クエン酸アセチルトリブチルの基本情報・配合目的・安全性

クエン酸アセチルトリブチル

化粧品表示名称 クエン酸アセチルトリブチル
医薬部外品表示名称 クエン酸アセチルトリブチル
医薬部外品表示名称(簡略名) アセチルクエン酸トリブチル
化粧品国際的表示名称(INCI名) Acetyl Tributyl Citrate
配合目的 可塑 など

1. 基本情報

1.1. 定義

ヒドロキシ基(-OH)をもつ脂肪酸とアルコールとのエステルの一種であり、以下の化学式で表されるクエン酸のヒドロキシ基(-OH)にアセチル基(-COCH3を結合し、かつ3個のカルボキシ基(-COOH)それぞれにブタノールのヒドロキシ基(-OH)を脱水縮合(∗1)したトリエステル(∗2)です[1]

∗1 脱水縮合とは、分子と分子から水(H2O)が離脱することにより分子と分子が結合する反応のことをいいます。脂肪酸とアルコールのエステルにおいては、脂肪酸(R-COOH)のカルボキシ基(-COOH)の「OH」とアルコール(R-OH)のヒドロキシ基(-OH)の「H」が分離し、これらが結合して水分子(H2O)として離脱する一方で、残ったカルボキシル基の「CO」とヒドロキシ基の「O」が結合してエステル結合(-COO-)が形成されます。

∗2 モノエステルとは分子内に1基のエステル結合をもつエステルであり、通常はギリシャ語で「1」を意味する「モノ(mono)」が省略され「エステル結合」や「エステル」とだけ記載されます。分子内に3基のエステル結合をもつ場合はギリシャ語で「3」を意味する「トリ(tri)」をつけてトリエステルと記載されます。

クエン酸アセチルトリブチル

1.2. 物性・性状

クエン酸アセチルトリブチルの物性・性状は(∗3)(∗4)

∗3 比重とは固体や液体においては密度を意味し、標準密度1より大きければ水に沈み(水より重い)、1より小さければ水に浮くことを意味します。

∗4 屈折とは光の速度が変化して進行方向が変わる現象のことで、屈折率は「空気中の光の伝播速度/物質中の光の伝播速度」で表されます。光の伝播速度は物質により異なり、また同一の物質でも波長により異なるため屈折率も異なりますが、化粧品において重要なのは空気の屈折率を1とした場合の屈折率差が高い界面ほど反射率が大きいということであり、平滑性をもつ表面であれば光沢が高く、ツヤがでます(屈折率の例としては1.33、エタノールは1.36、パラフィンは1.48)。

状態 比重(d 25/25) 屈折率(n 25/D)
液体 1.043-1.455 1.435-1.447

このように報告されています[2]

2. 化粧品としての配合目的

化粧品に配合される場合は、

  • 可塑

主にこれらの目的で、マニキュア製品、ネイルコート製品に汎用されています。

以下は、化粧品として配合される目的に対する根拠です。

2.1. 可塑

可塑に関しては、クエン酸アセチルトリブチルはニトロセルロースや合成樹脂に柔軟性や屈曲性を付与し耐久性や加工性を向上させる目的でマニキュア製品やネイルコート製品に汎用されています[3][4][5]

3. 配合製品数および配合量範囲

実際の配合製品数および配合量に関しては、海外の1998-1999年の調査結果になりますが、以下のように報告されています。

クエン酸アセチルトリブチルの配合製品数と配合量の調査結果(1998-1999年)

4. 安全性評価

クエン酸アセチルトリブチルの現時点での安全性は、

  • 外原規2021規格の基準を満たした成分が収載される医薬部外品原料規格2021に収載
  • 40年以上の使用実績
  • 皮膚刺激性:ほとんどなし
  • 眼刺激性:ほとんどなし
  • 皮膚感作性(アレルギー性):ほとんどなし

このような結果となっており、化粧品配合量および通常使用下において、一般に安全性に問題のない成分であると考えられます。

以下は、この結論にいたった根拠です。

4.1. 皮膚刺激性および皮膚感作性(アレルギー性)

Cosmetic Ingredient Reviewの安全性データ[6a]によると、

  • [ヒト試験] 皮膚病既往歴のない59名の被検者にクエン酸アセチルトリブチルを対象にHRIPT(皮膚刺激性&皮膚感作性試験)を閉塞パッチにて実施したところ、この試験物質は皮膚刺激剤および皮膚感作剤ではなかった(Hill Top Research,1978)

このように記載されており、試験データをみるかぎり皮膚刺激および皮膚感作なしと報告されているため、一般に皮膚刺激性および皮膚感作性はほとんどないと考えられます。

4.2. 眼刺激性

Cosmetic Ingredient Reviewの安全性データ[6b]によると、

  • [動物試験] 3匹のウサギの眼にクエン酸アセチルトリブチルを点眼し、点眼後に眼刺激性を評価したところ、点眼20分後で2匹に中程度の紅斑がみられたが、5時間後で1匹の紅斑が解消、48および72時間後ですべての刺激が解消し、この試験物質は非刺激剤であった(Cosmetic Toiletry and Fragrance Association,1998)

このように記載されており、試験データをみるかぎり眼刺激なしと報告されているため、一般に眼刺激性はほとんどないと考えられます。

5. 参考文献

  1. 日本化粧品工業連合会(2013)「クエン酸アセチルトリブチル」日本化粧品成分表示名称事典 第3版,348.
  2. 日光ケミカルズ株式会社(2016)「エステル」パーソナルケアハンドブックⅠ,62-86.
  3. LANXESS Distribution GmbH(2020)「PUROLAN ATBC」Product Overview.
  4. 田村 健夫・廣田 博(2001)「可塑剤」香粧品科学 理論と実際 第4版,439.
  5. 柴谷 順一・渡辺 博(1990)「最近の化粧品用樹脂の動向」色材協会誌(63)(4),217-225. DOI:10.4011/shikizai1937.63.217.
  6. abW. Johnson(2002)「Final Report on the Safety Assessment of Acetyl Triethyl Citrate, Acetyl Tributyl Citrate, Acetyl Trihexyl Citrate, and Acetyl Trioctyl Citrate」International Journal of Toxicology(21)(2_suppl),1-17. DOI:10.1080/10915810290096504.

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