クエン酸トリブチルの基本情報・配合目的・安全性

公開日:2022年3月26日  最終更新日:2022年03月26日

クエン酸トリブチル

化粧品表示名称 クエン酸トリブチル
化粧品国際的表示名称（INCI名） Tributyl Citrate
配合目的 可塑、溶剤 など
  1. 基本情報
    1. 定義
    2. 物性・性状
  2. 化粧品としての配合目的
    1. 可塑
    2. 溶剤
  3. 配合製品数および配合量範囲
  4. 安全性評価
    1. 皮膚刺激性
    2. 眼刺激性
    3. 皮膚感作性（アレルギー性）
  5. 参考文献

1. 基本情報

1.1. 定義

ヒドロキシ基（-OH）をもつ脂肪酸とアルコールとのエステルの一種であり、以下の化学式で表されるクエン酸の3個のカルボキシ基（-COOH）それぞれにブタノールのヒドロキシ基（-OH）を脱水縮合(∗1)したトリエステル(∗2)です[1a]。

∗1 脱水縮合とは、分子と分子から水（H2O）が離脱することにより分子と分子が結合する反応のことをいいます。脂肪酸とアルコールのエステルにおいては、脂肪酸（R-COOH）のカルボキシ基（-COOH）の「OH」とアルコール（R-OH）のヒドロキシ基（-OH）の「H」が分離し、これらが結合して水分子（H2O）として離脱する一方で、残ったカルボキシル基の「CO」とヒドロキシ基の「O」が結合してエステル結合（-COO-）が形成されます。

∗2 モノエステルとは分子内に1基のエステル結合をもつエステルであり、通常はギリシャ語で「1」を意味する「モノ（mono）」が省略され「エステル結合」や「エステル」とだけ記載されます。分子内に3基のエステル結合をもつ場合はギリシャ語で「3」を意味する「トリ（tri）」をつけてトリエステルと記載されます。

クエン酸トリブチル

1.2. 物性・性状

クエン酸トリブチルの物性・性状は(∗3)、

∗3 比重とは固体や液体においては密度を意味し、標準密度1より大きければ水に沈み（水より重い）、1より小さければ水に浮くことを意味します。

状態 比重(d 20/20)
液体 1.042

このように報告されています[2]。

2. 化粧品としての配合目的

化粧品に配合される場合は、

  • 可塑
  • 溶剤

主にこれらの目的で、マニキュア製品、ボディソープ製品、スキンケア製品などに使用されています。

以下は、化粧品として配合される目的に対する根拠です。

2.1. 可塑

可塑に関しては、クエン酸トリブチルは合成樹脂に柔軟性や屈曲性を付与し耐久性や加工性を向上させる目的でマニキュア製品に使用されています[1b][3a][4]。

2.2. 溶剤

溶剤に関しては、クエン酸トリブチルは香料や有機着色染料の溶剤として使用されています[1c][3b]。

3. 配合製品数および配合量範囲

実際の配合製品数および配合量に関しては、海外の2011年の調査結果になりますが、以下のように報告されています(∗4)。

∗4 以下表におけるリーブオン製品は、付けっ放し製品（スキンケア製品やメイクアップ製品など）を指し、またリンスオフ製品は、洗い流し製品（シャンプー、ヘアコンディショナー、ボディソープ、洗顔料、クレンジングなど）を指します。

クエン酸トリブチルの配合製品数と配合量の調査結果（2011年）

4. 安全性評価

クエン酸トリブチルの現時点での安全性は、

  • 20年以上の使用実績
  • 皮膚刺激性：ほとんどなし（データなし）
  • 眼刺激性：詳細不明
  • 皮膚感作性（アレルギー性）：ほとんどなし

このような結果となっており、化粧品配合量および通常使用下において、一般に安全性に問題のない成分であると考えられます。

以下は、この結論にいたった根拠です。

4.1. 皮膚刺激性

20年以上の使用実績がある中で重大な皮膚刺激の報告がみあたらないため、化粧品配合量および通常使用下において、一般に皮膚刺激はほとんどないと考えられますが、詳細な安全性試験データがみあたらず、データ不足のため詳細は不明です。

4.2. 眼刺激性

試験結果や安全性データがみあたらないため、現時点ではデータ不足により詳細不明です。

4.3. 皮膚感作性（アレルギー性）

Cosmetic Ingredient Reviewの安全性データ[5]によると、

  • [動物試験] モルモット（数不明）にクエン酸トリブチル（濃度不明）を対象にMaximization皮膚感作性試験を実施したところ、この試験物質は陰性であった（A.M. Wolfreys and D.A. Basketter,2004）

このように記載されており、試験データをみるかぎり皮膚感作なしと報告されているため、一般に皮膚感作性はほとんどないと考えられます。

5. 参考文献

  1. ⌃abc日本化粧品工業連合会（2013）「クエン酸トリブチル」日本化粧品成分表示名称事典 第3版,352.
  2. ⌃有機合成化学協会（1985）「クエン酸トリブチル」有機化合物辞典,241.
  3. ⌃abcJungbunzlauer Suisse AG（2022）「CITROFOL BI and CITROFOL BII」Product Data Sheet.
  4. ⌃田村 健夫・廣田 博（2001）「可塑剤」香粧品科学 理論と実際 第4版,439.
  5. ⌃M.M. Fiume, et al（2014）「Safety Assessment of Citric Acid, Inorganic Citrate Salts, and Alkyl Citrate Esters as Used in Cosmetics」International Journal of Toxicology(33)(2_suppl),16S-46S. DOI:10.1177/1091581814526891.

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