ジリノール酸ジイソプロピルの基本情報・配合目的・安全性

ジリノール酸ジイソプロピル

化粧品表示名称 ジリノール酸ジイソプロピル
医薬部外品表示名称 ダイマー酸ジイソプロピル
化粧品国際的表示名称(INCI名) Diisopropyl Dimer Dilinoleate
配合目的 エモリエント基剤 など

1. 基本情報

1.1. 定義

二塩基酸(∗1)とアルコールとのエステルの一種であり、以下の化学式で表されるジリノール酸(∗2)の2個のカルボキシ基(-COOH)にイソプロパノールのヒドロキシ基(-OH)を脱水縮合(∗3)したジエステル(∗4)です[1][2]

∗1 二塩基酸(diprotic acid)とは、1分子中に塩基と中和することのできる(電離することのできる)水素原子2個を含む酸のことです。

∗2 ジリノール酸はリノール酸の二量体であり、炭素数36(C36)のアルキル基をもつジカルボン酸です。二量体とはダイマー(dimer)とも呼ばれ、2つの同種の分子または単量体がまとまった物質のことをいい、オレイン酸やリノール酸を主体とする炭素数18の不飽和脂肪酸を二量化して得られる脂肪族二塩基酸をダイマー酸(dimer acid)ともよびます。ジカルボン酸とは分子内にカルボキシ基(-COOH)を2個もつ有機化合物のことです。

∗3 脱水縮合とは、分子と分子から水(H2O)が離脱することにより分子と分子が結合する反応のことをいいます。脂肪酸とアルコールのエステルにおいては、脂肪酸(R-COOH)のカルボキシ基(-COOH)の「OH」とアルコール(R-OH)のヒドロキシ基(-OH)の「H」が分離し、これらが結合して水分子(H2O)として離脱する一方で、残ったカルボキシル基の「CO」とヒドロキシ基の「O」が結合してエステル結合(-COO-)が形成されます。

∗4 モノエステルとは分子内に1基のエステル結合をもつエステルであり、通常はギリシャ語で「1」を意味する「モノ(mono)」が省略され「エステル結合」や「エステル」とだけ記載されます。分子内に2基のエステル結合をもつ場合はギリシャ語で「2」を意味する「ジ(di)」をつけてジエステルと記載されます。

ジリノール酸ジイソプロピル

1.2. 物性・性状

ジリノール酸ジイソプロピルの物性・性状は(∗5)(∗6)

∗5 比重とは固体や液体においては密度を意味し、標準密度1より大きければ水に沈み(水より重い)、1より小さければ水に浮くことを意味します。

∗6 屈折とは光の速度が変化して進行方向が変わる現象のことで、屈折率は「空気中の光の伝播速度/物質中の光の伝播速度」で表されます。光の伝播速度は物質により異なり、また同一の物質でも波長により異なるため屈折率も異なりますが、化粧品において重要なのは空気の屈折率を1とした場合の屈折率差が高い界面ほど反射率が大きいということであり、平滑性をもつ表面であれば光沢が高く、ツヤがでます(屈折率の例としては1.33、エタノールは1.36、パラフィンは1.48)。

状態 比重(25℃) 屈折率(25℃)
液体 0.890-0.910 1.4550-1.4655

このように報告されています[3a]

2. 化粧品としての配合目的

化粧品に配合される場合は、

  • エモリエント効果
  • 油性基剤

主にこれらの目的で、リップ系メイクアップ製品、その他のメイクアップ製品、トリートメント製品、コンシーラー製品、スキンケア製品、ヘアカラー製品などに使用されています。

以下は、化粧品として配合される目的に対する根拠です。

2.1. エモリエント効果

エモリエント効果に関しては、ジリノール酸ジイソプロピルは柔らかくべたつかない油性膜を形成し、皮膚や毛髪に柔軟性や滑らかさを付与するエモリエント性を有していることから[4][5][6]、主にリップ系メイクアップ製品、その他のメイクアップ製品、トリートメント製品、スキンケア製品などに使用されています。

2.2. 油性基剤

油性基剤に関しては、ジリノール酸ジイソプロピルはベタつきの少ない低粘度油であり、顔料の分散性に優れることから[7]、主にリップ系メイクアップ製品、その他のメイクアップ製品、コンシーラー製品、ヘアカラー製品などに使用されています。

3. 配合製品数および配合量範囲

実際の配合製品数および配合量に関しては、海外の1998-1999年および2018年の調査結果になりますが、以下のように報告されています(∗7)

∗7 以下表におけるリーブオン製品は、付けっ放し製品(スキンケア製品やメイクアップ製品など)を指し、またリンスオフ製品は、洗い流し製品(シャンプー、ヘアコンディショナー、ボディソープ、洗顔料、クレンジングなど)を指します。

ジリノール酸ジイソプロピルの配合製品数と配合量の調査結果(1998-1999年および2018年)

4. 安全性評価

ジリノール酸ジイソプロピルの現時点での安全性は、

  • 外原規2021規格の基準を満たした成分が収載される医薬部外品原料規格2021に収載
  • 20年以上の使用実績
  • 皮膚刺激性:ほとんどなし
  • 眼刺激性:ほとんどなし
  • 皮膚感作性(アレルギー性):ほとんどなし
  • 光毒性(光刺激性):ほとんどなし
  • 光感作性:ほとんどなし

このような結果となっており、化粧品配合量および通常使用下において、一般的に安全性に問題のない成分であると考えられます。

以下は、この結論にいたった根拠です。

4.1. 皮膚刺激性および皮膚感作性(アレルギー性)

Cosmetic Ingredient Reviewの安全性データ[3b]によると、

– 健常皮膚を有する場合 –

  • [ヒト試験] 100名の被検者に10%ジリノール酸ジイソプロピルを含むリップグロスを48時間閉塞パッチ適用し、パッチ除去24時間後に皮膚刺激性を評価したところ、重要な皮膚反応は観察されず、この試験物質は非刺激剤であった(Revlon,1983)
  • [ヒト試験] 110名の被検者に5%ジリノール酸ジイソプロピルを含む保湿剤を48時間閉塞パッチ適用し、パッチ除去直後および24時間後に皮膚刺激性を評価したところ、この試験物質は非刺激剤であった(Consumer Product Testing Co,1995)
  • [ヒト試験] 154名の被検者に10%ジリノール酸ジイソプロピルを含むリップスティック製剤を対象にHRIPT(皮膚刺激性&皮膚感作性試験)を実施したところ、この試験物質は臨床的に重要な皮膚刺激剤および皮膚感作剤ではないと結論付けられた(Cosmetic Toiletry and Fragrance Association,1986)
  • [ヒト試験] 76名の被検者に2%ジリノール酸ジイソプロピルを含む液状メイクアップ製剤を対象にHRIPT(皮膚刺激性&皮膚感作性試験)を閉塞パッチにて実施したところ、誘導期間において16名の被検者に軽度の紅斑、2名の被検者に中程度の発赤がみられたが、チャレンジ期間において皮膚反応はみられず、この試験物質は皮膚感作剤ではなかった(TKL Research Inc,1992)
  • [ヒト試験] 198名の被検者に3.5%ジリノール酸ジイソプロピルを含むメイクアップ製剤を対象にHRIPT(皮膚刺激性&皮膚感作性試験)を半閉塞パッチにて実施したところ、試験を通じて有害な皮膚反応は報告されず、この試験物質は重大な皮膚刺激剤および皮膚感作剤ではなかった(International Research Services Inc,1994)

– 敏感な皮膚を有する場合 –

  • [ヒト試験] 敏感な皮膚を有する31名の被検者に18%ジリノール酸ジイソプロピルを含むリップスティックを1日5回以上28日間塗布してもらい、0,7,12,21および28日目に皮膚科により皮膚刺激性を評価したところ、この試験物質は非刺激剤であった(Harrison Research Laboratories Inc,1996)

このように記載されており、試験データをみるかぎりほぼ共通して皮膚刺激および皮膚感作なしと報告されているため、一般に皮膚刺激性および皮膚感作性はほとんどないと考えられます。

4.2. 眼刺激性

Cosmetic Ingredient Reviewの安全性データ[3c]によると、

  • [動物試験] 6匹のウサギの眼に100%ジリノール酸ジイソプロピル0.1mLを点眼し、眼はすすがず、点眼後7日目まで眼刺激性を評価したところ、この試験物質は非刺激剤であった(Consumer Product Testing Co,1978)
  • [動物試験] ウサギの眼に10%ジリノール酸ジイソプロピルを含むリップグロスおよびリップスティック製剤を適用し、眼はすすがず、適用後に眼刺激性を評価したところ、この試験物質は実質的に非刺激剤であった(Revlon,1983)

このように記載されており、試験データをみるかぎり共通して眼刺激なしと報告されているため、一般に眼刺激性はほとんどないと考えられます。

4.3. 光毒性(光刺激性)および光感作性

Cosmetic Ingredient Reviewの安全性データ[3d]によると、

  • [ヒト試験] 26名の被検者に10%ジリノール酸ジイソプロピルを含むリップスティック製剤を24時間閉塞パッチ適用し、パッチ除去後にUVライトを照射するという手順を週2回合計6回繰り返し、10日の休息期間を設けた後に同様の手順を実施した。最後の照射から15分および24,48および72時間後に皮膚反応を評価したところ、光感作反応は観察されず、この試験物質は光感作剤ではなかった(Cosmetic Toiletry and Fragrance Association,1986)
  • [ヒト試験] 12名の被検者に2%ジリノール酸ジイソプロピルを含むメイクアップ製剤を24時間閉塞パッチ適用し、パッチ除去後に試験部位にUVAおよびUVBライトを照射した。照射24および48時間後に光刺激性を評価したところ、光刺激の兆候はなく、この試験物質は光刺激剤ではなかった(TKL Research Inc,1992)
  • [ヒト試験] 26名の被検者に2%ジリノール酸ジイソプロピルを含む液状メイクアップ製剤を対象に光感作性試験をともなうHRIPT(皮膚刺激性&皮膚感作性試験)を閉塞パッチにて実施したところ、この試験物質は光刺激剤ではなかった(TKL Research Inc,1992)

このように記載されており、試験データをみるかぎり共通して光刺激および光感作なしと報告されているため、一般に光毒性(光刺激性)および光感作性はほとんどないと考えられます。

5. 参考文献

  1. 日本化粧品工業連合会(2013)「ジリノール酸ジイソプロピル」日本化粧品成分表示名称事典 第3版,524.
  2. W.F. Bergfeld, et al(2018)「Amended Safety Assessment of Dialkyl Dimer Dilinoleates as Used in Cosmetics(∗8)」, 2022年4月1日アクセス.
    ∗8 PCPCのアカウントをもっていない場合はCIRをクリックし、表示されたページ中のアルファベットをどれかひとつクリックすれば、あとはアカウントなしでも上記レポートをクリックしてダウンロードが可能になります。
  3. abcdR.L. Elder(2003)「Final Report on the Amended Safety Assessment of Diisopropyl Dimer Dilinoleate, Dicetearyl Dimer Dilinoleate, Diisostearyl Dimer Dilinoleate, Dioctyl Dimer Dilinoleate, Dioctyldodecyl Dimer Dilinoleate, and Ditridecyl Dimer Dilinoleate」International Journal of Toxicology(22)(2_suppl),45-61. DOI:10.1080/10915810390239469.
  4. Croda Europe Ltd.(2010)「Emollient Esters」Personal Care Product Guide,29-32.
  5. Alzo International Inc.(-)「Emollient Esters」Beauty in it’s Element(s),2-12.
  6. 平尾 哲二(2006)「乾燥と保湿のメカニズム」アンチ・エイジングシリーズ No.2 皮膚の抗老化最前線,62-75.
  7. 高級アルコール工業株式会社(2021)「エステル」製品リスト,8-9.

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