ラウリン酸とは…成分効果と毒性を解説

ベース成分 界面活性
ラウリン酸
[化粧品成分表示名称]
・ラウリン酸

[医薬部外品表示名称]
・ラウリン酸

ヤシ油またはパーム核油をそのまままたは水素添加したのち加水分解して得た混合脂肪酸を分留して得られる、化学構造的に炭素数:二重結合数がC12:0で構成された高級脂肪酸(飽和脂肪酸)です。

高級脂肪酸とは、化学構造的に炭素数12以上の脂肪酸のことをいい、炭素数が多いとそれだけ炭素鎖が長くなるため、長鎖脂肪酸とも呼ばれます。

また炭素鎖が長いほど(炭素数が大きいほど)融点(∗1)が高くなり、ラウリン酸の融点は44.2℃です(文献2:2016)

∗1 融点とは固体が液体になりはじめる温度のことです。

高級脂肪酸は、以下の表のように大きく2種類に分類され、

  飽和脂肪酸 不飽和脂肪酸
化学結合 すべて単結合(飽和結合) 二重結合や三重結合を含む(不飽和結合)
含有油脂 動物性油脂に多い 植物性油脂に多い
常温での状態 固体(脂) 液体(油)
融点 高い 低い
酸化安定性 高い 比較的低い

化学構造的に二重結合(不飽和結合)の数が多いほど酸化安定性が低くなりますが、ラウリン酸は化学構造的にすべて単結合(飽和結合)で構成された飽和脂肪酸であり、酸化安定性の高い脂肪酸です(文献3:1997)

化粧品に配合される場合は、

これらの目的で、洗顔料&洗顔石鹸、ボディ洗浄製品などに使用されます(文献2:2016)

化粧品に配合されるラウリン酸は、原料となる植物油脂や製造方法によってミリスチン酸を0.5%-7%%含むことが多いため、ミリスチン酸も一緒に記載されることがあります。

セッケンによる界面活性作用

セッケンによる界面活性作用に関しては、高級脂肪酸とアルカリを反応させることで界面活性作用・洗浄作用を有する石ケンが得られるため、石ケンを得るために他の高級脂肪酸と一緒に配合されます。

高級脂肪酸を使用した石ケンは中和法と呼ばれるもので、ラウリン酸の場合はアルカリ剤である水酸化Naまたは水酸化Kを反応させて得られます。

一例としてラウリン酸およびミリスチン酸を使用して各アルカリと反応させた場合、

ラウリン酸、ミリスチン酸 + 水酸化Na → 石ケン素地 + 水
ラウリン酸、ミリスチン酸 + 水酸化K → カリ石ケン素地 + 水

という反応になります。

成分表示一覧には、

  • ラウリン酸、ミリスチン酸、水酸化Na
  • ラウリン酸、ミリスチン酸、水酸化K

このように反応前の成分がすべて記載されることもありますし、また、

  • ラウリン酸Na、ミリスチン酸Na
  • ラウリン酸K、ミリスチン酸K

このように反応後の成分がすべて記載されることもあります。

さらにすべてまとめて表示されることもあり、まとめて表示される場合、

  • 石ケン素地
  • カリ石ケン素地

複数の高級脂肪酸を水酸化Naで反応させた場合は石ケン素地、複数の高級脂肪酸を水酸化Kで反応させた場合はカリ石ケン素地と記載されます。

ただし、石ケン素地またはカリ石ケン素地と記載されている場合は、ラウリン酸が含まれているかどうかがわからず、皮膚刺激を懸念してラウリン酸配合を使用したくない場合は販売メーカーに問い合わせる必要があります。

こういった背景から、高級脂肪酸が記載され、かつ水酸化Naまたは水酸化Kが記載されていたら石ケンとして配合されていると考えられます。

次に各高級脂肪酸の石ケンにおける性質は、

脂肪酸名 洗浄力
(温水)
洗浄力
(冷水)
起泡性 泡持続性 泡質 皮膚適正
飽和脂肪酸 ラウリン酸 粗い
ミリスチン酸 繊細
パルミチン酸 微細
ステアリン酸 微細
不飽和脂肪酸 オレイン酸 微細
リノール酸

このような傾向が明らかにされており(文献4:1990)、種類や割合を変えることで洗浄力、気泡力、泡質、泡持続性などが変わります。

ラウリン酸の石ケンは、他の脂肪酸と比較して洗浄力が高いのですが、皮膚刺激性があり、とくに脂肪酸石ケンの中ではラウリン酸Kが最もスティンギング(∗2)が強いと報告されており(文献6:1998)、洗顔料などでは他の脂肪酸に代替または配合量を減らすなどの処方が組まれていることが多いです。

∗2 ステインギングとは、製品を使用した際に生じる一過性のピリピリ感、ヒリヒリ感またはチクチク感など刺さるような皮膚刺激感のことです。

とくに洗顔の場合は、高い洗浄力でなんでも洗い流せばいいというものではなく、過剰な皮脂や汚れは洗浄することが望ましいですが、一方で皮膚の恒常性を保つための角質細胞間脂質などまで洗い流してしまうことは望ましいことではありません。

そのため、皮膚のつっぱり感や肌荒れを回避するために皮膚に必要な物質は極力洗い流さない選択洗浄性(∗3)が重要であり、脂肪酸石ケンの選択洗浄性は、1989年にポーラ化成工業によって報告された脂肪酸石ケンの選択洗浄性試験によると、

∗3 選択洗浄性とは、ある物質はよく洗い流すが、ある物質は洗い流さず残すという洗浄剤の性質のことで、ここに示す選択洗浄性とは、皮膚の向上性を保つために重要な因子である角層細胞由来脂質であるコレステロールおよびコレステロールエステルを残存させ、皮脂由来脂質であるスクワレンを汚れとともに洗浄することを意味します。

皮脂由来スクワレンと角層細胞由来脂質であるコレステロールおよびコレステロールエステルの比率が72:14:14の豚皮のモデル皮脂を用いて各脂肪酸石ケンで洗浄し、また比較として水洗いを取り入れ、洗浄により残存した豚皮の皮脂組成を検討したところ、以下のグラフのように、

洗浄30分後のモデル皮脂組成比率の変化

水のみの洗浄では、親水性の高いコレステロールが除去され、コレステロール比率が減少し、各脂肪酸石ケンに関しては、スクワレンを除去し角層細胞由来脂質を比較的多く残す選択洗浄性を示したものは、ラウリン酸K、パルミチン酸K、ステアリン酸Kであった。

パルミチン酸およびステアリン酸は、親油基が大きく、油や非極性溶媒に溶けやすいため、非極性油のスクワランに対して選択洗浄性を示したと考えられる。

またラウリン酸は水への溶解性の高さが影響したと思われる。

このような検証結果が明らかにされており(文献7:1989)、ラウリン酸は皮脂は洗浄しますが、角層細胞の脂質は比較的洗浄しない選択洗浄性が認められています。

また、1989年にポーラ化成工業によって報告された洗浄により残存吸着した脂肪酸量の検証によると、

5分、15分または30分の洗浄による各脂肪酸吸着量の変化を検討したところ、以下のグラフのように、

脂肪酸石ケンによる洗顔後に残存吸着した脂肪酸量

ラウリン酸およびミリスチン酸は皮膚吸着量が多く、また洗浄時間とともに増加がみられた。

いっぽうパルミチン酸およびステアリン酸は皮膚吸着量が少なく、かつ洗浄時間が増加しても吸着量に変化がみられなかった。

このような検証結果が明らかにされており(文献7:1989)、ラウリン酸は高い皮膚吸着性が認められており、つっぱり感や皮膚刺激の一因になっていると考えられます。

ただし、優れた起泡性の観点から、コンセプトや処方の上でラウリン酸Kが欠かせない場合もあり、そういった場合では、べヘニルアルコールセタノールまたはコレステロールのいずれかを併用することで、ラウリン酸の吸着率が約40%減少し(文献8:1995)、また一過性のスティンギングおよびつっぱり感も減少することが報告されています(文献9:1999)

実際の配合製品数および配合量に関しては、海外の2006および2018年の比較調査結果になりますが、以下のように報告されています。

以下表におけるリーブオン製品は、付けっ放し製品(スキンケア製品やメイクアップ製品など)を表しており、またリンスオフ製品というのは、洗い流し製品(シャンプー、洗顔料、クレンジングなど)を指します。

ラウリン酸の配合製品数と配合量の調査結果(2006および2018年)

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ラウリン酸の安全性(刺激性・アレルギー)について

ラウリン酸の現時点での安全性は、

  • 外原規2006規格の基準を満たした成分が収載される医薬部外品原料規格2006に収載
  • 10年以上の使用実績
  • 皮膚刺激性:50%濃度以上で皮膚刺激性あり
  • 眼刺激性(すすぎなし):軽度-中程度
  • 眼刺激性(すすぎあり):ほとんどなし
  • 皮膚感作性(アレルギー性):ほとんどなし

これらの結果から、皮膚塗布および点眼において刺激性が認められており、その点では注意が必要ですが、ラウリン酸は一般的にリンスオフ製品(洗い流し製品)に配合されるため、リンスオフ製品での使用下において一般的に安全性に問題のない成分であると考えられます。

以下は、この結論にいたった根拠です。

皮膚刺激性について

Cosmetic Ingredient Reviewの安全性試験データ(文献5:2018)によると、

  • [ヒト試験] 20人の被検者の背中に50%ラウリン酸を含む製剤10μLを24時間閉塞Finn Chamber適用したところ、試験物質は紅斑および浮腫を誘発した(European Chemicals Agency,2018)
  • [ヒト試験] 10人の被検者の前腕に80%ラウリン酸を含む製剤を30分間にわたって30秒ごとに開放パッチ適用し、またその間洗浄しなかったところ、30分の塗布終了後に3人の被検者は軽度の紅斑を生じたが、それらは30分後には消失した。他の被検者に皮膚反応は観察されなかった(European Chemicals Agency,2018)
  • [in vitro試験] ラットの背部および腹側部の全層を用いて99%ラウリン酸のin vitro腐食性試験を実施したところ、腐食性なしと予測された(Whittle E,1996)

と記載されています。

試験データをみるかぎり、50%濃度以上で皮膚刺激が報告されているため、50%濃度以上で皮膚刺激が起こる可能性があると考えられます。

ただし、ラウリン酸の物性から50%以下の配合量でも一過性のスティンギングを感じる可能性があると考えられます。

眼刺激性について

Cosmetic Ingredient Reviewの安全性試験データ(文献1:1987)によると、

  • [動物試験] 3匹のウサギを用いてラウリン酸(濃度不明)を対象にした眼刺激性試験をOECDテストガイドライン405に基づいて実施したところ、すべてのウサギに流涙および角膜上皮損傷が観察された(European Chemicals Agency,2018)
  • [動物試験] 3匹のウサギを用いてラウリン酸(濃度不明)を対象にした眼刺激性試験をOECDテストガイドライン405に基づき実施した。被験物質0.1gを点眼し、点眼後に生理食塩水で眼をすすぎ、眼刺激性を評価したところ、眼刺激性は観察されなかった(European Chemicals Agency,2018)
  • [動物試験] 1匹のウサギを用いてラウリン酸(濃度不明)を対象にした眼刺激性試験をOECDテストガイドライン405に基づき実施した。被験物質を点眼し、点眼後眼はすすがず、眼刺激性を評価したところ、角膜でわずか-中程度の眼刺激反応が観察されたが、21日以内に消失した(European Chemicals Agency,2018)

と記載されています。

試験データをみるかぎり、眼をすすがない場合に眼刺激性が報告されているため、眼をすすがない場合に眼刺激性を誘発する可能性があると考えられます。

ただし、ラウリン酸は主に洗浄製品に使用されるため、リンスオフ製品に配合される場合は安全性に問題がないとも考えられます。

皮膚感作性(アレルギー性)について

Cosmetic Ingredient Reviewの安全性試験データ(文献1:1987;文献5:2018)によると、

  • [ヒト試験] 46~48人の被検者の無傷および擦過した皮膚に1%ラウリン酸を含む液体石鹸製剤を繰り返し適用(HRIPT)したところ、皮膚刺激および皮膚感作は観察されなかった(Product Investigators,1980)
  • [動物試験] 20匹のモルモットを用いて2.5%ラウリン酸を含むエタノール溶液のMaximization Test(閉塞皮膚感作試験)を実施したところ、皮膚感作性を示さなかった(European Chemicals Agency,2018)

と記載されています。

試験データをみるかぎり、皮膚感作性なしと報告されているため、皮膚感作性はほとんどないと考えられます。

∗∗∗

ラウリン酸はベース成分、界面活性剤にカテゴライズされています。

成分一覧は以下からお読みください。

参考:ベース成分 界面活性剤

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文献一覧:

  1. Cosmetic Ingredient Review(1987)「Final Report on the Safety Assessment of Oleic Acid, Laurie Acid, Palmitic Acid, Myristic Acid, and Stearic Acid」International Journal of Toxicology(6)(3),321-401.
  2. 日光ケミカルズ(2016)「脂肪酸および有機酸」パーソナルケアハンドブック,33.
  3. 広田 博(1997)「脂肪酸の組成と分類」化粧品用油脂の科学,60-64.
  4. 田村 健夫, 他(1990)「石けん」香粧品科学 理論と実際 第4版,336-348.
  5. Cosmetic Ingredient Review(2018)「Safety Assessment of Fatty Acids & Fatty Acid Salts as Used in Cosmetics」Tentative Report for Public Comment.
  6. 奥村 秀信(1998)「皮膚刺激感(痛み)について」日皮協ジャーナル(39),78-82.
  7. 橋本 文章, 他(1989)「界面活性剤の皮膚への吸着性と洗顔料による選択洗浄性」日本化粧品技術者会誌(23)(2),126-133.
  8. 北島 岳(1995)ASCS韓国大会講演要旨集,42.
  9. 酒井 裕二(1999)「理想的な洗顏料の開発」日本化粧品技術者会誌(33)(2),109-118.

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