化粧品配合アミノ酸の解説と化粧品配合アミノ酸一覧

化粧品配合アミノ酸

[慣用名]
・アミノ酸

アミノ酸は、医薬品分野、食品分野をはじめ様々な分野で利用されていますが、ここでは化粧品分野におけるアミノ酸の基礎知識を解説し、末尾にアミノ酸の一覧を掲載します。

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アミノ酸の基礎知識とタンパク質を構成するアミノ酸の種類

アミノ酸とは、以下のアミノ酸の化学構造をみてもらうとわかりやすいと思いますが、

 アミノ酸の化学構造

アミノ基(-NH2)とカルボキシル基(-COOH)の両方の官能基をもつ有機化合物のことをいいます(∗1)

∗1 プロリンなど一部のアミノ酸はアミノ基をもたず、代わりにアミノ基に類似したイミノ基(>C=NH)をもつイミノ酸ですが、便宜上イミノ酸も含めてアミノ酸と呼ばれています。

分子内に塩基性のアミノ基(-NH2)と酸性のカルボキシル基(-COOH)が存在するため、両性電解質の性質を示すことから、双性イオン化合物(∗2)とも呼ばれます。

∗2 双性イオン化合物とは、両性イオン化合物とも呼び、一つの分子内にプラス電荷とマイナス電荷の両方を持ち、全体としては中性イオンを示す化合物を指します。全体として中性イオンを示すとは、酸性溶液中では塩基としての性質を、塩基性溶液中では酸としての性質を示すということです。

アミノ酸は、カルボキシル基に対するアミノ基の相対位置によってα,β,γ,δ-アミノ酸に分類されますが、生体のタンパク質を構成するものはα-アミノ酸であり、皮膚、毛髪、爪などの構造を解説する文脈でアミノ酸と記載する場合をはじめ、化粧品成分、栄養剤などの文脈で用いるアミノ酸は一般に立体構造としてはL体のα-アミノ酸を指します。

また、アミノ酸は、分子中に存在するアミノ基とカルボキシル基の割合によって、以下の表のように、

アミノ酸の分類 カルボキシル基数
(-COOH)
アミノ基数
(-NH2
中性アミノ酸 1 1
酸性アミノ酸 2 1
塩基性アミノ酸 1 2

中性、酸性、塩基性を示し、タンパク質を構成するアミノ酸においては、

分類 分類 アミノ酸名 分子量 溶解性
中性アミノ酸 脂肪族アミノ酸 グリシン 75.07 水に易溶
アラニン 89.09 水に溶ける
バリン 117.15 水にやや易溶
ロイシン 131.18 水にやや難溶
イソロイシン 131.18 水にやや難溶
オキシアミノ酸 セリン 105.09 水に易溶
トレオニン 119.12 水にやや易溶
含硫アミノ酸 システイン 121.16 水に昜溶
シスチン 240.30 水に僅かに溶ける
メチオニン 149.21 水にやや難溶
芳香族アミノ酸 フェニルアラニン 165.19 水に難溶
チロシン 181.19 水に極めて難溶
トリプトファン 204.23 水に難溶
イミノ酸 プロリン 115.13 水に極めて昜溶
酢酸アミノ酸アミド アスパラギン 133.10 水にやや溶けにくい
グルタミン 146.15 水にやや易溶
酸性アミノ酸 アスパラギン酸 133.10 水に難溶
グルタミン酸 147.13 水に難溶
塩基性アミノ酸 アルギニン 174.20 水に可溶
ヒスチジン 155.16 水にやや可溶
リシン 146.19 水溶性

このように分類されています(文献1:1994;文献2:-)

[皮膚] 皮膚におけるアミノ酸の役割と皮膚を構成するアミノ酸組成

皮膚におけるアミノ酸は、以下の皮膚角質層の構造図をみるとわかりやすいと思いますが、

角質層の構造

角質(軟ケラチン:ソフトケラチン)の構成成分として皮膚の最外部である角質層に多く存在し、皮膚のpHや水分の変動を調整し、その機能を維持させる緩衝剤としての役割を担っています。

また、角質層に遊離状態(∗3)で存在し水分を保持する働きをもつ水溶性物質は、天然保湿因子(NMF:natural Moisturizing Factor)と呼ばれており、以下の表のように、

∗3 化学における遊離とは、なんらかの化学種が結合していないフリーな状態にあること、結合が切れることを指します。

成分 含量(%)
アミノ酸類 40.0
ピロリドンカルボン酸(PCA) 12.0
乳酸 12.0
尿素 7.0
アンモニア、尿酸、グルコサミン、クレアチン 1.5
ナトリウム(Na⁺) 5.0
カリウム(K⁺) 4.0
カルシウム(Ca²⁺) 1.5
マグネシウム(Mg²⁺) 1.5
リン酸(PO₄³⁻) 0.5
塩化物(Cl⁻) 6.0
クエン酸 0.5
糖、有機酸、ペプチド、未確認物質 8.5

アミノ酸、有機酸、塩などの集合体として存在していますが、天然保湿因子の約40%はアミノ酸類で構成されており(文献3:1985)、ピロリドンカルボン酸(PCA)や尿素などアミノ酸の代謝物を含めると約60%を占めることから、角層の水分保持にアミノ酸およびその関連物質が重要な役割を担っていると考えられています。

この天然保湿因子において約40%を占めるアミノ酸組成は、以下の表のように、

アミノ酸の種類 含量(%)
プロリン 5.6
アスパラギン + アスパラギン酸 0.8
トレオニン 0.4
セリン 19.7
グルタミン + グルタミン酸 2.3
グリシン 14.7
アラニン 10.4
バリン 3.4
メチオニン 0.2
イソロイシン 0.5
ロイシン 1.5
チロシン 0.8
フェニルアラニン 0.7
リシン 1.1
ヒスチジン 1.4
アルギニン 10.3

16種類のアミノ酸で構成されています(文献4:1983)

これらのアミノ酸は、以下の図をみてもらうとわかるように、

天然保湿因子の産生メカニズム

顆粒層に存在しているケラトヒアリンがフィラグリンと呼ばれるタンパク質となり、角質層に近づくとともにブレオマイシン水解酵素によって完全に加水分解され、角質層でアミノ酸となることが明らかにされており(文献4:1983;文献5:2002)、フィラグリンのアミノ酸組成と天然保湿因子を構成するアミノ酸組成は近似しています。

また、これらのアミノ酸の一部はさらに代謝を受け、アミノ酸の一種であるグルタミンはピロリドンカルボン酸(PCA)に、アルギニンは尿素など、より保湿性の高い代謝産生物へと変換され、天然保湿因子として機能することが知られています(文献5:2002)

[皮膚] 化粧品成分におけるアミノ酸の作用・効果

化粧品として皮膚におけるアミノ酸の作用・効果は、主に、

  • 角質水分量増加による保湿作用

これらの目的で、スキンケア化粧品、ボディ&ハンドケア製品、シート&マスク製品、ボディソープ製品、クレンジング製品、洗顔料など様々な製品に汎用されています。

アミノ酸は創生イオン化合物であり、一般的に電荷を有した物質は角質層の水和(∗4)などが大きな要因となり経皮吸収されにくく(文献6:1993)、その透過率は電荷を持たない物質と比較して1/1000といわれています(文献7:1984)

∗4 水和(hydration)とは、ある化学種へ水分子が付加する現象であり、イオン性化合物や水素結合性化合物が水に溶解し、静電相互作用や水素結合することによって起こります。

ただし、数時間ではほとんど経皮吸収しないものの、8時間以降に経皮吸収量が増大していく試験データがあり(文献8:1996)、保湿即効性はほとんどありませんが、保湿持続性は高いと考えられます(∗5)

∗5 アミノ酸の種類によって経皮吸収挙動が異なるため、詳細は各アミノ酸記事を参考にしてください。

また、このアミノ酸の経皮吸収挙動は、角質層が健常である場合のものであり、皮膚炎などを有している場合やバリア機能が低下している場合はアミノ酸の経皮吸収時間は大幅に短縮されることが明らかになっています(文献8:1996)

保湿剤としてアミノ酸が配合される場合は、天然保湿因子を模した複合原料も多く、天然保湿因子モデルとして複数のアミノ酸が配合されたものも用いられています。

[毛髪] 毛髪におけるアミノ酸の役割と毛髪を構成するアミノ酸組成

ヒト毛髪は、硫黄(元素記号:S)を含む(∗6)、アミノ酸の結合によってできた繊維状タンパク質である硬ケラチン(ハードケラチン)で構成されており(文献9:2003)、そのアミノ酸組成(∗7)は以下の表のように、

∗6 硫黄原子は、主にアミノ酸の一種であるシスチン残基中にジスルフィド結合として存在し、タンパク分子間あるいは分子内に架橋を形成しています。

∗7 このアミノ酸組成は硬ケラチン(毛髪)を構成するアミノ酸組成であり、皮膚における天然保湿因子といった遊離アミノ酸とは異なります。

アミノ酸の種類 含量(%)
プロリン 4.3 – 9.6
アスパラギン + アスパラギン酸 3.9 – 7.7
トレオニン 7.0 – 8.5
セリン 7.4 – 10.6
グルタミン + グルタミン酸 13.6 – 14.2
グリシン 4.1 – 4.2
アラニン 2.8
バリン 5.5 – 5.9
シスチン 16.6 – 18.0
メチオニン 0.7 – 1.0
イソロイシン 4.7 – 4.8
ロイシン 6.4 – 8.3
チロシン 2.2 – 3.0
トリプトファン 0.4 – 1.3
フェニルアラニン 2.4 – 3.6
リシン 1.9 – 3.1
ヒスチジン 0.6 – 1.2
アルギニン 8.9 – 10.8

18種類のアミノ酸で構成されています(文献10:1985)

毛髪におけるアミノ酸としては、硬ケラチンを構成するアミノ酸だけでなく、親水性物質として遊離アミノ酸の存在も報告されていますが(文献11:1976)、現時点で遊離アミノ酸の組成に関する情報はみつけられていないため、みつけ次第追補します。

[毛髪] 化粧品におけるアミノ酸の作用・効果

化粧品として毛髪におけるアミノ酸の作用・効果は、主に、

  • ヘアコンディショニング
  • 毛髪修復作用

これらの目的で、シャンプー製品、ヘアトリートメント製品、アウトバストリートメント製品、ヘアケア製品などに汎用されています。

毛髪修復作用については、ヒスチジンおよびアルギニンによる効果が報告されています(文献12:2016)

∗∗∗

文献一覧:

  1. 大木 道則, 他(1994)化学辞典.
  2. 臨床アミノ酸研究会(-)「アミノ酸の種類」, <http://www.aa-pri.jp/a00/a01-04/> 2020年4月3日アクセス.
  3. 尾沢 達也, 他(1985)「皮膚保湿における保湿剤の役割」皮膚(27)(2),276-288.
  4. Horii I, et al(1983)「Histidine-rich protein as a possible origin of free amino acids of stratum corneum.」Journal of Dermatology(10)(1),25-33.
  5. 朝田 康夫(2002)「皮膚と水分の関係」美容皮膚科学事典,90-103.
  6. M Sznitowska, et al(1993)「In vitro permeation of human skin by multipolar ions」International Journal of Pharmaceutics(99)(1),43-49.
  7. J Swarbrick, et al(1984)「Drug Permeation Through Human Skin Ⅱ: Permeability of Ionizable Compounds」Journal of Pharmaceutical Sciences(73)(10),1352–1355.
  8. 川崎 由明, 他(1996)「In vitroによるアミノ酸のヒト皮膚での経皮吸収挙動の解析」日本化粧品技術者会誌(30)(1),55-61.
  9. 新井 幸三(2003)「羊毛および毛髪ケラチンの構造と物理化学的性質」最新の毛髪科学,59-72.
  10. 内藤 幸雄, 他(1985)「毛髪の科学」繊維学会誌(41)(4),120-126.
  11. 根本 利之, 他(1976)「毛髪の損傷に関する研究」日本化粧品技術者会会誌(10)(1-2),10-21.
  12. 森部 利江, 他(2016)「塩基性アミノ酸による毛髪内部補修技術の開発」日本化粧品技術者会誌(50)(2),98-103.

化粧品配合アミノ酸一覧

化粧品におけるアミノ酸の中には、安定性および親水性を高める目的で塩酸塩化(HCl化)したものが用いられることがありますが、塩酸塩化したものも塗布による作用・効果は通常のアミノ酸と同様であると考えられることから、アミノ酸の塩酸塩も記載しています。

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