アラニンとは…成分効果と毒性を解説

保湿成分 バリア改善成分 美白成分
アラニン
[化粧品成分表示名称]
・アラニン

[医薬部外品表示名称]
・L-アラニン、DL-アラニン

生体内に存在するアミノ酸の一種であり、詳しくは以下のタンパク質を構成するアミノ酸の分類と物性表をみてもらうとわかりやすいと思いますが、

分類 分類 アミノ酸名 分子量 体内合成
中性アミノ酸 脂肪族アミノ酸 グリシン 75.07 可(非必須)
アラニン 89.09 可(非必須)
バリン 117.15 不可(必須)
ロイシン 131.17 不可(必須)
イソロイシン 131.17 不可(必須)
オキシアミノ酸 セリン 105.09 可(非必須)
トレオニン 119.12 不可(必須)
含硫アミノ酸 システイン 121.16 可(非必須)
シスチン 240.30 可(非必須)
メチオニン 149.21 不可(必須)
芳香族アミノ酸 フェニルアラニン 165.19 不可(必須)
チロシン 181.19 可(非必須)
トリプトファン 204.23 不可(必須)
イミノ酸 プロリン 115.13 可(非必須)
酢酸アミノ酸アミド アスパラギン 133.10 可(非必須)
グルタミン 146.14 可(非必須)
酸性アミノ酸 アスパラギン酸 133.10 可(非必須)
グルタミン酸 147.13 可(非必須)
塩基性アミノ酸 アルギニン 174.20 可(非必須)
ヒスチジン 155.15 可(非必須)
リシン 146.19 不可(必須)

中性アミノ酸の一種である脂肪族アミノ酸であり、体内で合成される非必須アミノ酸です(文献10:2016;文献2:1974)

また表皮角質層に遊離の形で存在し、天然保湿因子(NMF)の主成分であるアミノ酸の構成成分であり、pH調整の緩衝剤としても重要です(文献1:2016)

生体内では、エネルギーを産生するためのクエン酸回路という代謝回路が存在しており、クエン酸回路が一周することによってATPなどのエネルギーを産生しますが、個々のアミノ酸は代謝分解によって、クエン酸回路における中間体として組み込まれ、この中間体が変化をともなって一周することでATPなどのエネルギーを産生します(文献3:2013)

アラニンは、以下のように、

アラニン → ピルビン酸

トランスアミナーゼという酵素を触媒としてピルビン酸になり、ピルビン酸の一部はアセチルCoA(補酵素A)という補酵素に、また大部分はピルビン酸カルボキシラーゼという酵素を触媒としてオキサロ酢酸(中間体)になり、クエン酸回路に組み込まれます(文献3:2013)

化粧品に配合される場合は、

これらの目的で、スキンケア化粧品、ボディケア製品、メイクアップ化粧品、洗浄製品、洗顔料&洗顔石鹸、シート&マスク製品など様々な製品に使用されます(文献1:2016;文献6:2008;文献7:1999;文献8:1999)

角質層の水分量増加による保湿作用

角質層の水分量増加による保湿作用に関しては、まず前提知識として天然保湿因子について解説します。

天然保湿因子は、以下の画像のように、

角質層の構造

角質層の角質に存在する水溶性の保湿成分であり、その構成成分は、以下の表のように、

成分 含量(%)
アミノ酸類 40.0
ピロリドンカルボン酸 12.0
乳酸Na 12.0
尿素 7.0
アンモニア、尿酸、グルコサミン、クレアチン 1.5
ナトリウム 5.0
カリウム 4.0
カルシウム 1.5
マグネシウム 1.5
リン酸Na 0.5
塩化物 6.0
クエン酸Na 0.5
糖、有機酸、ペプチド、未確認物質 8.5

アミノ酸が40%を占めており、ピロリドンカルボン酸や尿素などアミノ酸の代謝物を含めると60%にも及びます。

またアミノ酸の組成は、以下の表のように、

アミノ酸の種類 含量(%)
アスパラギン + アスパラギン酸 1.09
トレオニン 0.64
セリン 20.13
グルタミン + グルタミン酸 3.88
プロリン 6.09
グリシン 13.27
アラニン 9.87
バリン 3.61
メチオニン 0.41
イソロイシン 0.83
ロイシン 1.74
フェニルアラニン 0.78
チロシン 0.98
リシン 1.70
ヒスチジン 1.73
アルギニン 9.18

16種類のアミノ酸が含まれていることが明らかになっています(文献4:1983)

これらの成分が角質層の水分を保持しており、こういった背景から天然保湿因子であるアラニンは角層と親和性が高く、角質層の水分増加が認められているため、他の天然保湿因子と併用して配合されます(文献1:2016)

鱗屑剥離促進による保湿・バリア改善作用

鱗屑剥離促進による保湿・バリア改善作用に関しては、まず前提知識として鱗屑剥離について解説します。

鱗屑(りんせつ)とは、角質層が過剰に増殖してカサつきを伴って厚くなり、カサついた角質が細かく剥がれ落ちたものあるいは剥がれ落ちかかっている状態であり、角層バリア機能の低下、角層水分量の低下、表皮ターンオーバーの亢進などをともなって発生する角質の粗造化によって起こります(文献9:2002)

1999年に資生堂によって公開された技術情報によると、

肌荒れに悩む各群30人の女性被検者(20-50代)の顔面頬部に5%または1%DL-アラニン配合製剤と比較対照としてアラニン未配合製剤を2週間連用してもらい、被検者自身の申告により肌荒れ改善効果を以下の4段階により評価した。

著効:肌のカサつきがまったくなくなり、スベスベした感触が得られた
有効:肌のカサつきが減少し、スベスベした感触が増した
やや有効:肌のカサつきが減少した
効果なし:肌のカサつきに変化がないまたは悪化した

試験の結果は以下の表のように、

試料 濃度 評価
著効(人) 有効(人) やや有効(人) 効果なし(人)
DL-アラニン 5.0 7 9 7 7
DL-アラニン 1.0 5 7 8 10
未配合 0 1 11 18

DL-アラニン配合製剤の場合には、有意に肌荒れを改善する作用が示された。

なお1.0%未満の配合では肌荒れ改善の効果が十分に得られないことがあり、配合範囲は1.0%-10.0%が好ましい。

このような検証結果が明らかにされており(文献8:1999)、アラニンに鱗屑剥離促進による保湿・バリア改善作用が認められています。

メラニン生成抑制による色素沈着抑制作用

メラニン生成抑制による色素沈着抑制作用に関しては、まず前提知識としてメラニン生合成のメカニズムについて解説します。

以下のメラニン生合成のメカニズム図をみてもらうとわかりやすいと思うのですが、

紫外線におけるメラニン生合成までのプロセス

紫外線を浴びるとまず最初に活性酸素が発生し、様々な情報伝達物質(メラノサイト活性化因子)をメラノサイトで発現するレセプター(受容体)に届けることで、メラノサイト内でメラニンの生合成がはじまり、ユーメラニン(黒化メラニン)へと合成されます。

メラノサイト内でのメラニン生合成は、まずアミノ酸であるチロシンに活性酵素であるチロシナーゼが結合することでドーパ、ドーパキノン、ドーパクロムへと変化し、最終的に黒化メラニンが合成されます。

2008年にエスエス製薬によって公開された技術情報によると、

B16メラノーマ細胞の組織培養系を用いてL-アラニン、グリシン、L-イソロイシンおよびL-ロイシンのメラニン生成抑制作用を検討した。

陽性対照としてメラニン生成抑制作用が知られているコウジ酸(2.5mM)を用いて、各試料(4mM)を単体および複数添加した際の相対メラニン生成抑制率を測定して比較したところ、以下の表のように、

  ロイシン イソロイシン アラニン グリシン コウジ酸 メラニン抑制率(%)
組成1 4 8
組成2 4 9
組成3 4 8
組成4 4 9
組成5 4 4 12
組成6 4 4 13
組成7 4 4 10
組成8 4 4 12
組成9 4 4 15
組成10 4 4 16
組成11 4 4 4 13
組成12 4 4 4 13
組成13 4 4 4 16
組成14 4 4 4 12
組成15 4 4 4 4 17
組成16 2.5 17

アラニンはメラニンの生成を抑制する作用が認められることがわかった。

さらにアラニンはロイシン、イソロイシン、グリシンを添加することでメラニンの生成抑制作用を強めることができることがわかった。

とくにロイシン、イソロイシン、アラニンおよびグリシンの4種を組み合わせるとコウジ酸と同程度のメラニン生成抑制作用を示すことがわかった。

なお配合量は0.01%以上が好ましい。

このような検証結果が明らかにされており(文献6:2008)、アラニンにメラニン生成抑制による色素沈着抑制作用が認められています。

またグリシンおよび/またはアラニンに、同じくアミノ酸であるロイシンおよび/またはイソロイシンを併用することでメラニン生成抑制率の向上も認められています(文献6:2008)

色素沈着抑制作用

色素沈着抑制作用に関しては、1999年に資生堂によって公開された技術情報によると、

夏期の太陽光に4時間(1日2時間で2日間)さらされた70人の被検者の上腕内側部に太陽光にさらされた日の5日後より各試料を1日2回(朝夕1回ずつ)8週間にわたって塗布した。

試料無配合のものを比較対照とし、評価方法として使用後の淡色化効果を以下の判定基準で判定した。

◎:被検者のうち80%以上が有効以上、○:被検者のうち50%-80%未満、△:被検者のうち30%-50%未満、☓:被検者のうち30%未満。

試験結果は以下の表のように、

試料 配合量(%) 効果判定
L-アラニン 5.0
L-アラニン 1.0
L-アラニン 0.1
L-アラニン 0.05
DL-アラニン 5.0
DL-アラニン 1.0
DL-アラニン 0.1
DL-アラニン 0.05
無配合

アラニンは、L体DL体を問わず、0.05%以上でメラニン色素沈着を抑制したことがわかった。

また色黒、しみ、そばかすなどに悩む70人の被検者に上記試料を1日2回(朝夕1回ずつ)3ヶ月間毎日顔面に塗布してもらったところ、同様の判定基準で同様の試験結果が示された。

なお配合量範囲は0.001%未満では皮膚美白効果に乏しく、20%以上でも美白効果の増加は望めず、また0.1%-10%の範囲内がより好ましい。

このような検証結果が明らかにされており(文献7:1999)、アラニンに色素沈着抑制作用が認められています。

実際の配合製品数および配合量に関しては、海外の2012年の調査結果になりますが、以下のように報告されています。

ちなみに表の中の製品タイプのリーブオン製品というのは付けっ放し製品という意味で、主にスキンケア化粧品やメイクアップ化粧品などを指し、リンスオフ製品というのは洗浄系製品を指します。

アラニンの配合製品数と配合量の調査結果(2012年)

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アラニンの安全性(刺激性・アレルギー)について

アラニンの現時点での安全性は、

  • 医療上汎用性があり有効性および安全性の基準を満たした成分が収載される日本薬局方に収載(L-アラニンのみ)
  • 外原規2006規格の基準を満たした成分が収載される医薬部外品原料規格2006に収載(L-アラニンおよびDL-アラニン)
  • 生体内に存在するアミノ酸の一種
  • 10年以上の使用実績
  • 皮膚刺激性:ほとんどなし
  • 眼刺激性:ほとんどなし
  • 皮膚感作性(アレルギー性):ほとんどなし

これらの結果から、化粧品配合量および通常使用下において、一般的に安全性に問題のない成分であると考えられます。

以下は、この結論にいたった根拠です。

皮膚刺激性および皮膚感作性(アレルギー性)について

Cosmetic Ingredient Reviewの安全性試験データ(文献5:2013)によると、

  • [ヒト試験] 104人の被検者に0.04%アラニン、0.13%セリン、0.15%アルギニン、0.01%グルタミン酸、0.05%ヒスチジン、0.01%リジンを含むフェイス&ネック製品を半閉塞パッチ下で繰り返し適用したところ(HRIPT)、皮膚刺激および皮膚感作はなかった

と記載されています。

試験結果はひとつですが、皮膚刺激および皮膚感作の報告がないため、皮膚刺激および皮膚感作(アレルギー)はほとんどないと考えられます。

眼刺激性について

安全性データはみあたらず、ヒト皮膚を含む生体内に存在するアミノ酸ですが、アミノ酸によっては最小限の眼刺激性が起こる可能性があるものもあるため、一般的に非刺激性またはわずかな眼刺激性が起こる可能性があると考えられます。

∗∗∗

アラニンは保湿成分、バリア改善成分、美白成分にカテゴライズされています。

成分一覧は以下からお読みください。

参考:保湿成分 バリア改善成分 美白成分

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文献一覧:

  1. 日光ケミカルズ(2016)「アミノ酸およびペプチド」パーソナルケアハンドブック,393.
  2. 太田 博之(1974)「アミノ酸工業の展望」有機合成化学協会誌(32)(6),480-486.
  3. 清水 孝雄(2013)「クエン酸回路:アセチル-CoAの異化代謝」イラストレイテッド ハーパー・生化学 原書29版,186-193.
  4. Horii I, et al(1983)「Histidine-rich protein as a possible origin of free amino acids of stratum corneum.」Journal of Dermatology(10)(1),25-33.
  5. Cosmetic Ingredient Review(2013)「Safety Assessment of α-Amino Acids as Used in Cosmetics」International Journal of Toxicology(32)(6),41S-64S.
  6. エスエス製薬株式会社(2008)「美白組成物」特開2008-088113.
  7. 株式会社資生堂(1999)「美白用化粧料」特開平11-49629.
  8. 株式会社資生堂(1999)「肌荒れ改善用化粧料」特開平11-60436.
  9. 朝田 康夫(2002)「発疹の種類とその形は」美容皮膚科学事典,302.
  10. 日光ケミカルズ(2016)「アミノ酸およびペプチド」パーソナルケアハンドブック,403.

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