トレオニンとは…成分効果と毒性を解説

保湿成分 美白成分
トレオニン
[化粧品成分表示名称]
・トレオニン

[医薬部外品表示名称]
・L-スレオニン

医薬部外品名はL-スレオニンと表記されますがが、一般的にはL-トレオニンに統一されています。

生体内に存在するアミノ酸の一種であり、詳しくは以下のタンパク質を構成するアミノ酸の分類と物性表をみてもらうとわかりやすいと思いますが、

分類 分類 アミノ酸名 分子量 体内合成
中性アミノ酸 脂肪族アミノ酸 グリシン 75.07 可(非必須)
アラニン 89.09 可(非必須)
バリン 117.15 不可(必須)
ロイシン 131.17 不可(必須)
イソロイシン 131.17 不可(必須)
オキシアミノ酸 セリン 105.09 可(非必須)
トレオニン 119.12 不可(必須)
含硫アミノ酸 システイン 121.16 可(非必須)
シスチン 240.30 可(非必須)
メチオニン 149.21 不可(必須)
芳香族アミノ酸 フェニルアラニン 165.19 不可(必須)
チロシン 181.19 可(非必須)
トリプトファン 204.23 不可(必須)
イミノ酸 プロリン 115.13 可(非必須)
酢酸アミノ酸アミド アスパラギン 133.10 可(非必須)
グルタミン 146.14 可(非必須)
酸性アミノ酸 アスパラギン酸 133.10 可(非必須)
グルタミン酸 147.13 可(非必須)
塩基性アミノ酸 アルギニン 174.20 可(非必須)
ヒスチジン 155.15 可(非必須)
リシン 146.19 不可(必須)

中性アミノ酸の一種であるオキシアミノ酸であり、体内で合成されない必須アミノ酸です(文献6:2016;文献2:1974)

また表皮角質層に遊離の形で存在し、天然保湿因子(NMF)の主成分であるアミノ酸の構成成分でもあります(文献1:2016)

生体内では、エネルギーを産生するためのクエン酸回路という代謝回路が存在しており、クエン酸回路が一周することによってATPなどのエネルギーを産生しますが、個々のアミノ酸は代謝分解によって、クエン酸回路における中間体として組み込まれ、この中間体が変化をともなって一周することでATPなどのエネルギーを産生します(文献3:2013)

トレオニンは、以下のように、

トレオニン → グリシン → セリン → ピルビン酸

セリンヒドロキシメチルトランスフェラーゼという酵素を触媒としてグリシンさらにセリンに変換され、セリンはセリンデヒドラターゼという酵素を触媒としてピルビン酸になり、ピルビン酸の一部はアセチルCoA(補酵素A)という補酵素に、また大部分はピルビン酸カルボキシラーゼという酵素を触媒としてオキサロ酢酸(中間体)になり、クエン酸回路に組み込まれます(文献3:2013)

化粧品に配合される場合は、

これらの目的で、スキンケア化粧品、ボディ&ハンドケア製品、メイクアップ化粧品、ヘアケア製品、洗浄製品、洗顔料&洗顔石鹸、シート&マスク製品など様々な製品に使用されます(文献1:2016;文献5:2004)

角質層の水分量増加による保湿作用

角質層の水分量増加による保湿作用に関しては、まず前提知識として天然保湿因子について解説します。

天然保湿因子は、以下の画像のように、

角質層の構造

角質層の角質に存在する水溶性の保湿成分であり、その構成成分は、以下の表のように、

成分 含量(%)
アミノ酸類 40.0
ピロリドンカルボン酸 12.0
乳酸Na 12.0
尿素 7.0
アンモニア、尿酸、グルコサミン、クレアチン 1.5
ナトリウム 5.0
カリウム 4.0
カルシウム 1.5
マグネシウム 1.5
リン酸Na 0.5
塩化物 6.0
クエン酸Na 0.5
糖、有機酸、ペプチド、未確認物質 8.5

アミノ酸が40%を占めており、ピロリドンカルボン酸や尿素などアミノ酸の代謝物を含めると60%にも及びます。

またアミノ酸の組成は、以下の表のように、

アミノ酸の種類 含量(%)
アスパラギン + アスパラギン酸 1.09
トレオニン 0.64
セリン 20.13
グルタミン + グルタミン酸 3.88
プロリン 6.09
グリシン 13.27
アラニン 9.87
バリン 3.61
メチオニン 0.41
イソロイシン 0.83
ロイシン 1.74
フェニルアラニン 0.78
チロシン 0.98
リシン 1.70
ヒスチジン 1.73
アルギニン 9.18

16種類のアミノ酸が含まれていることが明らかになっています(文献4:1983)

これらの成分が角質層の水分を保持しており、こういった背景から天然保湿因子であるトレオニンは角層と親和性が高く、角質層の水分増加が認められているため、他の天然保湿因子と併用して配合されます(文献1:2016)

メラニン生成抑制による色素沈着抑制作用

メラニン生成抑制による色素沈着抑制作用に関しては、まず前提知識としてメラニン生合成のメカニズムについて解説します。

以下のメラニン生合成のメカニズム図をみてもらうとわかりやすいと思うのですが、

紫外線におけるメラニン生合成までのプロセス

紫外線を浴びるとまず最初に活性酸素が発生し、様々な情報伝達物質(メラノサイト活性化因子)をメラノサイトで発現するレセプター(受容体)に届けることで、メラノサイト内でメラニンの生合成がはじまり、ユーメラニン(黒化メラニン)へと合成されます。

メラノサイト内でのメラニン生合成は、まずアミノ酸であるチロシンに活性酵素であるチロシナーゼが結合することでドーパ、ドーパキノン、ドーパクロムへと変化し、最終的に黒化メラニンが合成されます。

2004年に協和発酵キリンによって公開された技術情報によると、

グリシン、トレオニン、ヒドロキシプロリンおよびアスパラギン酸のメラニン生成抑制作用を検討するために、メラノサイト・ケラチノサイト培養系を用いたin vitro試験において、メラニンを誘発させた培地に各アミノ酸を添加し、4日後にメラニン生成度を測定したところ、以下の表のように、

アミノ酸 濃度 相対メラニン生成度
グリシン 0.1mmol/l 74
グリシン 1mmol/l 66
グリシン 10mmol/l 35
L-トレオニン 0.1mmol/l 26
L-トレオニン 1mmol/l 36
L-トレオニン 10mmol/l 26
L-ヒドロキシプロリン 0.1mmol/l 82
L-ヒドロキシプロリン 1mmol/l 80
L-ヒドロキシプロリン 10mmol/l 60
L-アスパラギン酸 0.1mmol/l 87
L-アスパラギン酸 1mmol/l 86
L-アスパラギン酸 10mmol/l 70

トレオニンを添加した場合には、顕著にメラニンの生成を抑制することが確認された。

なお配合量は0.01%-10%の範囲内で、好ましくは0.1%-5%、より好ましくは0.3%-3%である。

このような検証結果が明らかにされており(文献5:2004)、トレオニンにメラニン生成抑制による色素沈着抑制作用が認められています。

実際の配合製品数および配合量に関しては、海外の2012年の調査結果になりますが、以下のように報告されています。

ちなみに表の中の製品タイプのリーブオン製品というのは付けっ放し製品という意味で、主にスキンケア化粧品やメイクアップ化粧品などを指し、リンスオフ製品というのは洗浄系製品を指します。

トレオニンの配合製品数と配合量の調査結果(2012年)

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トレオニンの安全性(刺激性・アレルギー)について

トレオニンの現時点での安全性は、

  • 医療上汎用性があり有効性および安全性の基準を満たした成分が収載される日本薬局方に収載
  • 外原規2006規格の基準を満たした成分が収載される医薬部外品原料規格2006に収載
  • 生体内に存在するアミノ酸の一種
  • 10年以上の使用実績
  • 皮膚刺激性:ほとんどなし
  • 眼刺激性:ほとんどなし
  • 皮膚感作性(アレルギー性):ほとんどなし

これらの結果から、化粧品配合量および通常使用下において、一般的に安全性に問題のない成分であると考えられます。

以下は、この結論にいたった根拠です。

皮膚刺激性および皮膚感作性(アレルギー性)について

安全性データはみあたりませんが、ヒト皮膚を含む生体内に存在するアミノ酸であり、日本薬局方および医薬部外品原料規格2006に収載されており、また10年以上の使用実績があるため、一般的に皮膚刺激および皮膚感作(アレルギー)はほとんどないと考えられます。

眼刺激性について

安全性データはみあたらず、ヒト皮膚を含む生体内に存在するアミノ酸ですが、アミノ酸によっては最小限の眼刺激性が起こる可能性があるものもあるため、一般的に非刺激性またはわずかな眼刺激性が起こる可能性があると考えられます。

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トレオニンは保湿成分、美白成分にカテゴライズされています。

成分一覧は以下からお読みください。

参考:保湿成分 美白成分

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文献一覧:

  1. 日光ケミカルズ(2016)「アミノ酸およびペプチド」パーソナルケアハンドブック,395.
  2. 太田 博之(1974)「アミノ酸工業の展望」有機合成化学協会誌(32)(6),480-486.
  3. 清水 孝雄(2013)「クエン酸回路:アセチル-CoAの異化代謝」イラストレイテッド ハーパー・生化学 原書29版,186-193.
  4. Horii I, et al(1983)「Histidine-rich protein as a possible origin of free amino acids of stratum corneum.」Journal of Dermatology(10)(1),25-33.
  5. 協和発酵キリン株式会社(2004)「美白剤」特開2004-315384.
  6. 日光ケミカルズ(2016)「アミノ酸およびペプチド」パーソナルケアハンドブック,403.

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