ビスエチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジンの基本情報・配合目的・安全性

公開日:2022年4月13日  最終更新日:2022年04月13日

ビスエチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン

化粧品表示名 ビスエチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン
慣用名 ベモトリジノール
INCI名 Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine
配合目的 紫外線防御、安定化(未分類)
  1. 基本情報
    1. 定義
    2. 物性・性状
  2. 化粧品としての配合目的
    1. UVBおよびUVA吸収による紫外線防御効果
    2. 紫外線吸収剤の光安定化
  3. 混合原料としての配合目的
  4. 配合量範囲
  5. 安全性評価
    1. 皮膚刺激性および皮膚感作性（アレルギー性）
    2. 眼刺激性
    3. 光毒性（光刺激性）および光感作性
  6. 参考文献

1. 基本情報

1.1. 定義

フェニルトリアジン誘導体の一種であり、以下の化学式で表される複素環式化合物です[1]。

ビスエチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン

1.2. 物性・性状

ビスエチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジンの物性・性状は(∗1)、

∗1 極大吸収波長とは、人体に影響を及ぼす紫外線波長であるUVB-UVAの波長領域（290-400nm）の中で最も吸収する波長のことをいいます。

状態 極大吸収波長(nm) 溶解性
粉末 310（UVB領域）
343（UVA領域）		 油性成分に可溶

このように報告されています[2a][3a]。

2. 化粧品としての配合目的

化粧品に配合される場合は、

  • UVBおよびUVA吸収による紫外線防御効果
  • 紫外線吸収剤の光安定化

主にこれらの目的で、日焼け止め製品、化粧下地製品、メイクアップ製品、ボディ&ハンドケア製品、スキンケア製品などに汎用されています。

以下は、化粧品として配合される目的に対する根拠です。

2.1. UVBおよびUVA吸収による紫外線防御効果

UVBおよびUVA吸収による紫外線防御効果に関しては、まず前提知識として紫外線（ultraviolet:UV）および紫外線の皮膚への影響について解説します。

紫外線とは、以下の図表のように、

紫外線の分類

紫外線の分類 略称 波長領域(nm)
長波長紫外線 UVA 320-400
中波長紫外線 UVB 290-320
短波長紫外線 UVC 190-290

太陽による光の波長のうち可視光線よりも波長の短いものを指し、生物学的な作用によって3種類に分類されていますが、以下の図が示すように、

紫外線波長領域とオゾン層の関係

300nm以下の波長のものは成層圏のオゾン層に吸収されるため、地上に到達するのは波長領域300-400nm、つまりUVBの一部（300-320nm）とUVAのみであり、人体に作用するのはUVBおよびUVAであることが知られています[4a][5][6a]。

UVBおよびUVAによるヒト皮膚に対する障害は、以下の表のように、

  UVB UVA
皮膚到達度 表皮まで 真皮まで
皮膚
外観
変化		 単回
曝露		 一過性の炎症(紅斑)
遅延黒化(紅斑消退後)		 一過性の即時黒化
UVBによる紅斑の増強
一過性の紅斑(大量曝露時)
反復
曝露		 持続型黒化の増強 光老化皮膚の形成
皮膚
内部
変化		 単回
曝露		 表皮細胞の損傷
DNAの損傷
メラニン産生の促進
活性酸素(･O2–)の生成
活性酸素(NO)の促進		 活性酸素(1O2)の生成
反復
曝露		 メラノサイトの増殖 真皮細胞外マトリックスの変性

皮膚外観および皮膚内部のそれぞれで、主にこれらの変化が報告されています[4b][6b][7a][8a]。

UVBは、単回曝露時の即時的な皮膚反応としていわゆる「日焼け」とよばれる紅斑や浮腫のような炎症反応を引き起こすことが知られており、この炎症が紫外線曝露24時間をピークとして消退したあとに（紫外線曝露から3日後に）各メラノサイト活性化因子の分泌が亢進し、メラノサイトがそれらを受け取ることでメラノサイト内でメラニン産生が促進され、遅延型黒化を引き起こします(∗2)[4c][6c][8b]。

∗2 紫外線曝露による、炎症のメカニズムについては抗炎症成分カテゴリで、メラニン産生促進による黒化のメカニズムについては美白成分カテゴリでそれぞれ解説しているので併せて参照してください。

また、反復曝露（長期間の曝露）による主な皮膚反応としてメラノサイトの増殖によってメラニン量が増加することによる皮膚の持続的な黒化や部分的な色素沈着があります[6d][7b]。

一方で、UVAは単回曝露時の即時的な皮膚反応として、曝露した直後に皮膚が黒化する即時黒化を引き起こしますが、この即時黒化反応は2-3時間で消失する一時的な皮膚の外観変化であり、メラニンの生成促進によって引き起こされたものではなく、皮膚にすでに存在している淡色のメラニン（還元メラニン）の光酸化によるものであると考えられています[7c][8c]。

また、反復曝露（長期間の曝露）による主な皮膚反応として真皮に存在する細胞外マトリックスの変性による皮膚の老化（ハリや弾力の低下）が促進されることが知られています(∗3)[4d][6e]。

∗3 皮膚の老化（光老化）のメカニズムについては、抗老化成分カテゴリで解説しているので、併せて参照してください。

このような背景から、過剰なUVBおよびUVAの曝露から皮膚を保護することは、健常な皮膚の維持や光老化の予防という点で重要であると考えられています。

ビスエチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジンは、以下の紫外線吸収スペクトル図をみてもらうとわかりやすいと思いますが(∗4)、

∗4 吸光度（absorbance:abs）とは、溶液に吸収される光の量のことを指し、Lambert-Beerの法則を用いた場合、光透過率100%の吸光度0.0、31.6%の吸光度0.5、10%の吸光度1.0、1%の吸光度2.0となり、吸光度が大きいほど光透過率は低くなります。ただし、濃度依存的に吸光度は高くなるため、吸光度はあくまでもスペクトルを示すための参考値です。

ビスエチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジンの紫外線吸収スペクトル

UVB領域である310nmおよびUVA領域である343nmに吸収極大を示すUVBからUVAまでの幅広いUV吸収能を有しており、光安定性が高く、油性成分の溶解性にも優れていることから[2b][3b]、UVBおよびUVA吸収による紫外線防御目的で日焼け止め製品、化粧下地製品、メイクアップ製品などに汎用されています。

2.2. 紫外線吸収剤の光安定化

紫外線吸収剤の光安定化に関しては、ビスエチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジンは光安定性に課題のあるほかの紫外線吸収剤と併用することにより、それらの分解を抑制し、光安定性を向上させることから[2c]、他の光安定性に課題のある紫外線吸収剤と併用されている場合は、UV吸収だけでなくこれらの光安定性向上を兼ねている可能性が考えられます。

3. 混合原料としての配合目的

ビスエチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジンは混合原料が開発されており、ビスエチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジンと以下の成分が併用されている場合は、混合原料として配合されている可能性が考えられます。

原料名 Tinosorb S Lite Aqua
構成成分 ビスエチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン、(アクリレーツ/メタクリル酸アルキル(C12-22))コポリマー
特徴 ビスエチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジンを内包した水分散型カプセル
原料名 Uvinul QD
構成成分 ジエチルアミノヒドロキシベンゾイル安息香酸ヘキシル、メトキシケイヒ酸エチルヘキシル、ビスエチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン
特徴 UVA波およびUVB波吸収剤を混合したブロードスペクトルの紫外線吸収剤

4. 配合量範囲

ビスエチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジンは配合制限成分リスト（ポジティブリスト）収載成分であり(∗5)、化粧品に配合する場合は以下の配合範囲内においてのみ使用されます。

∗5 ポジティブリストにおいては成分名「2,4-ビス-[{4-(2-エチルヘキシルオキシ)-2-ヒドロキシ}-フェニル]-6-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジン」と記載されています。

種類 最大配合量（g/100g）
粘膜に使用されることがない化粧品のうち洗い流すもの 3.0
粘膜に使用されることがない化粧品のうち洗い流さないもの 3.0
粘膜に使用されることがある化粧品 配合不可

5. 安全性評価

ビスエチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジンの現時点での安全性は、

  • 2007年からの使用実績
  • 皮膚刺激性：ほとんどなし
  • 眼刺激性：ほとんどなし
  • 皮膚感作性（アレルギー性）：ほとんどなし
  • 光毒性（光刺激性）：ほとんどなし（データなし）
  • 光感作性：ほとんどなし（データなし）

このような結果となっており、化粧品配合量および通常使用下において、一般に安全性に問題のない成分であると考えられます。

以下は、この結論にいたった根拠です。

5.1. 皮膚刺激性および皮膚感作性（アレルギー性）

European Chemicals Agencyの安全性データ[9a]によると、

  • [動物試験] 3匹のウサギの皮膚に100%ビスエチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジンを4時間半閉塞パッチ適用し、OECD404テストガイドラインに基づいてパッチ除去後に皮膚刺激スコア0.0-4.0のスケールで皮膚刺激性を評価したところ、皮膚刺激スコアは0.0であり、この試験物質はこの試験条件下において皮膚刺激剤ではないと結論付けられた
  • [動物試験] 10匹のモルモットに3-30%ビスエチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジンを含むPEG400溶液を対象にOECD406テストガイドラインに基づいてmaximization皮膚感作性試験を実施したところ、いずれの動物も皮膚反応を示さず、この試験物質は皮膚感作剤ではないと結論付けられた

このように記載されており、試験データをみるかぎり皮膚刺激および皮膚感作なしと報告されているため、一般に皮膚刺激性および皮膚感作性はほとんどないと考えられます。

5.2. 眼刺激性

European Chemicals Agencyの安全性データ[9b]によると、

  • [動物試験] 3匹のウサギの片眼に100%ビスエチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジンを適用し、OECD405テストガイドラインに基づいて適用後に眼刺激性を評価したところ、わずかな結膜発赤がみられたが、他に刺激反応はなく、この試験物質はこの試験条件下において眼刺激剤ではないと結論付けられた

このように記載されており、試験データをみるかぎり眼刺激なしと報告されているため、一般に眼刺激性はほとんどないと考えられます。

5.3. 光毒性（光刺激性）および光感作性

ポジティブリストに収載されており、光安定性が高く、10年以上の使用実績がある中で重大な光刺激および光感作の報告がみあたらないため、化粧品配合量および通常使用下において、一般に光毒性（光刺激性）および光感作性はほとんどないと考えられますが、詳細な安全性試験データがみあたらず、データ不足のため詳細は不明です。

6. 参考文献

  1. ⌃日本化粧品工業連合会（2013）「ビスエチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン」日本化粧品成分表示名称事典 第3版,791.
  2. ⌃abcBASF（2010）「Tinosorb S Aqua」SunCare.
  3. ⌃abS. Daly, et al（2016）「Chemistry of Sunscreens」Principles and Practice of Photoprotection,159-178. DOI:10.1007/978-3-319-29382-0_10.
  4. ⌃abcd正木 仁（2003）「紫外線」化粧品事典,500-502.
  5. ⌃磯貝 理恵子・山田 秀和（2021）「太陽光線と皮膚：マクロの変化」臨床光皮膚科学,16-22.
  6. ⌃abcde錦織 千佳子（2009）「紫外線と光防御」美容皮膚科学 改定2版,31-39.
  7. ⌃abc日光ケミカルズ株式会社（2016）「紫外線障害予防剤」パーソナルケアハンドブックⅠ,586-594.
  8. ⌃abc富田 靖（2009）「メラニンと色素異常」美容皮膚科学 改定2版,22-30.
  9. ⌃abEuropean Chemicals Agency（2021）「Phenol, 2,2′-[6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diyl]bis[5-[(2-ethylhexyl)oxy]-」, 2022年4月13日アクセス.

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