ラウロイルグルタミン酸ジ(オクチルドデシル/フィトステリル/べヘニル)とは…成分効果と毒性を解説

エモリエント成分 分散 バリア改善
ラウロイルグルタミン酸ジ(オクチルドデシル/フィトステリル/べヘニル)
[化粧品成分表示名称]
・ラウロイルグルタミン酸ジ(オクチルドデシル/フィトステリル/べヘニル)

[医薬部外品表示名称]
・N-ラウロイル-L-グルタミン酸ジ(フィトステリル・ベヘニル・2-オクチルドデシル)

化学構造的にアシルアミノ酸の一種であるラウロイルグルタミン酸(∗1)の2個のカルボキシル基(-COOH)に、アルコール成分として植物ステロールであるフィトステロールズ、分岐鎖を有するオクチルドデカノールおよび直鎖アルコールであるベヘニルアルコールの混合物が結合したアシルアミノ酸ステロールエステル(∗2)です。

∗1 ラウロイルグルタミン酸は、酸性アミノ酸の一種であるグルタミン酸と高級脂肪酸の一種であるラウリン酸のアミドです。

∗2 アシルアミノ酸塩は、高級脂肪酸アミノ酸を導入した構造をもつ親水性の大きな界面活性剤ですが、アシルアミノ酸ステロールエステルは、アシルアミノ酸にステロールを含む油性成分をエステル結合し親油化させた油剤です。アミノ酸をもつことからわずかに親水性の性質を有していることから、厳密には親油性とわずかな親水性の両方を有した両親媒性分子ですが、単独では界面活性能を示さず、構造的に明らかに油であることから、両親媒性油剤と呼ばれることもあります。

化粧品に配合される場合は、

これらの目的で、スキンケア化粧品、リップ化粧品、メイクアップ化粧品、ボディケア製品などに汎用されています。

抱水性および透湿性エモリエント作用

抱水性および透湿性エモリエント作用に関しては、ラウロイルグルタミン酸ジ(コレステリル/ベヘニル/オクチルドデシル)は化学構造的に極性の高いグルタミン酸(アミノ酸部分)をターミナルとし、側鎖に油性成分を3-4個もつバルキー(∗3)な構造を有し、網目状のネットワークを形成していると考えられており、この構造によって水分は極性の高いアミノ酸部分が保持し、かつ網目状ネットワークは水分が透過しやすいことから、抱水性と透湿性(∗4)を兼ね備えていると考えられています(文献2:1993)

∗3 バルキー(bulky)とは、嵩(かさ)が高い、分厚いという意味の英語です。

∗4 透湿性とは、内側から外側へ水蒸気が通り抜ける性質のことです。

動物ステロールであるコレステロールと植物ステロールであるフィトステロールズは構造および物性が類似しているため、ラウロイルグルタミン酸ジ(オクチルドデシル/フィトステリル/べヘニル)も同様のエモリエント性を有していると考えられます。

抱水性に関しては、一般的に抱水性の高い油剤はエモリエント効果が高いことが知られており、日本精化によって公開されたラウロイルグルタミン酸フィトステロールエステルの抱水性比較検証によると、

ラウロイルグルタミン酸ジ(オクチルドデシル/フィトステリル/べヘニル)、ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル)ラノリンワセリンオリーブ油各10gに精製水を滴下しながら練り込み、水が入らなくなった点を終点とし、英国薬局方、ラノリンの含水価測定法に準じて試料に対する百分率で抱水率を測定したところ、以下のグラフのように、

ラウロイルグルタミン酸フィトステロールエステルの抱水性

ラウロイルグルタミン酸フィトステロールエステルは、抱水性の高さで知られるラノリン以上に優れた抱水性を示した。

このような検証結果が明らかにされており(文献3:-)、ラウロイルグルタミン酸ジ(オクチルドデシル/フィトステリル/べヘニル)に優れた抱水性が認められています。

顔料分散

顔料分散に関しては、ラウロイルグルタミン酸ジ(コレステリル/ベヘニル/オクチルドデシル)は顔料分散性に優れた効果が認められています(文献2:1993)

動物ステロールであるコレステロールと植物ステロールであるフィトステロールズは構造および物性が類似していることから、ラウロイルグルタミン酸ジ(オクチルドデシル/フィトステリル/べヘニル)も同様の顔料分散性を有していると考えられ、実際にリップ化粧品、アイメイクアップ化粧品、ファンデーションなど顔料を多く用いるメイクアップ化粧品に使用されています。

疑似細胞間脂質補充によるバリア改善作用

疑似細胞間脂質補充によるバリア改善作用に関しては、まず前提知識として角質層における細胞間脂質の構造および役割について解説します。

以下の表皮最外層である角質層の構造をみてもらうとわかりやすいと思いますが、

角質層の構造

角質層は天然保湿因子を含む角質細胞と角質の間を細胞間脂質で満たした、レンガとモルタルの関係と同様の構造となっており、細胞間脂質は主に、

細胞間脂質構成成分 割合(%)
セラミド 50
遊離脂肪酸 20
コレステロール 15
コレステロールエステル 10
糖脂質 5

このような脂質組成で構成されています(文献4:1995)

これら細胞間脂質は以下の図のように、

細胞間脂質におけるラメラ構造

疎水層と親水層を繰り返すラメラ構造を形成していることが大きな特徴であり、脂質が結合水(∗5)を挟み込むことで水分を保持し、角質細胞間に層状のラメラ液晶構造を形成することでバリア機能を発揮すると考えられており、このバリア機能は、皮膚内の過剰な水分蒸散の抑制および一定の水分保持、外的刺激から皮膚を防御するといった重要な役割を担っています。

∗5 結合水とは、たんぱく質分子や親液コロイド粒子などの成分物質と強く結合している水分であり、純粋な水であれば0℃で凍るところ、角層中の水のうち33%は-40℃まで冷却しても凍らないのは、角層内に存在する水のうち約⅓が結合水であることに由来しています(文献5:1991)。

一方で、皮膚が乾燥寒冷下に長時間曝露されるような外的要因やアトピー性皮膚炎のような内的要因により乾皮症(ドライスキン)が生じた場合は、角質層の機能低下により、角質層の水分保持能の低下およびバリア機能低下による経表皮水分蒸散量(transepidermal water loss:TEWL)の上昇が起こり(文献6:2004)、その結果として角質細胞や細胞間脂質が規則的に並ばなくなり、そこに生じた隙間からさらに水分が蒸散し、バリア機能・保湿機能が低下していくことが知られています(文献7:2002)

このような背景から、低下したバリア機能を改善することは、ドライスキンの改善や皮膚の健常性を維持するために重要であると考えられます。

ラウロイルグルタミン酸ジ(オクチルドデシル/フィトステリル/べヘニル)は、優れたラメラ液晶形成能およびその安定性が報告されており(文献8:2011)、2011年に日本精化によって公開されたラウロイルグルタミン酸ジ(オクチルドデシル/フィトステリル/べヘニル)の角質層水分量および蒸散量への影響検証によると、

10人の被検者の顔面頬部に2%ラウロイルグルタミン酸ジ(オクチルドデシル/フィトステリル/べヘニル)配合乳液を4週間にわたって塗布し、比較対照として2%流動パラフィン(ミネラルオイル)配合乳液を同様に塗布し、2週間ごとに角層水分量および経表皮水分蒸散量を評価したところ、以下のグラフのように(∗6)

∗6 コンダクタンスとは、皮膚に電気を流した場合の抵抗(電気伝導度:電気の流れやすさ)を表し、角層水分量が多いと電気が流れやすくなり、コンダクタンス値が高値になることから、角層水分量を調べる方法として角層コンダクタンスを経時的に観測する方法が定着しています。

ラウロイルグルタミン酸ジ(オクチルドデシル/フィトステリル/べヘニル)配合乳液の角層水分含有量への影響比較

ラウロイルグルタミン酸ジ(オクチルドデシル/フィトステリル/べヘニル)配合乳液のTEWL抑制影響比較

2%ラウロイルグルタミン酸ジ(オクチルドデシル/フィトステリル/べヘニル)配合乳液は、2週間後および4週間後において顕著に角層水分量の増加を示した。

また、無処理と比較して2週間後および4週間後において優れた経表皮水分蒸散量の抑制が確認された。

このような検証結果が明らかにされており(文献8:2011)、ラウロイルグルタミン酸ジ(オクチルドデシル/フィトステリル/べヘニル)にバリア改善作用が認められています。

ラウロイルグルタミン酸ジ(オクチルドデシル/フィトステリル/べヘニル)のバリア改善作用メカニズムは、角層細胞間脂質に対するラウロイルグルタミン酸ジ(オクチルドデシル/フィトステリル/べヘニル)を含む疑似細胞間脂質(ラメラ液晶構造)の物理的な充填・強化による細胞間脂質(ラメラ液晶構造)の改善であると報告されています(文献8:2011)

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ラウロイルグルタミン酸ジ(オクチルドデシル/フィトステリル/べヘニル)の安全性(刺激性・アレルギー)について

ラウロイルグルタミン酸ジ(オクチルドデシル/フィトステリル/べヘニル)の現時点での安全性は、

  • 20年以上の使用実績
  • 皮膚刺激性:ほとんどなし
  • 眼刺激性:ほとんどなし
  • 皮膚感作性(アレルギー性):ほとんどなし

このような結果となっており、化粧品配合量および通常使用下において、一般的に安全性に問題のない成分であると考えられます。

以下は、この結論にいたった根拠です。

皮膚刺激性および皮膚感作性(アレルギー性)について

日本精化の安全性データシート(文献1:2011)によると、

  • [ヒト試験] 被検者(人数不明)にラウロイルグルタミン酸ジ(オクチルドデシル/フィトステリル/べヘニル)を対象にHRIPT(皮膚刺激&感作試験)を実施したところ、この試験物質は皮膚刺激剤および皮膚感作剤ではなかった

と記載されています。

試験データをみるかぎり、皮膚刺激および皮膚感作なしと報告されているため、皮膚刺激性および皮膚感作性はほとんどないと考えられます。

眼刺激性について

日本精化の安全性データシート(文献1:2011)によると、

  • [in vitro試験] ウサギ角膜上皮由来細胞(SIRC 細胞)に被験物質を暴露した後、72時間培養後のSIRC細胞の細胞生存率を評価したところ、この試験物質は非刺激性に分類された

と記載されています。

試験データをみるかぎり、眼刺激なしと報告されているため、眼刺激性はほとんどないと考えられます。

∗∗∗

ラウロイルグルタミン酸ジ(オクチルドデシル/フィトステリル/べヘニル)はエモリエント成分、バリア改善成分にカテゴライズされています。

成分一覧は以下からお読みください。

参考:エモリエント成分 バリア改善成分

∗∗∗

文献一覧:

  1. Nippon Fine Chemical(2011)「Plandool-LG1」Safety Data Sheet.
  2. 三上 直子, 他(1993)「アミノ酸系エモリエント剤N-アシルグルタミン酸コレステリルエステル(AGCE)の有用性」日本化粧品技術者会誌(27)(3),474-479.
  3. 日本精化株式会社(-)「Plandool」技術資料.
  4. 芋川 玄爾(1995)「皮膚角質細胞間脂質の構造と機能」油化学(44)(10),751-766.
  5. G Imokawa, et al(1991)「Stratum corneum lipids serve as a bound-water modulator」Journal of Investigate Dermatology(96)(6),845-851.
  6. 石田 賢哉(2004)「光学活性セラミドの開発と機能」オレオサイエンス(4)(3),105-116.
  7. 朝田 康夫(2002)「保湿能力と水分喪失の関係は」美容皮膚科学事典,103-104.
  8. 日本精化株式会社(2011)「Plandool-LG1」技術資料.

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