験データをみるかぎり、最小限-中程度の眼刺激性が報告されているため、眼刺激性は非刺激-中程度の眼刺激を引き起こす可能性があると考えられます。

皮膚感作性(アレルギー性)について

Cosmetic Ingredient Reviewの安全性データ(文献1:1986)によると、

  • [ヒト試験] 200人の被検者に15%オレイン酸グリセリル水溶液を対象にHRIPT(皮膚刺激&感作試験)を実施したところ、皮膚刺激および皮膚感作の兆候はなかった(Food and Drug Research Laboratories,1973)
  • [ヒト試験] 15人の被検者に5%オレイン酸グリセリル水溶液を対象にHRIPT(皮膚刺激&感作試験)を実施したところ、いずれの被検者も皮膚刺激および皮膚感作の兆候はなかった(Food and Drug Research Laboratories,1981)

と記載されています。

試験データをみるかぎり、皮膚感作なしと報告されているため、皮膚感作性はほとんどないと考えられます。

光毒性および光感作性について

Cosmetic Ingredient Reviewの安全性データ(文献1:1986)によると、

  • [ヒト試験] 29人の被検者に5%オレイン酸グリセリル水溶液を対象に光感作性試験をともなうHRIPT(皮膚刺激&感作試験)を実施したところ、誘導期間に1人の被検者に一過性の軽度の紅斑がみられたが、チャレンジ期間においては皮膚反応はなかった(Food and Drug Research Laboratories,1981)
  • [ヒト試験] 10人の被検者に5%オレイン酸グリセリル水溶液を対象に光毒性試験を実施したところ、いずれの被検者も皮膚反応はみられなかった(Food and Drug Research Laboratories,1981)

と記載されています。

試験データをみるかぎり、光毒性および光感作性なしと報告されているため、光毒性および光感作性はほとんどないと考えられます。

∗∗∗

オレイン酸グリセリルは界面活性剤にカテゴライズされています。

成分一覧は以下からお読みください。

参考:界面活性剤

∗∗∗

文献一覧:

  1. Cosmetic Ingredient Review(1986)「Final Report on the Safety Assessment of Glyceryl Oleate」Journal of the American College of Toxicology(5)(5),391-413.
  2. “Pubchem”(2019)「Glyceryl monooleate」, <https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5283468> 2019年10月20日アクセス.
  3. 田村 健夫, 他(1990)「乳化作用」香粧品科学 理論と実際 第4版,270-273.
  4. 野々村 美宗(2015)「親水性・親油性バランス」化粧品 医薬部外品 医薬品のための界面化学,35-39.
  5. 日光ケミカルズ(-)「NIKKOL MGO」技術資料.
  6. 太陽化学株式会社(2018)「サンソフト No.8080-C」油剤、その他素材カタログ.

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