トリイソステアリンの基本情報・配合目的・安全性

公開日:2022年3月20日  最終更新日:2023年02月21日

トリイソステアリン

化粧品表示名 トリイソステアリン
医薬部外品表示名 トリイソステアリン酸グリセリル
INCI名 Triisostearin
配合目的 基剤、光沢、エモリエント など
  1. 基本情報
    1. 定義
    2. 物性・性状
  2. 化粧品としての配合目的
    1. 油性基剤
    2. 光沢付与
    3. エモリエント効果
  3. 混合原料としての配合目的
  4. 配合製品数および配合量範囲
  5. 安全性評価
    1. 皮膚刺激性
    2. 眼刺激性
    3. 皮膚感作性（アレルギー性）
    4. 光毒性（光刺激性）
  6. 参考文献

1. 基本情報

1.1. 定義

脂肪酸と多価アルコールとのエステルの一種であり、以下の化学式で表されるグリセリンの3個のヒドロキシ基（-OH）それぞれにイソステアリン酸のカルボキシ基（-COOH）を脱水縮合(∗1)したトリエステル(∗2)です[1]。

∗1 脱水縮合とは、分子と分子から水（H2O）が離脱することにより分子と分子が結合する反応のことをいいます。脂肪酸とアルコールのエステルにおいては、脂肪酸（R-COOH）のカルボキシ基（-COOH）の「OH」とアルコール（R-OH）のヒドロキシ基（-OH）の「H」が分離し、これらが結合して水分子（H2O）として離脱する一方で、残ったカルボキシ基の「CO」とヒドロキシ基の「O」が結合してエステル結合（-COO-）が形成されます。

∗2 モノエステルとは分子内に1基のエステル結合をもつエステルであり、通常はギリシャ語で「1」を意味する「モノ（mono）」が省略され「エステル結合」や「エステル」とだけ記載されます。分子内に3基のエステル結合をもつ場合はギリシャ語で「3」を意味する「トリ（tri）」をつけてトリエステルと記載されます。

トリイソステアリン

1.2. 物性・性状

トリイソステアリンの物性・性状は(∗3)(∗4)、

∗3 比重とは固体や液体においては密度を意味し、標準密度1より大きければ水に沈み（水より重い）、1より小さければ水に浮くことを意味します。

∗4 屈折とは光の速度が変化して進行方向が変わる現象のことで、屈折率は「空気中の光の伝播速度／物質中の光の伝播速度」で表されます。光の伝播速度は物質により異なり、また同一の物質でも波長により異なるため屈折率も異なりますが、化粧品において重要なのは空気の屈折率を1とした場合の屈折率差が高い界面ほど反射率が大きいということであり、平滑性をもつ表面であれば光沢が高く、ツヤがでます（屈折率の例として水は1.33、エタノールは1.36、パラフィンは1.48）。

状態 比重 屈折率
液体 – –

このように報告されています[2]。

2. 化粧品としての配合目的

化粧品に配合される場合は、

  • 油性基剤
  • 光沢付与
  • エモリエント効果

主にこれらの目的で、リップ系メイクアップ製品、その他のメイクアップ製品、化粧下地製品、スキンケア製品、クレンジング製品、ハンドケア製品、マスク製品、トリートメント製品、ネイル製品など様々な製品に汎用されています。

以下は、化粧品として配合される目的に対する根拠です。

2.1. 油性基剤

油性基剤に関しては、トリイソステアリンは粘度が高く、密着感を付与することから[3a]、主に口紅、リップグロスに汎用されています。

2.2. 光沢付与

光沢付与に関しては、トリイソステアリンはツヤがあり、光沢やツヤを付与する目的で主に口紅、リップグロスなどに汎用されています[3b][4a]。

2.3. エモリエント効果

エモリエント効果に関しては、トリイソステアリンはアルキル基に多くの側鎖をもつ分岐状のトリグリセリドであり、皮膚に対してリッチな使用感をもち、皮膚や毛髪に柔軟性や滑らかさを付与するエモリエント性を有していることから[4b][5][6]、リップ系製品、メイクアップ製品、クリーム系製品、ネイル製品などに使用されています。

3. 混合原料としての配合目的

トリイソステアリンは混合原料が開発されており、トリイソステアリンと以下の成分が併用されている場合は、混合原料として配合されている可能性が考えられます。

原料名 Pelemol JEC
構成成分 トリイソステアリン、ベヘン酸グリセリル
特徴 優れたなめらかさを付与する100%植物由来のバター状エステル
原料名 Pelemol VL
構成成分 ダイマージリノール酸ダイマージリノレイル、トリイソステアリン
特徴 ラノリンと同様の性質をもつ100%植物由来のバター状エステル
原料名 BIOGEL VLHS
構成成分 ダイマージリノール酸ダイマージリノレイル、トリイソステアリン、ヒドロキシステアリン酸
特徴 融点42℃（30℃で固形ゲル化する）100%植物由来の混合ゲル

4. 配合製品数および配合量範囲

実際の配合製品数および配合量に関しては、海外の1998年および2017年の調査結果になりますが、以下のように報告されています(∗5)。

∗5 以下表におけるリーブオン製品は、付けっ放し製品（スキンケア製品やメイクアップ製品など）を指し、またリンスオフ製品は、洗い流し製品（シャンプー、ヘアコンディショナー、ボディソープ、洗顔料、クレンジングなど）を指します。

トリイソステアリンの配合製品数と配合量の調査結果（1998年および2017年）

5. 安全性評価

トリイソステアリンの現時点での安全性は、

  • 外原規2021規格の基準を満たした成分が収載される医薬部外品原料規格2021に収載
  • 20年以上の使用実績
  • 皮膚刺激性：ほとんどなし-軽度
  • 眼刺激性：ほとんどなし
  • 皮膚感作性（アレルギー性）：ほとんどなし（データなし）
  • 光毒性（光刺激性）：ほとんどなし

このような結果となっており、化粧品配合量および通常使用下において、一般に安全性に問題のない成分であると考えられます。

以下は、この結論にいたった根拠です。

5.1. 皮膚刺激性

Cosmetic Ingredient Reviewの安全性データ[7a][8a]によると、

  • [動物試験] ウサギの無傷および擦過した皮膚に100%トリイソステアリンを4時間半閉塞パッチ適用し、パッチ除去1,24,48および72時間後にPII（Primary Irritation Index：皮膚一次刺激性指数）0.0-4.0のスケールで皮膚刺激性を評価したところ、PIIは0.46であり、この試験物質の皮膚刺激はあってもせいぜい軽度であった（Biogir S.A. Conseil Recherche,1989）
  • [動物試験] 3匹のウサギにトリイソステアリン（濃度不明）をOECD404テストガイドラインに基づいて4時間半閉塞パッチ適用し、パッチ除去1,24,48および72時間後に皮膚刺激性を評価したところ、1および24時間後で3匹に明瞭な紅斑がみられ、48時間後で2匹にわずかな紅斑が持続し、72時間ですべて完全に消失した（European Chemicals Agency,2016）

このように記載されており、試験データをみるかぎり非刺激-軽度の皮膚刺激が報告されているため、一般に皮膚刺激性は非刺激-軽度の皮膚刺激を引き起こす可能性があると考えられます。

ただし、試験データは濃度100%のみであり、実際の製品においてはリーブオン製品で最大濃度45%であることから、濃度45%以下における試験データが必要であると考えられます。

5.2. 眼刺激性

Cosmetic Ingredient Reviewの安全性データ[7b][8b]によると、

  • [動物試験] ウサギの眼にトリイソステアリンを点眼し、点眼後に眼刺激性を評価したところ、角膜や虹彩に刺激反応はみられず、この試験物質は非刺激剤に分類された（Unichema International,1997）
  • [in vitro試験] 三次元組織ヒト角膜上皮モデルに100%トリイソステアリン30μLを添加し、30分曝露した後にOECD492テストガイドラインに基づいて細胞生存率を測定したところ（HCE法）、この試験物質は非刺激剤であると予測された(European Chemicals Agency,2015)

このように記載されており、試験データをみるかぎり共通して眼刺激なしと報告されているため、一般に眼刺激性はほとんどないと考えられます。

5.3. 皮膚感作性（アレルギー性）

医薬部外品原料規格2021に収載されており、20年以上の使用実績がある中で重大な皮膚感作の報告がみあたらないため、化粧品配合量および通常使用下において、一般に皮膚感作性（アレルギー性）はほとんどないと考えられますが、詳細な安全性試験データがみあたらず、データ不足のため詳細は不明です。

5.4. 光毒性（光刺激性）

Cosmetic Ingredient Reviewの安全性データ[8c]によると、

  • [動物試験] 20匹のモルモットの背中と側面の6箇所にそれぞれトリイソステアリン、トリイソステアリン+UVA、トリイソステアリン+UVB、陽性対照である8-メトキシソラレン+UVA、8-メトキシソラレン+UVB、UVAのみを適用し、適用30分後に各UVライトを照射した。照射後に光刺激性を評価したところ、UVライトの有無にかかわらず、この試験物質は光刺激反応を示さなかった（Unichema International,1997）

このように記載されており、試験データをみるかぎり光刺激なしと報告されているため、一般に光毒性（光刺激性）はほとんどないと考えられます。

6. 参考文献

  1. ⌃日本化粧品工業連合会（2013）「トリイソステアリン」日本化粧品成分表示名称事典 第3版,682.
  2. ⌃日光ケミカルズ株式会社（2016）「エステル」パーソナルケアハンドブックⅠ,62-86.
  3. ⌃ab日清オイリオグループ株式会社（2018）「低極性油剤」化粧品原料製品カタログ,1.
  4. ⌃abCroda Europe Ltd.（2010）「Emollient Esters」Personal Care Product Guide,29-32.
  5. ⌃広田 博（1997）「エステル類」化粧品用油脂の科学,91-113.
  6. ⌃平尾 哲二（2006）「乾燥と保湿のメカニズム」アンチ・エイジングシリーズ No.2 皮膚の抗老化最前線,62-75.
  7. ⌃abF.A. Andersen（2001）「Final Report on the Safety Assessment of Trilaurin, Triarachidin, Tribehenin, Tricaprin, Tricaprylin, Trierucin, Triheptanoin, Triheptylundecanoin, Triisononanoin, Triisopalmitin, Triisostearin, Trilinolein, Trimyristin, Trioctanoin, Triolein, Tripalmitin, Tripalmitolein, Triricinolein, Tristearin, Triundecanoin, Glyceryl Triacetyl Hydroxystearate, Glyceryl Triacetyl Ricinoleate, and Glyceryl Stearate Diacetate」International Journal of Toxicology(20)(4_suppl),61-94. DOI:10.1080/109158101529025921.
  8. ⌃abcM.M. Fiume（2017）「Amended Safety Assessment of Triglycerides as Used in Cosmetics(∗6)」, 2022年3月20日アクセス.
    ∗6 PCPCのアカウントをもっていない場合はCIRをクリックし、表示されたページ中のアルファベットをどれかひとつクリックすれば、あとはアカウントなしでも上記レポートをクリックしてダウンロードが可能になります。

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