リンゴ酸ジイソステアリルの基本情報・配合目的・安全性

リンゴ酸ジイソステアリル

化粧品表示名称 リンゴ酸ジイソステアリル
医薬部外品表示名称 リンゴ酸ジイソステアリル
化粧品国際的表示名称(INCI名) Diisostearyl Malate
配合目的 基剤混和結合 など

1. 基本情報

1.1. 定義

ヒドロキシ基(-OH)をもつ脂肪酸とアルコールとのエステルの一種であり、以下の化学式で表されるリンゴ酸の2個のカルボキシ基(-COOH)イソステアリルアルコールのヒドロキシ基(-OH)を脱水縮合(∗1)したジエステル(∗2)です[1]

∗1 脱水縮合とは、分子と分子から水(H2O)が離脱することにより分子と分子が結合する反応のことをいいます。脂肪酸とアルコールのエステルにおいては、脂肪酸(R-COOH)のカルボキシ基(-COOH)の「OH」とアルコール(R-OH)のヒドロキシ基(-OH)の「H」が分離し、これらが結合して水分子(H2O)として離脱する一方で、残ったカルボキシル基の「CO」とヒドロキシ基の「O」が結合してエステル結合(-COO-)が形成されます。

∗2 モノエステルとは分子内に1基のエステル結合をもつエステルであり、通常はギリシャ語で「1」を意味する「モノ(mono)」が省略され「エステル結合」や「エステル」とだけ記載されます。分子内に2基のエステル結合をもつ場合はギリシャ語で「2」を意味する「ジ(di)」をつけてジエステルと記載されます。

リンゴ酸ジイソステアリル

1.2. 物性・性状

リンゴ酸ジイソステアリルの物性・性状は(∗3)(∗4)

∗3 比重とは固体や液体においては密度を意味し、標準密度1より大きければ水に沈み(水より重い)、1より小さければ水に浮くことを意味します。

∗4 屈折とは光の速度が変化して進行方向が変わる現象のことで、屈折率は「空気中の光の伝播速度/物質中の光の伝播速度」で表されます。光の伝播速度は物質により異なり、また同一の物質でも波長により異なるため屈折率も異なりますが、化粧品において重要なのは空気の屈折率を1とした場合の屈折率差が高い界面ほど反射率が大きいということであり、平滑性をもつ表面であれば光沢が高く、ツヤがでます(屈折率の例としては1.33、エタノールは1.36、パラフィンは1.48)。

状態 比重(20/20℃) 屈折率(25℃)
液体 0.905-0.923 1.455-1.465

このように報告されています[2]

2. 化粧品としての配合目的

化粧品に配合される場合は、

  • 油性基剤
  • 混和
  • 結合

主にこれらの目的で、メイクアップ製品、化粧下地製品、日焼け止め製品などに汎用されています。

以下は、化粧品として配合される目的に対する根拠です。

2.1. 油性基剤

油性基剤に関しては、リンゴ酸ジイソステアリルは適度な粘性をもつものの、べたつきが少なく、様々な油性成分と優れた相溶性を示し、無機粉体や顔料の分散性に優れることから[3a][4]、油性基剤として主にメイクアップ製品、化粧下地製品、日焼け止め製品に汎用されています。

2.2. 混和

混和に関しては、リンゴ酸ジイソステアリルは鉱物油と植物油など相溶性の低い油性成分同士を媒介することで安定に混ぜ合わせることから[5]、安定に混和する目的で主にメイクアップ製品に汎用されています。

2.3. 結合

結合に関しては、リンゴ酸ジイソステアリルは適度な粘性をもち、顔料や無機粉体の分散性に優れることから、粉体原料同士を皿状容器に圧縮成型するとき、粉体原料同士のくっつきをよくしたり、使用時に粉が周囲に飛び散るのを防ぐ目的で主にパウダー系メイクアップ製品などに使用されています[3b][6][7]

3. 混合原料としての配合目的

リンゴ酸ジイソステアリルは、混合原料が開発されており、リンゴ酸ジイソステアリルと以下の成分が併用されている場合は、混合原料として配合されている可能性が考えられます。

原料名 Pelemol D5R-V
構成成分 ジ(カプリル酸/カプリン酸)プロパンジオール、リンゴ酸ジイソステアリル
特徴 さらっとした使用感と光沢をもつシリコーン代替混合エステル
原料名 EMACOL TMJ-51
構成成分 、ホホバアルコール、ホホバ種子油マカデミア種子油スクワラン、液状ラノリン、リンゴ酸ジイソステアリル
特徴 ダメージ毛髪の内部補修、すべり感の付与、弾力向上効果を発揮するホホバアルコール配合毛髪補修剤

4. 配合製品数および配合量範囲

実際の配合製品数および配合量に関しては、海外の2011年の調査結果になりますが、以下のように報告されています(∗5)

∗5 以下表におけるリーブオン製品は、付けっ放し製品(スキンケア製品やメイクアップ製品など)を指し、またリンスオフ製品は、洗い流し製品(シャンプー、ヘアコンディショナー、ボディソープ、洗顔料、クレンジングなど)を指します。

リンゴ酸ジイソステアリルの配合製品数と配合量の調査結果(2011年)

5. 安全性評価

リンゴ酸ジイソステアリルの現時点での安全性は、

  • 外原規2021規格の基準を満たした成分が収載される医薬部外品原料規格2021に収載
  • 40年以上の使用実績
  • 皮膚刺激性:ほとんどなし
  • 眼刺激性:詳細不明
  • 皮膚感作性(アレルギー性):ほとんどなし

このような結果となっており、化粧品配合量および通常使用下において、一般に安全性に問題のない成分であると考えられます。

以下は、この結論にいたった根拠です。

5.1. 皮膚刺激性および皮膚感作性(アレルギー性)

Cosmetic Ingredient Reviewの安全性データ[8]によると、

  • [ヒト試験] 51名の被検者に100%リンゴ酸ジイソステアリルを対象にHRIPT(皮膚刺激性&感作性試験)を閉塞パッチにて実施したところ、試験期間を通じていずれの被検者も有害な皮膚反応は示さなかった(AMA Laboratories,2005)

このように記載されており、試験データをみるかぎり皮膚刺激および皮膚感作なしと報告されているため、一般に皮膚刺激性および皮膚感作性はほとんどないと考えられます。

5.2. 眼刺激性

試験結果や安全性データがみあたらないため、現時点ではデータ不足により詳細不明です。

6. 参考文献

  1. 日本化粧品工業連合会(2013)「リンゴ酸ジイソステアリル」日本化粧品成分表示名称事典 第3版,1083.
  2. 日光ケミカルズ株式会社(2016)「エステル」パーソナルケアハンドブックⅠ,62-86.
  3. ab高級アルコール工業株式会社(2021)「エステル」製品リスト,8-9.
  4. 日光ケミカルズ株式会社(2021)「脂肪酸エステルと多塩基酸エステル」製品カタログ,15-16.
  5. 田村 健夫・廣田 博(2001)「オキシ酸と高級アルコールエステル」香粧品科学 理論と実際 第4版,126-127.
  6. 日清オイリオグループ株式会社(2018)「高極性油剤」化粧品原料製品カタログ,2.
  7. 霜川 忠正(2001)「結合剤」BEAUTY WORD 製品科学用語編,216.
  8. L.C. Becker, et al(2015)「Safety Assessment of Dialkyl Malates as Used in Cosmetics」International Journal of Toxicology(34)(1_suppl),5S-17S. DOI:10.1177/1091581815584625.

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