ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル)とは…成分効果と毒性を解説

エモリエント成分 分散 バリア改善 泡質改善 毛髪修復
ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル)
[化粧品成分表示名称]
・ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル)

[医薬部外品表示名称]
・N-ラウロイル-L-グルタミン酸ジ(フィトステリル・2-オクチルドデシル)

化学構造的にアシルアミノ酸の一種であるラウロイルグルタミン酸(∗1)の2個のカルボキシル基(-COOH)に、アルコール成分として植物ステロールであるフィトステロールズと分岐鎖を有するオクチルドデカノールの混合物が結合したアシルアミノ酸ステロールエステル(∗2)です。

∗1 ラウロイルグルタミン酸は、酸性アミノ酸の一種であるグルタミン酸と高級脂肪酸の一種であるラウリン酸のアミドです。

∗2 アシルアミノ酸塩は、高級脂肪酸アミノ酸を導入した構造をもつ親水性の大きな界面活性剤ですが、アシルアミノ酸ステロールエステルは、アシルアミノ酸にステロールを含む油性成分をエステル結合し親油化させた油剤です。アミノ酸をもつことからわずかに親水性の性質を有していることから、厳密には親油性とわずかな親水性の両方を有した両親媒性分子ですが、単独では界面活性能を示さず、構造的に明らかに油であることから、両親媒性油剤と呼ばれることもあります。

化粧品に配合される場合は、

これらの目的で、スキンケア化粧品、リップ化粧品、メイクアップ化粧品、洗顔料、クレンジング製品、ヘアケア製品、アウトバストリートメント製品、ヘアケア製品、ボディケア製品などに汎用されています。

抱水性および透湿性エモリエント作用

抱水性および透湿性エモリエント作用に関しては、ラウロイルグルタミン酸ジ(コレステリル/オクチルドデシル)は化学構造的に極性の高いグルタミン酸(アミノ酸部分)をターミナルとし、側鎖に油性成分を複数もつバルキー(∗3)な構造を有し、網目状のネットワークを形成していると考えられており、この構造によって水分は極性の高いアミノ酸部分が保持し、かつ網目状ネットワークは水分が透過しやすいことから、抱水性と透湿性(∗4)を兼ね備えていると考えられています(文献1:1993)

∗3 バルキー(bulky)とは、嵩(かさ)が高い、分厚いという意味の英語です。

∗4 透湿性とは、内側から外側へ水蒸気が通り抜ける性質のことです。

動物ステロールであるコレステロールと植物ステロールであるフィトステロールズは構造および物性が類似しているため、ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル)も同様のエモリエント性を有していると考えられます。

抱水性に関しては、一般的に抱水性の高い油剤はエモリエント効果が高いことが知られており、日本精化によって公開されたラウロイルグルタミン酸フィトステロールエステルの抱水性比較検証によると、

ラウロイルグルタミン酸ジ(オクチルドデシル/フィトステリル/べヘニル)、ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル)、ラノリンワセリンオリーブ油各10gに精製水を滴下しながら練り込み、水が入らなくなった点を終点とし、英国薬局方、ラノリンの含水価測定法に準じて試料に対する百分率で抱水率を測定したところ、以下のグラフのように、

ラウロイルグルタミン酸フィトステロールエステルの抱水性

ラウロイルグルタミン酸フィトステロールエステルは、抱水性の高さで知られるラノリン以上に優れた抱水性を示した。

このような検証結果が明らかにされており(文献2:-)、ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル)に優れた抱水性が認められています。

顔料分散

顔料分散に関しては、ラウロイルグルタミン酸ジ(コレステリル/オクチルドデシル)は顔料分散性に優れた効果が認められています(文献1:1993)

動物ステロールであるコレステロールと植物ステロールであるフィトステロールズは構造および物性が類似していることから、ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル)も同様の顔料分散性を有していると考えられ、実際にリップ化粧品、アイメイクアップ化粧品、ファンデーションなど顔料を多く用いるメイクアップ化粧品に汎用されています。

疑似細胞間脂質補充によるバリア改善作用

疑似細胞間脂質補充によるバリア改善作用に関しては、まず前提知識として角質層における細胞間脂質の構造および役割について解説します。

以下の表皮最外層である角質層の構造をみてもらうとわかりやすいと思いますが、

角質層の構造

角質層は天然保湿因子を含む角質細胞と角質の間を細胞間脂質で満たした、レンガとモルタルの関係と同様の構造となっており、細胞間脂質は主に、

細胞間脂質構成成分 割合(%)
セラミド 50
遊離脂肪酸 20
コレステロール 15
コレステロールエステル 10
糖脂質 5

このような脂質組成で構成されています(文献3:1995)

これら細胞間脂質は以下の図のように、

細胞間脂質におけるラメラ構造

疎水層と親水層を繰り返すラメラ構造を形成していることが大きな特徴であり、脂質が結合水(∗5)を挟み込むことで水分を保持し、角質細胞間に層状のラメラ液晶構造を形成することでバリア機能を発揮すると考えられており、このバリア機能は、皮膚内の過剰な水分蒸散の抑制および一定の水分保持、外的刺激から皮膚を防御するといった重要な役割を担っています。

∗5 結合水とは、たんぱく質分子や親液コロイド粒子などの成分物質と強く結合している水分であり、純粋な水であれば0℃で凍るところ、角層中の水のうち33%は-40℃まで冷却しても凍らないのは、角層内に存在する水のうち約⅓が結合水であることに由来しています(文献4:1991)。

一方で、皮膚が乾燥寒冷下に長時間曝露されるような外的要因やアトピー性皮膚炎のような内的要因により乾皮症(ドライスキン)が生じた場合は、角質層の機能低下により、角質層の水分保持能の低下およびバリア機能低下による経表皮水分蒸散量(transepidermal water loss:TEWL)の上昇が起こり(文献5:2004)、その結果として角質細胞や細胞間脂質が規則的に並ばなくなり、そこに生じた隙間からさらに水分が蒸散し、バリア機能・保湿機能が低下していくことが知られています(文献6:2002)

このような背景から、低下したバリア機能を改善することは、ドライスキンの改善や皮膚の健常性を維持するために重要であると考えられます。

ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル)は、優れたラメラ液晶形成能およびその安定性が報告されており(文献2:-)ラウロイルグルタミン酸ジ(オクチルドデシル/フィトステリル/べヘニル)の4週間にわたる試験データではありますが、ラウロイルグルタミン酸フィトステリルエステル塗布による角層水分量増加および経表皮水分蒸散量(transepidermal water loss:TEWL)抑制が認められていることから、ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル)においても同様の傾向を有すると考えられます。

それゆえ、ラウロイルグルタミン酸ジ(オクチルドデシル/フィトステリル/べヘニル)と同じく、疑似細胞間脂質(ラメラ液晶構造)を形成し、角質層の細胞間脂質に擬似細胞間脂質(ラメラ液晶構造)を物理的に補充・補強することによるバリア改善作用が報告されています(文献2:-)

泡質改善

泡質改善に関しては、日本精化によって公開された洗浄剤に対するラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル)の影響検証によると、

0.5%ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル)配合洗浄剤0.2gに約35℃の温水5gを加え、泡だてネットで2分こすり泡立てた後に泡を未配合洗浄剤のものと比較評価したところ、以下のグラフのように、

ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル)を洗浄料に配合した際の使用感改善効果

0.5%ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル)配合洗浄剤の泡は、泡質が細かく、クリーミーでもっちりなめらかな持続性のある泡になった。

このような検証結果が明らかにされており(文献2:-)、ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル)に洗浄剤に対する泡質改善効果が認められています。

CMC補充による毛髪強度改善作用

CMC補充による毛髪強度改善作用に関しては、まず前提知識として毛髪の構造およびCMCについて解説します。

毛髪の構造については以下の毛髪断面図をみてもらうとわかりやすいと思いますが、

毛髪の断面図

水分を保持するコルテックスとその隙間を敷き詰めるCMC(Cell Membrane Complex)と呼ばれる細胞膜複合体は、皮膚角質層における角質細胞と細胞間脂質の関係と類似しており、CMCは毛髪の最外層であるキューティクル(毛小皮)とコルテックス(毛皮質)の接着に貢献し、構成成分の約50%はセラミドです(文献8:2004)

一般にブリーチ処理やパーマ処理によって毛髪はダメージを受け、CMCが漏出することによって破断しやすくなることが知られており、ブリーチやパーマ処理後はCMCの補強が重要であると考えられます。

ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル)は、セラミド代替成分であり、2-16年に味の素によって公開されたラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル)のブリーチ処理およびパーマ処理毛髪に対する破断強度への影響検証によると、

ブリーチ処理あるいはパーマ処理したヒト毛髪に10%ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル)配合洗浄剤および比較対照として未配合洗浄剤で洗浄後24時間乾燥させ、引っ張り破断強度を測定した。

ブリーチ処理あるいはパーマ処理により低下した毛髪強度は、10%ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル)配合洗浄剤処理により破断強度の改善効果を示した。

このような検証結果が明らかにされており(文献9:2016)、ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル)に毛髪強度改善作用が認められています。

ブリーチ処理あるいはパーマ処理毛髪の強度改善メカニズムは、ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル)がセラミド代替CMC類似物質として物理的に毛髪CMCに補充・補強されることによると報告されています(文献9:2016)

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ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル)の安全性(刺激性・アレルギー)について

ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル)の現時点での安全性は、

  • 外原規2006規格の基準を満たした成分が収載される医薬部外品原料規格2006に収載
  • 20年以上の使用実績
  • 皮膚刺激性:ほとんどなし(データなし)
  • 眼刺激性:ほとんどなし(データなし)
  • 皮膚感作性(アレルギー性):ほとんどなし(データなし)

このような結果となっており、化粧品配合量および通常使用下において、一般的に安全性に問題のない成分であると考えられます。

以下は、この結論にいたった根拠です。

皮膚刺激性および皮膚感作性(アレルギー性)について

20年以上の使用実績があり、ラウロイルグルタミン酸ジ(オクチルドデシル/フィトステリル/べヘニル)に皮膚刺激性および皮膚感作性がほとんどないことから(文献7:2011)、化粧品配合量および通常使用下において、一般的に皮膚刺激および皮膚感作性(アレルギー性)はほとんどないと考えられますが、詳細な安全性試験データがみあたらず、データ不足のため詳細は不明です。

眼刺激性について

20年以上の使用実績があり、ラウロイルグルタミン酸ジ(オクチルドデシル/フィトステリル/べヘニル)に眼刺激性がほとんどないことから(文献7:2011)、化粧品配合量および通常使用下において、一般的に眼刺激性はほとんどないと考えられますが、詳細な安全性試験データがみあたらず、データ不足のため詳細は不明です。

∗∗∗

ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル)はエモリエント成分、バリア改善成分にカテゴライズされています。

成分一覧は以下からお読みください。

参考:エモリエント成分 バリア改善成分

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文献一覧:

  1. 三上 直子, 他(1993)「アミノ酸系エモリエント剤N-アシルグルタミン酸コレステリルエステル(AGCE)の有用性」日本化粧品技術者会誌(27)(3),474-479.
  2. 日本精化株式会社(-)「Plandool」技術資料.
  3. 芋川 玄爾(1995)「皮膚角質細胞間脂質の構造と機能」油化学(44)(10),751-766.
  4. G Imokawa, et al(1991)「Stratum corneum lipids serve as a bound-water modulator」Journal of Investigate Dermatology(96)(6),845-851.
  5. 石田 賢哉(2004)「光学活性セラミドの開発と機能」オレオサイエンス(4)(3),105-116.
  6. 朝田 康夫(2002)「保湿能力と水分喪失の関係は」美容皮膚科学事典,103-104.
  7. Nippon Fine Chemical(2011)「Plandool-LG1」Safety Data Sheet.
  8. 石田 賢哉(2004)「光学活性セラミドの開発と機能」オレオサイエンス(4)(3),105-116.
  9. Ajinomoto(2016)「Eldew PS-203R」Technical Data Sheet.

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