クエン酸トリオクチルドデシルの基本情報・配合目的・安全性

クエン酸トリオクチルドデシル

化粧品表示名 クエン酸トリオクチルドデシル
医薬部外品表示名 クエン酸トリ2-オクチルドデシル
部外品表示簡略名 クエン酸トリオクチルドデシル
INCI名 Trioctyldodecyl Citrate
配合目的 基剤 など

1. 基本情報

1.1. 定義

ヒドロキシ基(-OH)をもつ脂肪酸とアルコールとのエステルの一種であり、以下の化学式で表されるクエン酸の3個のカルボキシ基(-COOH)それぞれにオクチルドデカノールのヒドロキシ基(-OH)を脱水縮合(∗1)したトリエステル(∗2)です[1]

∗1 脱水縮合とは、分子と分子から水(H2O)が離脱することにより分子と分子が結合する反応のことをいいます。脂肪酸とアルコールのエステルにおいては、脂肪酸(R-COOH)のカルボキシ基(-COOH)の「OH」とアルコール(R-OH)のヒドロキシ基(-OH)の「H」が分離し、これらが結合して水分子(H2O)として離脱する一方で、残ったカルボキシ基の「CO」とヒドロキシ基の「O」が結合してエステル結合(-COO-)が形成されます。

∗2 モノエステルとは分子内に1基のエステル結合をもつエステルであり、通常はギリシャ語で「1」を意味する「モノ(mono)」が省略され「エステル結合」や「エステル」とだけ記載されます。分子内に3基のエステル結合をもつ場合はギリシャ語で「3」を意味する「トリ(tri)」をつけてトリエステルと記載されます。

クエン酸トリオクチルドデシル

1.2. 物性・性状

クエン酸トリオクチルドデシルの物性・性状は(∗3)

∗3 凝固点とは液体が固体になりはじめる(固まりはじめる)温度のことです。また比重とは固体や液体においては密度を意味し、標準密度1より大きければ水に沈み(水より重い)、1より小さければ水に浮くことを意味します。

状態 凝固点(℃) 比重(25/25℃)
液体 0-12 0.905-0.907

このように報告されています[2]

2. 化粧品としての配合目的

化粧品に配合される場合は、

  • 油性基剤

主にこれらの目的で、スティック系メイクアップ製品、パウダー系メイクアップ製品に使用されています。

以下は、化粧品として配合される目的に対する根拠です。

2.1. 油性基剤

油性基剤に関しては、クエン酸トリオクチルドデシルは適度な粘性をもつものの、べたつきが少なく、顔料の分散性に優れることから[3][4]、油性基剤として主にスティック系メイクアップ製品、パウダー系メイクアップ製品に使用されています。

3. 配合製品数および配合量範囲

実際の配合製品数および配合量に関しては、海外の2011年の調査結果になりますが、以下のように報告されています(∗4)

∗4 以下表におけるリーブオン製品は、付けっ放し製品(スキンケア製品やメイクアップ製品など)を指し、またリンスオフ製品は、洗い流し製品(シャンプー、ヘアコンディショナー、ボディソープ、洗顔料、クレンジングなど)を指します。

クエン酸トリオクチルドデシルの配合製品数と配合量の調査結果(2011年)

4. 安全性評価

クエン酸トリオクチルドデシルの現時点での安全性は、

  • 外原規2021規格の基準を満たした成分が収載される医薬部外品原料規格2021に収載
  • 20年以上の使用実績
  • 皮膚刺激性:ほとんどなし
  • 眼刺激性:ほとんどなし
  • 皮膚感作性(アレルギー性):ほとんどなし

このような結果となっており、化粧品配合量および通常使用下において、一般に安全性に問題のない成分であると考えられます。

以下は、この結論にいたった根拠です。

4.1. 皮膚刺激性および皮膚感作性(アレルギー性)

Cosmetic Ingredient Reviewの安全性データ[5a]によると、

  • [ヒト試験] 105名の被検者に100%クエン酸トリオクチルドデシルを対象にHRIPT(皮膚刺激性&感作性試験)を閉塞パッチにて実施したところ、試験期間を通じていずれの被検者も有害な皮膚反応は示さなかった(Lubrizol,2005)

このように記載されており、試験データをみるかぎり皮膚刺激および皮膚感作なしと報告されているため、一般に皮膚刺激性および皮膚感作性はほとんどないと考えられます。

4.2. 眼刺激性

Cosmetic Ingredient Reviewの安全性データ[5b]によると、

  • [動物試験] 6匹のウサギに100%クエン酸トリオクチルドデシルを点眼し、Draize法に基づいて点眼後に眼刺激性を評価したところ、この試験物質は非刺激剤であった(Lubrizol,2005)

このように記載されており、試験データをみるかぎり眼刺激なしと報告されているため、一般に眼刺激性はほとんどないと考えられます。

5. 参考文献

  1. 日本化粧品工業連合会(2013)「クエン酸トリオクチルドデシル」日本化粧品成分表示名称事典 第3版,351.
  2. 日光ケミカルズ株式会社(2016)「エステル」パーソナルケアハンドブックⅠ,62-86.
  3. Lubrizol Corporation(-)「Emollients」Product List.
  4. Siltech Corporation(2015)「Siltech CE-2000」Technical Data Sheet.
  5. abM.M. Fiume, et al(2014)「Safety Assessment of Citric Acid, Inorganic Citrate Salts, and Alkyl Citrate Esters as Used in Cosmetics」International Journal of Toxicology(33)(2_suppl),16S-46S. DOI:10.1177/1091581814526891.

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