トリエチルヘキサノインの基本情報・配合目的・安全性

トリエチルヘキサノイン

化粧品表示名 トリエチルヘキサノイン
医薬部外品表示名 トリ2-エチルヘキサン酸グリセリル、トリオクタン酸グリセリル
部外品表示簡略名 トリエチルヘキサン酸グリセリル
INCI名 Triethylhexanoin
配合目的 基剤 など

1. 基本情報

1.1. 定義

脂肪酸と多価アルコールとのエステルの一種であり、以下の化学式で表されるグリセリンの3個のヒドロキシ基(-OH)それぞれに2-エチルヘキサン酸のカルボキシ基(-COOH)を脱水縮合(∗1)したトリエステル(∗2)です[1]

∗1 脱水縮合とは、分子と分子から水(H2O)が離脱することにより分子と分子が結合する反応のことをいいます。脂肪酸とアルコールのエステルにおいては、脂肪酸(R-COOH)のカルボキシ基(-COOH)の「OH」とアルコール(R-OH)のヒドロキシ基(-OH)の「H」が分離し、これらが結合して水分子(H2O)として離脱する一方で、残ったカルボキシ基の「CO」とヒドロキシ基の「O」が結合してエステル結合(-COO-)が形成されます。

∗2 モノエステルとは分子内に1基のエステル結合をもつエステルであり、通常はギリシャ語で「1」を意味する「モノ(mono)」が省略され「エステル結合」や「エステル」とだけ記載されます。分子内に3基のエステル結合をもつ場合はギリシャ語で「3」を意味する「トリ(tri)」をつけてトリエステルと記載されます。

トリエチルヘキサノイン

1.2. 物性・性状

トリエチルヘキサノインの物性・性状は(∗3)(∗4)

∗3 比重とは固体や液体においては密度を意味し、標準密度1より大きければ水に沈み(水より重い)、1より小さければ水に浮くことを意味します。

∗4 屈折とは光の速度が変化して進行方向が変わる現象のことで、屈折率は「空気中の光の伝播速度/物質中の光の伝播速度」で表されます。光の伝播速度は物質により異なり、また同一の物質でも波長により異なるため屈折率も異なりますが、化粧品において重要なのは空気の屈折率を1とした場合の屈折率差が高い界面ほど反射率が大きいということであり、平滑性をもつ表面であれば光沢が高く、ツヤがでます(屈折率の例としては1.33、エタノールは1.36、パラフィンは1.48)。

状態 比重(d 20/20) 屈折率
液体 0.945-0.959

このように報告されています[2]

1.3. 化粧品以外の主な用途

トリエチルヘキサノインの化粧品以外の主な用途としては、

分野 用途
医薬品 湿潤目的の医薬品添加剤として外用剤に用いられています[3]

これらの用途が報告されています。

2. 化粧品としての配合目的

化粧品に配合される場合は、

  • 油性基剤

主にこれらの目的で、メイクアップ製品、化粧下地製品、スキンケア製品、クレンジング製品、ボディ&ハンドケア製品、日焼け止め製品、コンシーラー製品、マスク製品、トリートメント製品、アウトバストリートメント製品など様々な製品に汎用されています。

以下は、化粧品として配合される目的に対する根拠です。

2.1. 油性基剤

油性基剤に関しては、トリエチルヘキサノインは低粘度で油性感が少なく、低温安定性、酸化安定性および各種油性成分との相溶性に優れ、皮膚に対して軽くなめらかな使用感をもつことから[4][5][6]、油性基剤として主にメイクアップ系製品、クリーム系製品、日焼け止め製品、ヘアケア製品などに汎用されています。

3. 混合原料としての配合目的

トリエチルヘキサノインは、混合原料が開発されており、トリエチルヘキサノインと以下の成分が併用されている場合は、混合原料として配合されている可能性が考えられます。

原料名 KSG-330
構成成分 トリエチルヘキサノイン、(PEG-15/ラウリルジメチコン)クロスポリマー
特徴 W/Si型、W/O型クリームをつくることができ、滑らかな感触を付与する乳化剤
原料名 KSG-43
構成成分 トリエチルヘキサノイン、(ビニルジメチコン/ラウリルジメチコン)クロスポリマー
特徴 アルキル鎖を構造にもつシリコーン架橋物がトリエチルヘキサノインに膨潤しているため、炭化水素油への膨潤性が高く、油相に粘性を付与するなめらかな感触のゲル剤
原料名 KSG-830
構成成分 トリエチルヘキサノイン、(ラウリルジメチコン/ポリグリセリン-3)クロスポリマー
特徴 アルキル鎖を構造にもつポリグリセリン変性シリコーン架橋物がトリエチルヘキサノインに膨潤しており、主に油相に炭化水素油を使用するW/O型乳化剤としてはたらく肌なじみのよいゲル剤
原料名 NIKKOL NET-FS
構成成分 ミリスチン酸ポリグリセリル-10トリエチルヘキサノインジフェニルジメチコングリセリン
特徴 シリコーンと油を主成分とする乳化物であり、基礎化粧品用にごり剤

4. 配合製品数および配合量範囲

実際の配合製品数および配合量に関しては、海外の1998年および2017年の調査結果になりますが、以下のように報告されています(∗5)

∗5 以下表におけるリーブオン製品は、付けっ放し製品(スキンケア製品やメイクアップ製品など)を指し、またリンスオフ製品は、洗い流し製品(シャンプー、ヘアコンディショナー、ボディソープ、洗顔料、クレンジングなど)を指します。

トリエチルヘキサノインの配合製品数と配合量の調査結果(1998年および2017年)

5. 安全性評価

トリエチルヘキサノインの現時点での安全性は、

  • 薬添規2018規格の基準を満たした成分が収載される医薬品添加物規格2018に収載
  • 外原規2021規格の基準を満たした成分が収載される医薬部外品原料規格2021に収載
  • 40年以上の使用実績
  • 皮膚刺激性:ほとんどなし
  • 眼刺激性:ほとんどなし
  • 皮膚感作性(アレルギー性):ほとんどなし

このような結果となっており、化粧品配合量および通常使用下において、一般に安全性に問題のない成分であると考えられます。

以下は、この結論にいたった根拠です。

5.1. 皮膚刺激性および皮膚感作性(アレルギー性)

Cosmetic Ingredient Reviewの安全性データ[7a]によると、

  • [ヒト試験] 25名の被検者にトリエチルヘキサノイン(濃度不明)を24時間パッチ適用し、パッチ適用24および72時間後に皮膚刺激性を評価したところ、この試験物質は皮膚刺激剤ではなかった(Unichema International,1996)
  • [ヒト試験] 被検者(人数不明)にトリエチルヘキサノイン(濃度不明)を対象に皮膚感作性試験を実施したところ、この試験物質は皮膚感作剤ではなかった(Unichema International,1996)

このように記載されており、試験データをみるかぎり皮膚刺激および皮膚感作なしと報告されているため、一般に皮膚刺激性および皮膚感作性はほとんどないと考えられます。

5.2. 眼刺激性

Cosmetic Ingredient Reviewの安全性データ[7b]によると、

  • [動物試験] ウサギ(数不明)の片眼に100%トリエチルヘキサノインを点眼し、Draize法に基づいて点眼後に眼刺激性を評価したところ、この試験物質は眼刺激を誘発しなかった(Unichema International,1996)

このように記載されており、試験データをみるかぎり眼刺激なしと報告されているため、一般に眼刺激性はほとんどないと考えられます。

6. 参考文献

  1. 日本化粧品工業連合会(2013)「トリエチルヘキサノイン」日本化粧品成分表示名称事典 第3版,689.
  2. 日光ケミカルズ株式会社(2016)「エステル」パーソナルケアハンドブックⅠ,62-86.
  3. 日本医薬品添加剤協会(2021)「トリイソオクタン酸グリセリン」医薬品添加物事典2021,421.
  4. 広田 博(1997)「エステル類」化粧品用油脂の科学,91-113.
  5. 高級アルコール工業株式会社(2021)「エステル」製品リスト,6-7.
  6. 日清オイリオグループ株式会社(2018)「低極性油剤」化粧品原料製品カタログ,1.
  7. abF.A. Andersen(2001)「Final Report on the Safety Assessment of Trilaurin, Triarachidin, Tribehenin, Tricaprin, Tricaprylin, Trierucin, Triheptanoin, Triheptylundecanoin, Triisononanoin, Triisopalmitin, Triisostearin, Trilinolein, Trimyristin, Trioctanoin, Triolein, Tripalmitin, Tripalmitolein, Triricinolein, Tristearin, Triundecanoin, Glyceryl Triacetyl Hydroxystearate, Glyceryl Triacetyl Ricinoleate, and Glyceryl Stearate Diacetate」International Journal of Toxicology(20)(4_suppl),61-94. DOI:10.1080/109158101529025921.

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