フェニルベンズイミダゾールスルホン酸の基本情報・配合目的・安全性

公開日:2022年4月20日  最終更新日:2022年04月20日

フェニルベンズイミダゾールスルホン酸

化粧品表示名称 フェニルベンズイミダゾールスルホン酸
慣用名称 エンスリゾール
化粧品国際的表示名称（INCI名） Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid
配合目的 紫外線防御 など
  1. 基本情報
    1. 定義
    2. 物性・性状
  2. 化粧品としての配合目的
    1. UVB吸収による紫外線防御効果
  3. 配合量範囲
  4. 安全性評価
    1. 皮膚刺激性および皮膚感作性（アレルギー性）
    2. 眼刺激性
    3. 光毒性（光刺激性）および光感作性
  5. 参考文献

1. 基本情報

1.1. 定義

以下の化学式で表されるフェニルベンゾイルイミダゾールにスルホ基（-SO3H）が結合したベンゾイルイミダゾール誘導体です[1]。

フェニルベンズイミダゾールスルホン酸

1.2. 物性・性状

フェニルベンズイミダゾールスルホン酸の物性・性状は(∗1)、

∗1 極大吸収波長とは、人体に影響を及ぼす紫外線波長であるUVB-UVAの波長領域（290-400nm）の中で最も吸収する波長のことをいいます。

状態 極大吸収波長(nm) 溶解性
粉末 302（UVB領域） 水に可溶、エタノールに混和

このように報告されています[2a][3a]。

フェニルベンズイミダゾールスルホン酸は、そのままでは水にも油にも難溶ですが、塩基と中和することにより、水に対して溶解するのが特徴であり、製品のpHに合わせて適当な塩基が選択されるため、一般に水酸化NaまたはTEAと組み合わせて使用されています[4]。

2. 化粧品としての配合目的

化粧品に配合される場合は、

  • UVB吸収による紫外線防御効果

主にこれらの目的で、日焼け止め製品、化粧下地製品、メイクアップ製品などに使用されています。

以下は、化粧品として配合される目的に対する根拠です。

2.1. UVB吸収による紫外線防御効果

UVB吸収による紫外線防御効果に関しては、まず前提知識として紫外線（ultraviolet:UV）および紫外線の皮膚への影響について解説します。

紫外線とは、以下の図表のように、

紫外線の分類

紫外線の分類 略称 波長領域（nm）
長波長紫外線 UVA 320-400
中波長紫外線 UVB 290-320
短波長紫外線 UVC 190-290

太陽による光の波長のうち可視光線よりも波長の短いものを指し、生物学的な作用によって3種類に分類されていますが、以下の図が示すように、

紫外線波長領域とオゾン層の関係

300nm以下の波長のものは成層圏のオゾン層に吸収されるため、地上に到達するのは波長領域300-400nm、つまりUVBの一部（300-320nm）とUVAのみであり、人体に作用するのはUVBおよびUVAであることが知られています[5a][6][7a]。

UVBおよびUVAによるヒト皮膚に対する障害は、以下の表のように、

  UVB UVA
皮膚到達度 表皮まで 真皮まで
皮膚
外観
変化		 単回
曝露		 一過性の炎症（紅斑）
遅延黒化（紅斑消退後）		 一過性の即時黒化
UVBによる紅斑の増強
一過性の紅斑（大量曝露時）
反復
曝露		 持続型黒化の増強 光老化皮膚の形成
皮膚
内部
変化		 単回
曝露		 表皮細胞の損傷
DNAの損傷
メラニン産生の促進
活性酸素（･O2–）の生成
活性酸素（NO）の促進		 活性酸素（1O2）の生成
反復
曝露		 メラノサイトの増殖 真皮細胞外マトリックスの変性

皮膚外観および皮膚内部のそれぞれで、主にこれらの変化が報告されています[5b][7b][8a][9a]。

UVBは、単回曝露時の即時的な皮膚反応としていわゆる「日焼け」とよばれる紅斑や浮腫のような炎症反応を引き起こすことが知られており、この炎症が紫外線曝露24時間をピークとして消退したあとに（紫外線曝露から3日後に）各メラノサイト活性化因子の分泌が亢進し、メラノサイトがそれらを受け取ることでメラノサイト内でメラニン産生が促進され、遅延型黒化を引き起こします(∗2)[5c][7c][9b]。

∗2 紫外線曝露による、炎症のメカニズムについては抗炎症成分カテゴリで、メラニン産生促進による黒化のメカニズムについては美白成分カテゴリでそれぞれ解説しているので併せて参照してください。

また、反復曝露（長期間の曝露）による主な皮膚反応としてメラノサイトの増殖によってメラニン量が増加することによる皮膚の持続的な黒化や部分的な色素沈着があります[7d][8b]。

一方で、UVAは単回曝露時の即時的な皮膚反応として、曝露した直後に皮膚が黒化する即時黒化を引き起こしますが、この即時黒化反応は2-3時間で消失する一時的な皮膚の外観変化であり、メラニンの生成促進によって引き起こされたものではなく、皮膚にすでに存在している淡色のメラニン（還元メラニン）の光酸化によるものであると考えられています[8c][9c]。

また、反復曝露（長期間の曝露）による主な皮膚反応として真皮に存在する細胞外マトリックスの変性による皮膚の老化（ハリや弾力の低下）が促進されることが知られています(∗3)[5d][7e]。

∗3 皮膚の老化（光老化）のメカニズムについては、抗老化成分カテゴリで解説しているので、併せて参照してください。

このような背景から、過剰なUVBおよびUVAの曝露から皮膚を保護することは、健常な皮膚の維持や光老化の予防という点で重要であると考えられています。

フェニルベンズイミダゾールスルホン酸は、以下の紫外線吸収スペクトル図をみてもらうとわかりやすいと思いますが(∗4)、

∗4 吸光度（absorbance:abs）とは、溶液に吸収される光の量のことを指し、Lambert-Beerの法則を用いた場合、光透過率100%の吸光度0.0、31.6%の吸光度0.5、10%の吸光度1.0、1%の吸光度2.0となり、吸光度が大きいほど光透過率は低くなります。ただし、濃度依存的に吸光度は高くなるため、吸光度はあくまでもスペクトルを示すための参考値です。

フェニルベンズイミダゾールスルホン酸の紫外線吸収スペクトル

UVB領域である302nmに吸収極大を示すUVB吸収能を有していることから[3b]、UVB吸収による紫外線防御目的で日焼け止め製品、化粧下地製品、メイクアップ製品などに使用されています。

3. 配合量範囲

フェニルベンズイミダゾールスルホン酸は配合制限成分リスト（ポジティブリスト）収載成分であり、化粧品に配合する場合は以下の配合範囲内においてのみ使用されます。

種類 最大配合量（g/100g）
粘膜に使用されることがない化粧品のうち洗い流すもの 3.0
粘膜に使用されることがない化粧品のうち洗い流さないもの 3.0
粘膜に使用されることがある化粧品 配合不可

4. 安全性評価

フェニルベンズイミダゾールスルホン酸の現時点での安全性は、

  • 2000年からの使用実績
  • 皮膚刺激性：ほとんどなし
  • 眼刺激性：ほとんどなし
  • 皮膚感作性（アレルギー性）：ほとんどなし
  • 光毒性（光刺激性）：ほとんどなし
  • 光感作性：ほとんどなし

このような結果となっており、化粧品配合量および通常使用下において、一般に安全性に問題のない成分であると考えられます。

以下は、この結論にいたった根拠です。

4.1. 皮膚刺激性および皮膚感作性（アレルギー性）

Scientific Committee on Consumer Productsの安全性データ[2b]によると、

  • [ヒト試験] 60名の被検者に3%フェニルベンズイミダゾールスルホン酸溶液を24時間閉塞パッチ適用し、パッチ除去24,48および72時間後に皮膚刺激性を評価した。その後10名の被検者にさらに1日おきに5回パッチ適用し、10日の休息期間を設けた後にチャレンジパッチを適用し、皮膚反応を評価したところ、この試験物質は皮膚刺激剤および皮膚感作剤ではなかった（G. Hopf,1971）
  • [ヒト試験] 50名の被検者に5および10%フェニルベンズイミダゾールスルホン酸溶液を48時間閉塞パッチ適用し、パッチ除去48および72時間後に皮膚刺激性を評価したところ、試験機関を通じて皮膚反応はみられなかった（P.J. Frosch,1992）

このように記載されており、試験データをみるかぎり皮膚刺激および皮膚感作なしと報告されているため、一般に皮膚刺激性および皮膚感作性はほとんどないと考えられます。

4.2. 眼刺激性

Scientific Committee on Consumer Productsの安全性データ[2c]によると、

  • [動物試験] 12匹のウサギの片眼に10%フェニルベンズイミダゾールスルホン酸のナトリウム塩水溶液を点眼し、1分後に6匹は眼をすすぎ、残りの6匹は眼をすすがず、点眼24時間後に眼刺激性を評価したところ、刺激反応はみられず、この試験物質は眼刺激剤ではなかった（K. Hoffmann,1971）
  • [動物試験] 3匹のウサギの片眼に30%フェニルベンズイミダゾールスルホン酸のTEA水溶液を点眼し、OECD405テストガイドラインに基づいて点眼後に眼刺激性を評価したところ、1日目に1匹でわずかな結膜発赤がみられたが、その他に刺激反応はみられず、この試験物質は眼刺激剤ではないと結論付けられた（A. Heusener,1989）

このように記載されており、試験データをみるかぎり眼刺激なしと報告されているため、一般に眼刺激性はほとんどないと考えられます。

4.3. 光毒性（光刺激性）および光感作性

Scientific Committee on Consumer Productsの安全性データ[2d]によると、

  • [in vitro試験] フェニルベンズイミダゾールスルホン酸391-50,000mg/Lの濃度8%溶液を添加して培養した2つの3T3細胞のうち1つは非細胞毒性照射量を暴露し、もう一方は暗所に置き24時間後に細胞生存率を評価する3T3 NRU光毒性試験を実施したところ、この試験物質は陰性に分類された（U. Pfannenbecker,2005）
  • [ヒト試験] 20名の被検者に8%フェニルベンズイミダゾールスルホン酸を含むゲルを対象に光感作性試験を伴うHRIPT（皮膚刺激性&皮膚感作性試験）をUVAにて実施したところ、いずれの被検者においても光感作反応はみられず、この試験物質は光感作剤ではなかった（H. Biltz,1996）

このように記載されており、試験データをみるかぎり光刺激および光感作なしと報告されているため、一般に光毒性（光刺激性）および光感作性はほとんどないと考えられます。

5. 参考文献

  1. ⌃日本化粧品工業連合会（2013）「フェニルベンズイミダゾールスルホン酸」日本化粧品成分表示名称事典 第3版,833.
  2. ⌃abcdScientific Committee on Consumer Products（2006）「OPINION ON PHENYLBENZIMIDAZOLE SUFONIC ACID AND ITS SALTS」SCCP/1056/06.
  3. ⌃abS. Daly, et al（2016）「Chemistry of Sunscreens」Principles and Practice of Photoprotection,159-178. DOI:10.1007/978-3-319-29382-0_10.
  4. ⌃藤岡 賢大（2004）「抗酸化ビタミンによる紫外線による皮膚へのダメージ防止と新しく収載された紫外線吸収剤」Fragrance Journal(32)(4),65-71.
  5. ⌃abcd正木 仁（2003）「紫外線」化粧品事典,500-502.
  6. ⌃磯貝 理恵子・山田 秀和（2021）「太陽光線と皮膚：マクロの変化」臨床光皮膚科学,16-22.
  7. ⌃abcde錦織 千佳子（2009）「紫外線と光防御」美容皮膚科学 改定2版,31-39.
  8. ⌃abc日光ケミカルズ株式会社（2016）「紫外線障害予防剤」パーソナルケアハンドブックⅠ,586-594.
  9. ⌃abc富田 靖（2009）「メラニンと色素異常」美容皮膚科学 改定2版,22-30.

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